Solid-phase synthesis of novel 7,8-functionalized pyrazolo[1,5-a] [1,3,5]-2,4-dithioxotriazine derivatives on dithiocarboxy resin bound pyrazoles

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 30, Issue 12, 2009, Pages 3085-3088

  Gong, Young Dae ^a,c   Kim, Jeong Guen ^b,c  

^a Dongguk University   (South Korea)

^b Korea University   (South Korea)

^c Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

Dithiocarbazate linker; Druglike library; Pyrazolo 1,5 a 1,3,5 2,4 dithioxotriazine; Solid phase synthesis

Indexed keywords

EID: 76749085743     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2009.30.12.3085     Document Type: Article

References (24)

1. (a) Krchňák, V.; Holladay, M. W. Chem. Rev. 2002, 102, 61.
2. (b) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
3. (c) Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135.
4. (a) Labanauskas, L.; Kalcas, V.; Udrenaite, E.; Gaidelis, P.; Brukstus, A.; Dauksas, A. Pharmazie 2001, 56, 617.
5. (b) Song, Y.; Connor, D. T.; Sercel, A. D.; Sorenson, R. J.; Doubleday, R.; Unangst, P. C.; Roth, B. D.; Beylin, V. G.; Beylin, V. G.; Gilbertsen, R. B.; Chan, K.; Schrier, D. J.; Guglietta, A.; Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1161.
6. (c) Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
7. (d) Mullican, M. D.; Wilson, M. W.; Connor, D. T.; Kostlan, C. R.; Schrier, D. J.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 1090.
8. (e) Boschelli, D. H.; Connor, D. T.; Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D.; Kennedy, J. A.; Kuipers, P. J.; Okonkwo, G. C.; Schrier, D. J.; Wright, C. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 1802.
9. (a) Buckley, G. M.; Davies, N.; Dyke, H. J.; Gilbert, P. J.; Hannah, D. R.; Haughan, A. F.; Hunt, C. A.; Pitt, W. R.; Profit, R. H.; Ray, N. C.; Richard, M. D.; Sharpe, A.; Taylor, A. J.; Whitworth, J. M.; Williams, S. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 751.
10. (b) Langlois, M.; Soulier, J. L.; Rampillon, V.; Gallais, C.; Bremont, B.; Shen, S.; Yang, D.; Giudice, A.; Sureau, F. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 925.
11. (a) Nie, Z.; Perretta, E.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Lu, J.; Averill, A.; Almassy, R.; Chu, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 619.
12. (a) Rabossion, P.; Schultz, D.; Muller, C.; Reimund, J.-M.; Pinna, G.; Mathieu, R.; Bernard, P.; Do, Q.-T.; Desjarlais, R. L.; Justiano, H.; Lugnier, C.; Bourguinon, J.-J. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 816.
13. (a) Lubbers, T.; Angehrn, P.; Gmunder, H.; Herzig, S.; Kulhanek, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 821.
14. (a) Jeon, M.-K.; Kim, M.-S.; Kwon, J.-J.; Gong, Y.-D.; Lee, D.-H. Tetrahedron 2008, 64, 9060-9072.
15. (b) Hwang, J. Y.; Gong, Y.-D. J. Comb. Chem. 2006, 8, 297.
16. (c) Hwang, J. Y.; Choi, H.-S.; Lee, D.-H.; Yoo, S.-E.; Gong, Y.-D. J. Comb. Chem. 2005, 7, 136.
17. (d) Hwang, J. Y.; Choi, H.-S.; Lee, D.-H.; Yoo, S.-e.; Gong, Y.-D. J. Comb. Chem. 2005, 7, 816.
18. (e) Lee, I. Y.; Lee, J. Y.; Lee, H. J.; Gong, Y.-D. Synlett. 2005, 2483-2485.
19. (f) Lee, I. Y.; Kim, S. Y.; Lee, J. Y.; Yu, C.-M.; Lee, D. H.; Gong, Y.-D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9319.
20. (g) Gong, Y.-D.; Seo, J.-s.; Chon, Y.-S.; Hwang, J.-Y.; Park, J.-Y.; Yoo, S.-e. J. Comb. Chem. 2003, 5, 577.
21. (a) Fisher, E.; Kreutmann, J.; Rembarz, G.; Rosenthal, S. Pharmazei 1976, 31, 546.
22. (b) Popowycz, F.; Bernard, P.; Raboisson, P.; Joseph, B. Synthesis 2007, 367.
23. (c) Mathieu, R.; Schmitt, M.; Bourguignon, J.-J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5099.
24. Gong, Y.-D.; Ryu, I. A. J. Comb. Chem. 2009, 11, 626.