Unsymmetrical triangular schiff base macrocycles with cone conformations

Organic Letters

Volumn 12, Issue 5, 2010, Pages 1020-1023

  Jiang, Jian ^a   MacLachlan, Mark J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77749249182     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100028s     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713.
2. (b) Hiratani, K.; Albrecht, M. chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2413-2421.
3. (c) Oshovsky, G. V.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2366-2393.
4. (d) Hofmeier, H.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373-399.
5. (e) Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908.
6. For recent examples, see: (a) Meally, S. T.; Mason, K.; McArdle, P.; Brechin, E. K.; Ryder, A. G.; Jones, L. F. Chem. Commun. 2009, 7024-7026.
7. (b) Chuang, C.-J.; Li, W.-S.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chao, L; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2009, 11, 385-388.
8. (c) He, Y.; Ye, T.; Su, M.; Zhang, C.; Ribbe, A. E.; Jiang, W.; Mao, C. Nature 2008, 452, 198201,
9. (a) Sadowy, A. L.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. Organometallics 2008, 27, 6321-6325.
10. (b) Ferguson, J. S.; Yamato, K.; Liu, R.; He, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3150-3154.
11. (c) Zhang, W.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12796.
12. (d) Mössinger, D.; Hornung, J.; Lei, S.; De Feyter, S.; Höger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6802-6806.
13. (e) Cuesta, L.; Gross, D.; Lynch, V. M.; Ou, Z.; Kajonkijya, W.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Kadish, K. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11696-11697.
14. (a) West, K. R.; Ludlow, R. F.; Corbett, P. T.; Besenius, P.; Mansfeld, F. M.; Cormack, P. A. G.; Sherrington, D. C.; Goodman, J. M.; Stuart, M. C. A.; Otto., S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10834-10835.
15. (b) Zhao, S.-B.; Wang, R.-Y.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3092-3093.
16. (c) Kawano, M.; Kobayashi, Y.; Ozeki, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6558-6559.
17. (d) Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251-254.
18. e) Papaefstathiou, G. S.; Hamilton, T. D.; Friscic, T.; MacGillivray, L. R. Chem. Commun. 2004, 270-271.
19. (f) Li, J.-R.; Timmons, D. J.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6368-6369.
20. (g) Chun, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 800-801.
21. (h) Cairns, A. J.; Perman, J. A.; Wojtas, L.; Kravtsov, V. C.; Alkordi, M. H.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1560-1561.
22. (i) Yuan, Q.- H.; Wan, L.-J.; Jude, H.; Stang, P. J. ¿Jm. Chem. Soc. 2005, 127, 16279-16286.
23. (j) Au, R. H. W.; Jennings, M. C; Puddephatt, R. J. Organmetallics 2009, 28, 3734-3743.
24. (a) Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308-1312.
25. (b) Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509-518.
26. (c) Oppel, I. M.; Focker, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 402-405.
27. (d) Toyofuku, K.; Alam, M. A.; Tsuda, A.; Fujita, N.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed, 2007, 46, 6476-6480.
28. (a) Borisova, N. E.; Reshetova, M. D.; Ustynyuk, Y. A. Chem. Rev. 2007, 107, 46-79.
29. (b) Vigato, P. A.; Tamburini, S.; Bertolo, L. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1311-1492.
30. (c) MacLachlan, M. J. Appl. Chem. 2006, 78, 873-888.
31. (d) Frischmann, P. D.; Jiang, J.; Hui, J. K.-H.; Grzybowski, J. J.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2008, 10, 1255-1258.
32. (e) de Geest, D. J.; Noble, A.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Larsena, D. S.; Brooker, S.Dalton Trans. 2007, 467-475.
33. (f) Hui, J. K.-H.; MacLachlan, M. Commun, 2006, 2480-2482.
34. (g) Ma, C.; Lo, A.; Abdolmaleki, A.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2004, 6, 3841-3844.
35. (a) Mastalerz, M. Chem. Commun. 2008, 4756-4758.
36. (b) Liu, X.; Liu, Y.; Li, G.; Warmuth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 901-904.
37. (c) Içli, B.; Christinat, N.; Tönnemann, J.; Schüttler, C.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3154-3155.
38. (d) Sanmartín, J.; Bermejo, M. R.; García-Deibe, A. M.; Rivas, I. M.; Fernández, A. R. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 4174-4181.
39. (e) Uribe-Romo, F. J.; Hunt, J. R.; Furukawa, H.; Klöck, C.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. .J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4570-4571.
40. For recent examples, see: (a) Akine, S.; Taniguchi, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8861-8864.
41. (b) Gao, J.; Zingaro, R. A.; Reibenspies, J. H.; Martell, A. E. Org. Lett. 2004, 6, 2453-2455.
42. (c) Gawronski, J.; Kwit, M.; Grajewski, J.; Gajewy, J.; Dlugokinska, A. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2632-2637.
43. (d) Korich, A. L.; Hughes, T. S. Org. Lett. 2008, 10, 5405-5408.
44. (e) Kwit, M.; Zabicka, B.; Gawronski, J. Dalton Trans. 2009, 6783-6789.
45. (a) Shopsowitz, K. E.; Edwards, D.; Gallant, A. J.; MacLachlan, M. J. Tetrahedron 2009, 65, 8113-8119.
46. (b) Gallant, A. J.; Hui, J. K.-H.; Zahariev, F. E.; Wang, Y. A.; MacLachlan, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7936-7946.
47. (c) Gallant, A. J.; MacLachlan, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5307-5310.
48. Kleij, A. W. Chem. -Eur. J. 2008, 14, 10520-10529.
49. Schmittel, M.; Mahata, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 822-824.
50. Jiang, J.; MacLachlan, M. J. Chem. Commun. 2009, 5695-5697.
51. Georghiou, P. E.; Li, Z.; Ashram, M.; Chowdhury, S.; Mizyed, S.; Tran, A. H.; Al-Saraierh, H.; Miller, D. O. Synlett 2005, 879-891.
52. Gallant, A. J.; Yun, M.; Sauer, M.; Yeung, C. S.; MacLachlan, M. Org. Lett. 2005, 7, 4827-4830.
53. Sauer, M.; Yeung, C.; Chong, J. H.; Patrick, B. O.; MacLachlan, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 775-788.