Synthesis of 2-arylquinolin-4(1H)-ones and their transformation to N-alkylated and O-alkylated derivatives

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 1, 2010, Pages 1-14

  Mphahlele, Malose J ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH AFRICA   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOPHENONE DERIVATIVE; AROMATIC AMINE; CARBONYL DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; REAGENT;

ALKYLATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HALOGENATION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 76149142218     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.279     Document Type: Review

References (72)

1. Sondheimer, F.; Meisels, A. J Org Chem 1958, 23, 762.
2. Goodwin, S.; Smith, A. F.; Velasquez, A. A.; Horning, E. C. J Am Chem Soc 1959, 81, 6209.
3. Michael, J. P. Nat Prod Rep 1997, 14, 605.
4. Xia, Y.; Yang, Z.-Y.; Xia, P.; Bastow, K. F.; Tachibana, Y.; Kuo, S. C.; Hamel, E.; Hackl, T.; Lee, K. H. J Med Chem 1998, 41, 1155.
5. Xia, Y.; Yang, Z.-Y.; Xia, P.; Hackl, T.; Hamel, E.; Mauger, A.; Wu, J.-H.; Lee, K.-H. J Med Chem 2001, 44, 3932.
6. Xia, Y.; Yang, Z.-Y.; Xia, P.; Hackl, T.; Hamel, E.; Mauger, A.; Wu, J. H.; Lee, K. H. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 2891.
7. Hadjeri, M.; Peiller, E.-L.; Beney, C.; Deka, N.; Lawson, M. A.; Dumontet, C.; Boumendjel, A. J Med Chem 2004, 47, 4964.
8. Lai, Y.-Y.; Huang, l.-J.; Lee, K.-H.; Xiao, Z.; Bastow, K. F.; Yamori, T.; Kuo, S.-C. Bioorg Med Chem 2005, 13, 265.
9. Huang, L.-J.; Hsieh, M.-C.; Teng, C.-M.; Lee, K.-H.; Kuo, S.-C. Bioorg Med Chem 1998, 6, 1657.
10. Ko, T. C.; Hour, M. J.; Lien, J. C.; Teng, C. M.; Lee, K. H.; Kuo, S. C.; Huang, L. J. Bioorg Med Chem 2001, 11, 279.
11. Chun, M. W.; Olmstead, K. K.; Choi, Y. S.; Lee, C. O.; Kim, J. H.; Lee, J. Bioorg Med Chem Lett 1997, 7, 789.
12. Fournet, A.; Barrios, A. A.; Munoz, R. H.; Hocquemiller, R.; Cave, A.; Bruneton, J. Antimicrob Agents Chemother 1993, 37, 859.
13. Michael, J. P. Nat Prod Rep 2006, 24, 223.
14. Alguinaldo, A. M.; Dalangin-Mallari, V. M.; Macabeo, A. P. G.; Byrne, L. T.; Abe, F.; Yamauchi, T.; Franzblau, S. G. Int J Antimicrobial Agents 2007, 29, 738.
15. Hoekstra, W. J.; Patel, H. S.; Liang, X.; Blanc, J. E.; Heyer, D. O.; Willson, T. M.; Iannone, M. A.; Kadwell, S. H.; Miller, L. A.; Pearce, K. H.; Simmons, C. A.; Shearin, J. J Med Chem 2005, 48, 2243.
16. Maguire, M. P.; Sheets, K. R.; McVety, K.; Spada, A. P.; Zilberstein, A. J Med Chem 1994, 37, 2129.
17. Alguinaldo, A. M.; Dalangin-Mallari, V. M.; Macabeo, A. P. G.; Byrne, L. T.; Abe, F.; Yamauchi, T.; Franzblau, S. G. Int J Antimicrobial Agents 2007, 29, 738.
18. Fuson, R. C.; Burness, D. M. J Chem Soc 1946, 68, 1270.
19. Giardina, G. A. M.; Sarau, H. M.; Farina, C.; Medhurst, A. D.; Grugni, M.; Ravereglia, L. F.; Schmidt, D. B.; Rigolio, R.; Luttmann, M.; Vecchietti, V.; Hay, D. W. P. J Med Chem 1997, 40, 1794.
20. Hormi, O. E. O.; Peltonen, C.; Heikkilä, L. J Org Chem 1990, 55, 2513.
21. Chen, B.; Huang, X. H.; Wang, J. Synthesis 1987, 482.
22. Jaroszewski, J. W. J Heterocyclic Chem 1990, 27, 1227.
23. Park, M.-S.; Lee, J.-I. Bull Korean Chem Soc 2004, 35, 1269.
24. Rao, V. V. R.; Wentrup, C. J Chem Soc Perkin Trans 1 2002, 1232.
25. Donnelly, J. A.; Farell, D. F. Tetrahedron 1990, 46, 885.
26. Donnelly, J. A.; Farell, D. F. J Org Chem 1990, 55, 1757.
27. Kasahara, A.; Izumi, T.; Watabe, H.; Takahashi, S. Chem Ind 1981, 121.
28. Singh, O. V.; Kapil, R. S. Synth Commun 1993, 23, 277.
29. Prakash, O.; Kumar, R. J.; Saini, R. J.; Singh, S. P. Synth Commun 1994, 24, 2167.
30. Lee, J. I.; Youn, J. S. Bull Korean Chem Soc 2008, 29, 1853.
31. Sato, S.; Kumagai, H.; Matsuba, S.; Kumazawa, T.; Onodera, J.-I.; Suzuki, M. J Heterocyclic chem 1999, 36, 1345.
32. Sato, S.; Kubota, Y.; Kumagai, H.; Kumazawa, T.; Matsuba, S.; Kitamura, N.; Onodera, J. I.; Suzuki, M. Heterocycles 2000, 53, 1523.
33. Li, L.; Wang, H.-K.; Kuo, S.-C.; Wu, T.-C.; Lednicer, D.; Lin, C. M.; Hamel, E.; Lee, K.-H. J Med Chem 1994, 37, 1126.
34. Li, L.; Wang, H.-K.; Kuo, S.-C.; Wu, T.-C.; Lednicer, D.; Lin, C. M.; Hamel, E.; Lee, K.-H. J Med Chem 1994, 37, 3400.
35. Ding, D.; Li, X.; Wang, X.; Du, Y.; Shen, J. Tetrahedron Lett 2006, 47, 6997.
36. Torii, S.; Okumoto, H.; Xu, L. H. Tetrahedron Lett 1991, 32, 237.
37. Kalanin, V. N.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B. Tetrahedron Lett 1992, 33, 373.
38. Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J Org Chem 2007, 72, 7968.
39. Huang, J.; Chen, Y.; King, A. O.; Dilmeghani, M.; Larsen, R. D.; Faul, M. M. Org Lett 2008, 10, 2609.
40. Mphahlele, M. J.; El-Nahas, A. M. J Mol Struct 2004, 688, 2159.
41. Mphahlele, M. J.; Nwamadi, M. S.; Mabeta, P. J Heterocyclic Chem 2006, 43, 255.
42. Venkataraman, S.; Barabge, D. K.; Pal, M. Tetrahedron Lett 2006, 47, 7317.
43. Goodwin, S.; Smith, A. F.; Horning, E. C. J Am Chem Soc 1957, 79, 2239.
44. Somanathan, R.; Smith, K. M. J Heterocyclic Chem 1981, 18, 1077.
45. Jaroszewski, J. W. J Heterocyclic Chem 1990, 27, 1227.
46. Kuo, S. C.; Lee, H. Z.; Juang, J. P.; Lin, Y. T.; Wu, T. S.; Chang, J. J.; Lednicer, D.; Paull, K. D.; Lin, C. M.; Hamel, E.; Lee, K. H. J Med Chem 1993, 36, 1146.
47. Shim, S. C.; Chae, S. A.; Lee, D. Y.; Lim, H. S.; Kalinin, V. N. J Kor Chem Soc 1994, 38, 774.
48. Hadjeri, M.; Mariotte, A.-M.; Boumendjel, A. Chem Pharm Bull 2001, 49, 1352.
49. Pain, C.; Célanire, S.; Guillaumet, G.; Joseph, B. Tetrahedron 2003, 59, 9627.
50. Mphahlele, M. J. J Chem Res 2002, 196.
51. Mphahlele, M. J.; Fernandes, M. A.; Ottosson, H.; El-Nahas, A. M.; Ndlovu, S. M.; Sithole, H. M.; Dladla, B. S.; De Waal, D. J Chem Soc Perkin Trans 2 2002, 2159.
52. Koyama, J.; Toyokuni, I.; Tagahara, K. Chem Pharm Bull 1999, 47, 1038.
53. Coppola, G. M. J Heterocyclic Chem 1982, 19, 727.
54. Niedzinski, E. J.; Lashley, M. R.; Nantz, M. H. Heterocycles 2001, 55, 623.
55. Manfroni, G.; Gatto, B.; Tabarrini, O.; Sabatini, S.; Cecchetti, V.; Giaretta, G.; Parolin, C.; Del Vecchio, C.; Calistri, A.; Palumbo, M.; Fravolini, A. Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 714.
56. Beney, C.; Hadjeri, M.; Mariotte, A.; Boumendjel, A. Tetrahedron Lett 2000, 41, 7037.
57. Hessian, K. O.; Flynn, B. L. Org Lett 2006, 8, 243.
58. Strekowski, L.; Wydra, R. L.; Cegla, M. T.; Czarny, A.; Harden, D. B.; Patterson, S. E.; Battiste, M. A.; Coxon, J. M. J Org Chem 1990, 55, 4777.
59. Janda, L.; Nguyen, J.; Patterson, S. E.; Strekowski, L. J Heterocyclic Chem 1992, 29, 1753.
60. Singh, O. V.; Kapil, S. Synlett 1992, 751.
61. Varma, R. S.; Kumar, D. Tetrahedron Lett 1998, 39, 9113.
62. Mphahlele, M. J.; Hlatshwayo, S. M.; Mogamisi, F. K.; Tsanwani, M.; Mampa, R. M. J Chem Res 1999, 706.
63. Kumar, K. H.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett 2004, 45, 7903.
64. Kumar, K. H.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2007, 63, 9531.
65. Acardi, A.; Marinelli, F.; Rossi, E. Tetrahedron 1999, 55, 13233.
66. Wang, Y.; Peng, C.; Liu, L.; Zhao, J.; Su, L.; Zhu, Q. Tetrahedron Lett 2009, 50, 2261.
67. Ryabukhin, S. V.; Volochnyuk, D. M.; Plaskon, A. S.; Naumchik, V. S.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2007, 1214.
68. Akila, S.; Selvi, S.; Balasubramanian, K. Tetrahedron 2001, 57, 3465.
69. Andersen, K. E.; Lundt, B. F.; Jørgensen, A. S.; Braestrup, C. Eur J Med Chem 1996, 31, 417.
70. Mphahlele, M. J.; Mtshemla, V. J Chem Res 2008, 437.
71. Hoekstra, W. J.; Patel, H. S.; Liang, X.; Blane, J.-P. E.; Heyer, D. O.; Willson, T. M.; Iannone, M. A.; Kadwell, S. H.; Miller, L. A.; Pearce, K. H.; Simmons, G. A.; Shearin, J. J Med Chem 2005, 48, 2243.
72. Kouznetsov, V. V.; Méndez, L. Y. V.; Gómez, C. M. M. Curr Org Chem 2005, 9, 141.