On the mechanism of action of fullerene derivatives in superoxide dismutation

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 10, 2010, Pages 3207-3214

  Osuna, Silvia ^a   Swart, Marcel ^a,b   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

Antioxidants; Density functional calculations; Fullerenes; Radical reactions; Radicals

Indexed keywords

ANIMAL MODEL; ANTIOXIDANT ACTIVITIES; ANTIOXIDANT PROPERTIES; ANTIOXIDANTS; BIOLOGY AND MEDICINE; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DISMUTATION; FULLERENE DERIVATIVE; FUTURE APPLICATIONS; HIGH AFFINITY; HUMAN DISEASE; HUMAN DISORDERS; IN-CELL; LOW ACTIVATION; MECHANISM OF ACTION; MIMETICS; RADICAL REACTIONS; RATE DETERMINING STEP; REACTION STEPS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SOLVENT EFFECTS; SUPER OXIDE DISMUTASE; SUPEROXIDE ANIONS; SUPEROXIDE RADICAL; SUPEROXIDES; TISSUE DAMAGE; UNPAIRED ELECTRONS;

BIOLOGICAL SYSTEMS; CELL CULTURE; EVOLUTIONARY ALGORITHMS; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; HYDROGEN PEROXIDE; ORGANIC SOLVENTS; OXYGEN; REACTION KINETICS;

ANIMAL CELL CULTURE;

ANION; ANTIOXIDANT; DIMETHYL SULFOXIDE; FULLERENE DERIVATIVE; HYDROGEN PEROXIDE; NITRIC OXIDE; SCAVENGER; SOLVENT; SUPEROXIDE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; MOUSE;

ANIMALS; ANIONS; ANTIOXIDANTS; DIMETHYL SULFOXIDE; FREE RADICAL SCAVENGERS; FULLERENES; HUMANS; HYDROGEN PEROXIDE; MICE; MODELS, CHEMICAL; NITRIC OXIDE; SOLVENTS; SUPEROXIDES;

EID: 77649214079     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902728     Document Type: Article

References (58)

1. J. M. Onorato, S. R. Thorpe, J.W Baynes, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 854, 277-290.
2. I. F. Benzie, Int J. Food Sci. Nutr. 1996, 47, 233-261.
3. L. M. Sayre, G. Perry, M. A. Smith, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 172-188.
4. M. Dib, C. Garrei, A. Favier, V. Robin, C. Desnuelle, J. Neurol. 2002, 249, 367-374.
5. I. Fridovich, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999, 893, 13-18.
6. H. Muramatsu, K. Kogawa, M. Tanaka, K. Okumura, Y. Nishihori, K. Koike, T. Kuga, Y. Niitsu, Cancer Res. 1995, 55, 6210-6214.
7. D. Salvemini, D. P. Riley, S. Cuzzocrea, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 367-374.
8. A. D. Ross, H. Sheng, D. S. Warner, C. A. Piantadosi, I. BatinicHaberle, B. J. Day, J. D. Crapo, Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 1657-1669.
9. N. Tsao, T. Y. Luh, C. K. Chou, J. J. Wu, Y. S. Lin, H. Y. Lei, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1788-1793.
10. L. L. Dugan, E. G. Lovett, K. L. Quick, J. Lotharius, T. T. Lin, K. L. O'Malley, Parkinsonism Relat Disord. 2001, 7, 243-246.
11. A. M. Lin, B. Y. Chyi, S. D. Wang, H. H. Yu, P. P. Kanakamma, T. Y. Luh, C. K. Chou, L. T. Ho, J. Neurochem. 1999, 72, 1634-1640.
12. J. Lotharius, L. L. Dugan, K. L. O'Malley, J. Neurosci. 1999, 19, 1284-1293.
13. L. L. Dugan, D. M. Turetsky, C. Du, D. Lobner, M. Wheeler, C. R. Almli, C. K. Shen, T. Y. Luh, D. W. Choi, T. S. Lin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 9434-9439.
14. S. S. Huang, S. k. Tsai, C. L. Chih, L. Y. Chiang, H. M. Hsieh, C. M. Teng, M. C. Tsai, Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 643-649.
15. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
16. C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959.
17. A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453-455;
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437-438.
19. S. S. Ali, J. I. Hardt, K. L. Quick, J. S. Kim-Han, B. F. Erlanger, T. T. Huang, C. J. Epstein, L. L. Dugan, Free Radical Biol. Med 2004, 37, 1191-1202.
20. P. Witte, F. Beuerle, U. Hartnagel, R. Lebovitz, A. Savouchkina, S. Sali, D. Guldi, N. Chronakis, A. Hirsch, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3599-3613.
21. S. S. Ali, J. I. Hardt, L. L. Dugan, Nanomedicine 2008, 4, 283-294.
22. G. F. Liu, M. Filipovic, I. Ivanovic-Burmazovic, F. Beuerle, P. Witte, A. Hirsch, Angew. Chem. 2008, 120, 4055-4058;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3991-3994.
24. F. Beuerle, P. Witte, U. Hartnagel, R. Lebovitz, C. Parng, A. Hirsch, J. Exp. Nanosci. 2007, 2, 147-170.
25. N. Higashi, T. Shosu, T. Koga, M. Niwa, T. Tanigawa, J. Colloid Interface Sci. 2006, 298, 118-123.
26. J. J. Yin, F. Lao, P. P. Fu, W. G. Warner, Y. Zhao, P. C. Wang, Y. Qiu, B. Sun, G. Xing, J. Dong, X. J. Liang, C. Chen, Biomaterials 2009, 50, 611-621.
27. K. L. Quick, S. S. Ali, R. Arch, C. Xiong, D. Wozniak, L. L. Dugan, Neurobiol. Aging 2008, 29, 117-128.
28. K. Okuda, T. Mashino, M. Hirobe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 539-542.
29. M. Bisaglia, B. Natalini, R. Pellicciari, E. Straface, W. Malorni, C. Monti, D. Franceschi, G. Schettini, J. Newochem. 2000, 74, 1197-1204.
30. D. Monti, L. Moretti, S. Salvioli, E. Straface, W. Malorni, R. Pellicciari, G. Schettini, M. Bisaglia, C. Pincelli, C. Fumelli, M. Bonafè, C. Franceschi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 277, 711-717.
31. D. T. Dexter, A. E. Holley, W. D. Flitter, T. F. Slater, F. R. Wells, S. E. Daniel, A. J. Lees, P. Jenner, D. C. Marsden, Mov. Disord. 1994, 9, 92-97.
32. E. C. Hirsch, Eur. Neurol. 1993, 33, 52-59.
33. E. Sofie, W. Paulus, K. Jellinger, P. Riederer, M. B. H. Youdim, J. Newochem. 1991, 56, 978-982.
34. I. C. Wang, L. A. Tai, D. D. Lee, P. P. Kanakamma, C. K. F. Shen, T. Y. Luh, C. H. Cheng, K. C. Hwang, J. Med. Chem. 1999, 42, 4614-4620.
35. J. Wang, C. Chen, B. Li, H. Yu, Y. Zhao, J. Sun, Y. Li, G. Xing, H. Yuan, J. Tang, Z. Chen, H. Meng, Y. Gao, C. Ye, Z. Chai, C. Zhu, B. Ma, X. Fang, L. Wan, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 872-881.
36. S. S. Krusic, E. Wasserman, P. N. Keizer, J. R. Morton, K. F. Preston, Science 1991 ,254, 1183-1185.
37. R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385-3389.
38. R. V. Bensasson, M. Brettreich, J. Frederisken, H. Gottinger, A. Hirsch, E. J. Land, S. Leach, D. J. McGarvey, H. Schonberger, Free Radical Biol. Med. 2000, 29, 26-33.
39. P. Krusic, E. Wasserman, B. A. Parkinson, B. Malone, E. R. J. Holler, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274-6275.
40. ADF, E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Berces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. L. de Boeij, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, D. A. MeCormack, A. Michalak, J. Neugebauer, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler, SCM, Amsterdam, 2006.
41. G. te Velde F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
42. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2536-2544.
43. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2008, 29, 724-734.
44. M. Swart, J. G. Snijders, Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 34-41.
45. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
46. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
47. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8800-8802.
48. M. Swart, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551-1560.
49. H. Matsubara, S. M. Horvat, C. H. Schiesser, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1199-1203.
50. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2, 799-805.
51. C. C. Pye, T. Ziegler, Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396-408.
52. S. Osuna, M. Swart, E. J. Baerends, F. M. Bickelhaupt, M. Solà, ChemPhysChem 2009, 10, 2955-2967.
53. M. Swart, E. Rosier, F. M. Bickelhaupt, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3646-3654.
54. T. van der Wijst, C. Fonseca Guerra, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, B. Lippen, Angew. Chem. 2009, 121, 3335-3337;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3285-3287.
56. S. K. Wolff, Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 645-659.
57. V. Guallar, F. Wallrapp, J. R. Soc. Interface 2008, 5, 233-239.
58. - has intrinsic multideterminant character. Unfortunately, the size of the systems studied prevents the use of multiconfigurational methods in this study.