Microwave-controlled preparation of alkenyl-(1H)-1,2,4-triazoles: First heck reaction on a (1H)-1,2,4-triazole moiety

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 12, 2009, Pages 1600-1606

  Díaz Ortiz, Ángel ^a   Prieto, Pilar ^a   De Cózar, Abel ^a   Cebrián, Cristina ^a   Moreno, Andrés ^a   De La Hoz, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL; CROSS-COUPLINGS; HECK REACTIONS; SYNTHETIC APPROACH; SYNTHETIC PROCEDURES; TRIAZOLE DERIVATIVES;

NITROGEN COMPOUNDS;

MICROWAVES;

EID: 76849111508     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09185     Document Type: Article

References (43)

1. (a)Y.A.Al-Soud,M.N.Al-Dweri,N.A.A-Masoudi, Il Farmaco 2004, 59, 775. doi:10.1016/J.FARMAC.2004.05.006 (Pubitemid 39341178)
2. D. H. Boschelli, D. T. Connor, D.A. Bornemeier, R. D. Dyer, J. A. Kennedy, P. J. Kuipers, G. C. Okonkwo, D. J. Schrier, C. D. Wright, J. Med. Chem. 1993, 36, 1802. doi:10.1021/JM00065A002
3. M. D. Mullican, M. W. Wilson, D. T. Connor, C. R. Kostlan, D. J. Schrier, R. D. Dyer, J. Med. Chem. 1993, 36, 1090. doi:10.1021/ JM00060A017
4. É. Bozó, G. Szilágyi, J. Janáka, Arch. Pharm. 1989, 322, 583. doi:10.1002/ARDP.19893221003
5. E. Palaska, G. ̧Sahin, P. Kelicen, N. Tuǧba Durhu, G. Altinok, Il Farmaco 2002, 57, 101. doi:10.1016/S0014-827X(01)01176-4 (Pubitemid 34175107)
6. N. B. Hanna, S. D. Dimitrijevich, S. B. Larson, R. K. Robins, G. R. Revankar, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1857. doi:10.1002/ JHET.5570250649
7. J. T. Witkowski, R. K. Robins, R. W. Sidwell, L. N. Simon, J. Med. Chem. 1972, 15, 1150. doi:10.1021/JM00281A014
8. M. R. Del Giudice, C. Mustazza, A. Borioni, F. Gatta, K. Tayebati, F. Amenta, P. Tucci, S. Pieretti, Arch. Pharm. Med. Chem. 2003, 336, 143. doi:10.1002/ARDP.200390013 (Pubitemid 36790982)
9. J. J. Baldwin, P. A. Kasinger, F. C. Novello, J. M. Sprague, J. Med. Chem. 1975, 18, 895. doi:10.1021/JM00243A007
10. D. E. Duggan, R. M. Noll, J. E. Baer, F. C. Novello, J. J. Baldwin, J. Med. Chem. 1975, 18, 900. doi:10.1021/JM00243A008
11. J. J. Baldwin, F. C. Novello, US Patent 3 892 762 1976.
12. A. Omodei-Sale, G. Pifferi, P. Consonni, A. Diena, B. Rosselii del Turco, US Patent 4 119 635 1978.
13. For example, see: F. Risitano, G. Grassi, F. Foti, G. Bruno, F. Nicolo, Tetrahedron 1993, 49, 10427. doi:10.1016/S0040-4020(01)80570-6
14. A. Zumbrunn, Synthesis 1998, 1357. doi:10.1055/S-1998-6080
15. S. Libnow, S. Wille, A. Christiansen, M. Hein, H. Reinke, M. Köckerling, Synthesis 2006, 496.
16. S. Wille, M. Hein, R. Miethchen, Tetrahedron 2006, 62, 3301. doi:10.1016/J.TET.2006.01.053
17. H. A. Chiong, O. Daugulis, Org. Lett. 2007, 9, 1449. doi:10.1021/ OL0702324
18. R. F. Heck, Org. React. 1982, 27, 345.
19. S. Schröter, C. Stock, T. Bach, Tetrahedron 2005, 61, 2245. doi:10.1016/J.TET.2004.11.074 (Pubitemid 40228786)
20. M. Schnürch, R. Flasik, A. F. Khan, M. Spina, M. D. Mihovilovic, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283. doi:10.1002/EJOC. 200600089
21. L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133. doi:10.1021/ CR0505674
22. T. Kishimoto, Y. Yamada, T. Iwasa, M. Matsuda, R. Hatano, PCT Int. Appl. 9 601 257 1996.
23. T.Yagihara,Y. Shibata,T. Suzuki, S. Suga, M. Sakatani, R. Hatano, T. Iwasa, T. Take, Y. Mukohara, Y. Fujii, PCT Int. Appl. 2001068589 2001.
24. T.Watanabe, T. Saishoji, T. Shida, Eur. Pat. Appl. 1993, 562, 480.
25. P. DeFraine, B. K. Snell, J. M. Clough, V. M. Anthony, K. Beautement, Eur. Pat. Appl. 1986, 206, 523.
26. F. T. Boyle, Eur. Pat. Appl. 1984, 149, 273.
27. Y. Shibata, T. Kishimoto, T.Watai, H. Sasou, T. Iwasa, M. Kawaguchi, T. Nakamura, H. Takashashi, PCT Int. Appl. 9 842 683 1998.
28. G. Szilágyi,T. Somorai, E. Bozó, J. Langó, G. Nagy, J. Reiter, J. Janáky, F. Andrási, Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 95. doi:10.1016/0223- 5234(90)90015-U
29. D. J. Carini, J. J. V. Duncia, G. J.Wells, US Patent 5 093 346 1992.
30. N. D. P. Cosford, I. A. McDonald, L. S. Bleicher, R. V. Cube, E. J. Schweiger, J. M. Vernier, S. D. Hess, M. A. Varney, B. Munoz, PCT Int. Appl. 2001016121 2001.
31. A. Díaz-Ortiz, P. Prieto, E. Vázquez, Synlett 1997, 269. doi:10.1055/ S-1997-2774
32. M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717. doi:10.1021/AR010074V
33. K. S. A. Vallin, P. Emilsson, M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 6243. doi:10.1021/JO025942W (Pubitemid 34912991)
34. G. K. Datta, K. S. A. Vallin, M. Larhed, Mol. Divers. 2003, 7, 107. doi:10.1023/B:MODI.0000006798.53091.A2 (Pubitemid 38095145)
35. L. I. Bagal, M. S. Pevzner, V. Ya. Samarenko, Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6, 249. doi:10.1007/BF00475007
36. R. Álvarez, S. Velázquez, A. San-Felix, S. Aquaro, E. Clerq, C. F. Perno, A. Karlsson, J. Balzarini, M. J. Camarasa, J. Med. Chem. 1994, 37, 4185. doi:10.1021/JM00050A015 (Pubitemid 24379707)
37. M. J. Genin, D. A. Allwine, D. J. Anderson, M. R. Barbachyn, E. Emmert, S. Garmon, D. Graber, C. Greca, B. Hester, D. Hutchison, D. Morris, J. Reister, W. Ford, E. Zurenko, J. Hamel, R. Schaadt, D. Stapert, B. Yagi, J. Med. Chem. 2000, 43, 953. doi:10.1021/ JM990373E
38. B. L.Wilkinson, A. Innocenti, D.Vullo, C. T. Supuran, S. A. Poulsen, J. Med. Chem. 2008, 51, 1945. doi:10.1021/JM701426T
39. L. M. Beauchamp, J. V. Tuttle, M. E. Rodriguez, M. L. Sznaidman, J. Med. Chem. 1996, 39, 949. doi:10.1021/JM950736K (Pubitemid 26067627)
40. R. Subbaraman, H. Ghassemi, T. A. Zawodzinski, Jr, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2238. doi:10.1021/JA067332+ (Pubitemid 46362531)
41. S. Ciampi, T. Böcking, K. A. Kilian, J. B. Harper, J. J. Gooding, Langmuir 2008, 24, 5888. doi:10.1021/LA800435D
42. K. Itoh, K. Okonogi, N. Tamura, Eur. Pat. Appl. 1993, 548, 553.
43. J. Deng,Y.Wu, Q. Chen, Synthesis 2005, 2730.