Self-association of an indole based guanidinium-carboxylate-zwitterion: Formation of stable dimers in solution and the solid state

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages

  Rether, Carolin ^a   Sicking, Wilhelm ^a   Boese, Roland ^a   Schmuck, Carsten ^a  

^a UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

Dimerisation; Molecular recognition; Self assembly; Supramolecular chemistry; Zwitterions

Indexed keywords

EID: 77649150773     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.3     Document Type: Article

References (32)

1. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
2. Kelly, T. R.; Kim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072-7080. doi:10.1021/ja00095a009
3. Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Perez-Velasco, A.; Vinter, J. G. Angew. Chem. 2007, 119, 3780-3783. doi:10.1002/ange. 200604966
4. Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Perez-Velasco, A.; Vinter, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3706-3709. doi:10.1002/anie.200604966
5. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908. doi:10.1021/cr9601324
6. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983. doi:10.1021/ar010142d
7. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378. doi:10.1021/ar040153h
8. Kruppa, M.; König, B. Chem. Rev. 2006, 106, 3520-3560. doi:10.1021/cr010206y
9. Nitschke, J. R.; Hutin, M.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6724-6727. doi:10.1002/anie.200461308
10. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 7132-7136. doi:10.1021/jo800991g
11. Baram, J.; Shirman, E.; Ben-Shirit, N.; Ustinov, A.; Weissman, H.; Pinkas, I.; Wolf, S. G.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14966-14967. doi:10.1021/ja807027w
12. Schmuck, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2397-2403. doi:10.1002/(SICI) 1099-0690 (199909) 1999:9<2397::AID-EJOC2397>3.0.CO;2-3
13. Schmuck, C.; Wienand, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 25, 452-459. doi:10.1021/ja028485+
14. Schlund, S.; Schmuck, C.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11115-11124. doi:10.1021/ja052536w
15. Schmuck, C.; Rehm, T.; Klein, K.; Gröhn, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1693-1697. doi:10.1002/anie.200603629
16. Schmuck, C.; Rehm, T.; Gröhn, F.; Klein, K.; Reinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1430-1431. doi:10.1021/ja056465c
17. Gröger, G.; Stepanenko, V.; Würthner, F.; Schmuck, C. Chem. Commun. 2009, 698-700. doi:10.1039/b820281h
18. Zheng, Y.-J.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11237-11243. doi:10.1021/ja960041o
19. Dietrich, B.; Fyles, D. L.; Fyles, T. M.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2763-2787. doi:10.1002/hlca.19790620827
20. Expósito, A.; Fernández-Suárez, M.; Iglesias, T.; Muñoz, L.; Riguera, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4206-4213. doi:10.1021/jo010076t
21. Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-721. doi:10.1002/anie.197907073
22. Sansone, F.; Dudič, M.; Donofrio, G.; Rivetti, C.; Baldini, L.; Casnati, A.; Cellai, S.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14528-14536. doi:10.1021/ja0634425
23. Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Chighine, A.; Masala, S. Org. Lett. 2004, 6, 4925-4927. doi:10.1021/ol047926m
24. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382. doi:10.1021/ct0502763
25. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001. doi:10.1021/jp9716997
26. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681. doi:10.1002/jcc.10189
27. Bates, G. W.; Triyanti; Light, M. E.; Albrecht, M.; Gale, P. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8921-8927. doi:10.1021/jo701702p
28. Makuc, D.; Lenarčič, M.; Bates, G.; Gale, P. A.; Plavec, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3505-3511. doi:10.1039/b908947k
29. Makuc, D.; Triyanti; Albrecht, M.; Plavec, J.; Rissanen, K.; Valkonen, A.; Schalley, C. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4854-4866. doi:10.1002/ejoc.200900721
30. Schmuck, C.; Geiger, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10486-10487. doi:10.1021/ja052699k
31. Schmuck, C.; Schwegmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3373-3379. doi:10.1021/ja0433469
32. Schmuck, C.; Bickert, V. J. Org. Chem. 2007, 72, 6832-6839. doi:10.1021/jo070981z