Microreactor with mesoporous silica support layer for lipase catalyzed enantioselective transesterification

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 2, 2010, Pages 331-33

  Kataoka, Sho ^a   Takeuchi, Yasutaka ^a   Harada, Atsuhiro ^a   Yamada, Mitsuhiko ^a   Endo, Akira ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 76349083394     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b917374a     Document Type: Article

References (58)

1. F. Theil Chem. Rev. 1995 95 2203-2227.
2. M. T. Reetz Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 145-150.
3. E. Garcia-Urdiales I. Alfonso V. Gotor Chem. Rev. 2005 105 313-354.
4. T. Itoh S. H. Han Y. Matsushita S. Hayase Green Chem. 2004 6 437-439.
5. T. Itoh Y. Matsushita Y. Abe S. H. Han S. Wada S. Hayase M. Kawatsura S. Takai M. Morimoto Y. Hirose Chem.–Eur. J. 2006 12 9228-9237.
6. I. J. Colton S. N. Ahmed R. J. Kazlauskas J. Org. Chem. 1995 60 212-217.
7. Y. Okahata T. Mori Trends Biotechnol. 1997 15 50-54.
8. L. Iskandar T. Ono N. Kamiya M. Goto F. Nakashio S. Furusaki Biochem. Eng. J. 1998 2 29-33.
9. S. Shah M. N. Gupta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 921-924.
10. I. Gill A. Ballesteros Trends Biotechnol. 2000 18 469-479.
11. I. Gill A. Ballesteros Trends Biotechnol. 2000 18 282-296.
12. M. T. Reetz P. Tielmann W. Wiesenhofer W. Konen A. Zonta Adv. Synth. Catal. 2003 345 717-728.
13. H. W. Blanch and D. S. Clark, Biochemical Engineering, M. Dekker, New York, 1996.
14. R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2007 349 1289-1307.
15. R. F. Ismagilov Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4130-4132.
16. K. Jahnisch V. Hessel H. Lowe M. Baerns Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 406-446.
17. T. Kawaguchi H. Miyata K. Ataka K. Mae J. Yoshida Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2413-2416.
18. J. Kobayashi Y. Mori K. Okamoto R. Akiyama M. Ueno T. Kitamori S. Kobayashi Science 2004 304 1305-1308.
19. M. Miyazaki H. Maeda Trends Biotechnol. 2006 24 463-470.
20. H. B. Mao T. L. Yang P. S. Cremer Anal. Chem. 2002 74 379-385.
21. G. H. Seong R. M. Crooks J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13360-13361.
22. N. J. Gleason J. D. Carbeck Langmuir 2004 20 6374-6381.
23. T. Honda M. Miyazaki H. Nakamura H. Maeda Adv. Synth. Catal. 2006 348 2163-2171.
24. H. Y. Qu H. T. Wang Y. Huang W. Zhong H. J. Lu J. L. Kong P. Y. Yang B. H. Liu Anal. Chem. 2004 76 6426-6433.
25. M. Miyazaki J. Kaneno M. Uehara M. Fujii H. Shimizu H. Maeda Chem. Commun. 2003 648-649.
26. M. Heule K. Rezwan L. Cavalli L. J. Gauckler Adv. Mater. 2003 15 1191.
27. K. M. de Lathouder, T. M. Flo, E. Kapteijn and J. A. Moulijn, in 2nd International Conference on Structured Catalysts and Reactors (ICOSCAR-2), Delft, Netherlands, 2005, pp. 443-447.
28. K. Kawakami D. Abe T. Urakawa A. Kawashima Y. Oda R. Takahashi S. Sakai J. Sep. Sci. 2007 30 3077-3084.
29. S. Kataoka A. Endo M. Oyama T. Ohmori Appl. Catal., A 2009 359 108-112.
30. S. Kataoka A. Endo A. Harada Y. Inagi T. Ohmori Appl. Catal., A 2008 342 107-112.
31. C. T. Kresge M. E. Leonowicz W. J. Roth J. C. Vartuli J. S. Beck Nature 1992 359 710-712.
32. U. Ciesla F. Schuth Microporous Mesoporous Mater. 1999 27 131-149.
33. K. J. Edler S. J. Roser Int. Rev. Phys. Chem. 2001 20 387-466.
34. S. Kataoka A. Endo A. Harada T. Ohmori Mater. Lett. 2008 62 723-726.
35. S. Hudson J. Cooney E. Magner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8582-8594.
36. H. Takahashi B. Li T. Sasaki C. Miyazaki T. Kajino S. Inagaki Chem. Mater. 2000 12 3301-3305.
37. T. Itoh R. Ishii S. Matsuura S. Hamakawa T. Hanaoka T. Tsunoda J. Mizuguchi F. Mizukami Biochem. Eng. J. 2009 44 167-173.
38. T. Itoh N. Ouchi Y. Nishimura H. S. Hui N. Katada M. Niwa M. Onaka Green Chem. 2003 5 494-496.
39. A. Salis M. S. Bhattacharyya M. Monduzzi V. Solinas J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 57 262-269.
40. A. Salis D. Meloni S. Ligas M. F. Casula M. Monduzzi V. Solinas E. Dumitriu Langmuir 2005 21 5511-5516.
41. G. D. Yadav S. R. Jadhav Microporous Mesoporous Mater. 2005 86 215-222.
42. A. Galarneau M. Mureseanu S. Atger G. Renard F. Fajula New J. Chem. 2006 30 562-571.
43. H. Jaladi A. Katiyar S. W. Thiel V. V. Guliants N. G. Pinto Chem. Eng. Sci. 2009 64 1474-1479.
44. R. M. Blanco P. Terreros M. Fernandez-Perez C. Otero G. Diaz-Gonzalez J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004 30 83-93.
45. J. J. Shi T. L. Yang S. Kataoka Y. J. Zhang A. J. Diaz P. S. Cremer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5954-5961.
46. H. R. Hobbs B. Kondor P. Stephenson R. A. Sheldon N. R. Thomas M. Poliakoff Green Chem. 2006 8 816-821.
47. H. H. P. Yiu, P. A. Wright and N. P. Botting, in 2nd International Symposium on Mesoporous Molecular Sieves (ISMMS), Quebec City, Canada, 2000, pp. 763-768.
48. G. M. L. Messina C. Satriano G. Marletta Colloids Surf., B 2009 70 76-83.
49. −1) is relatively low in the present experiment, which results in the small production rate. We used this condition only to emphasize the difference in the yields among four types of mesoporous silica. High productivity can be achieved with a longer reactor which can be operated at higher flow rates.
50. K. E. Jaeger M. T. Reetz Trends Biotechnol. 1998 16 396-403.
51. The product concentration was slightly fluctuated in Fig. 3. We believe that it is an experimental error in our sampling process because we needed to collect a small amount of effluent solution by using connecting parts containing a relatively large dead volume between the microreactor and a sampling syringe.
52. I. Gill A. Ballesteros J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8587-8598.
53. J. W. Swarts P. Vossenberg M. H. Meerman A. E. M. Janssen R. M. Boom Biotechnol. Bioeng. 2008 99 855-861.
54. A. E. M. Janssen B. J. Sjursnes A. V. Vakurov P. J. Halling Enzyme Microb. Technol. 1999 24 463-470.
55. A. E. M. Janssen A. M. Vaidya P. J. Halling Enzyme Microb. Technol. 1996 18 340-346.
56. G. D. Yadav P. S. Lathi J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005 32 107-113.
57. S. Al-Zuhair Biotechnol. Prog. 2005 21 1442-1448.
58. S. Al-Zuhair J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006 81 299-305.