Switching the Chemoselectivity in the Amination of 4-Chloroquinazolines with Aminopyrazoles

Organic Letters

Volumn 12, Issue 3, 2010, Pages 552-555

  Shen, Zhenlu ^a   Hong, Yiming ^a   He, Xiaofei ^a   Mo, Weimin ^a   Hu, Baoxiang ^a   Sun, Nan ^a   Hu, Xinquan ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINATED HYDROCARBON; PYRAZOLE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

AMINATION; CATALYSIS; HYDROCARBONS, CHLORINATED; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; QUINAZOLINES;

EID: 75749154977     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902759k     Document Type: Article

References (36)

1. Pozharskii, A. F. Soldatenkov, A. T. Katritzky, A. R. Heterocycles and Health. In Heterocycles in Life and Society; John Wiley: Chichester, UK, 1997; pp 135-164.
2. Recent examples: (a) Smits, R. A.; de Esch, I. J. P.; Zuiderveld, O. P.; Broeker, J.; Sansuk, K.; Guaita, E.; Coruzzi, G.; Adami, M.; Haaksma, E.; Leurs, R. J. Med. Chem. 2008, 51, 7855.
3. (b) Barlaam, B.; Ballard, P.; Bradbury, R. H.; Ducray, R.; Germain, H.; Hickinson, D. M.; Hudson, K.; Kettle, J. G.; Klinowska, T.; Magnien, F.; Ogilvie, D. J.; Olivier, A.; Pearson, S. E.; Scott, J. S.; Suleman, A.; Trigwell, C. B.; Vautier, M.; Whittaker, R. D.; Wood, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 674.
4. (c) Luth, A.; Lowe, W. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1478.
5. (d) Tasler, S.; Muller, O.; Wieber, T.; Herz, T.; Pegoraro, S.; Saeb, W.; Lang, M.; Krauss, R.; Totzke, F.; Zirrgiebel, U.; Ehlert, J. E.; Kubbutat, M. H. G.; Schachtele, C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6728.
6. Barker, A. J.; Gibson, K. H.; Grundy, W.; Godfrey, A. A.; Barlow, J. J.; Healy, M. P.; Woodburn, J. R.; Ashton, S. E.; Curry, B. J.; Scarlett, L.; Henthorn, L.; Richards, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1911.
7. (a) Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles, 2nd ed.; Wiley & Sons: New York, 2004; pp 179-184.
8. (b) Coumar, M. S.; Leou, J. S.; Shukla, P.; Wu, J. S.; Dixit, A. K.; Lin, W. H.; Chang, C. Y.; Lien, T. W.; Tan, U. K.; Chen, C. H.; Hsu, J. T. A.; Chao, Y. S.; Wu, S. Y.; Hsieh, H. P. J. Med. Chem. 2009, 52, 1050.
9. (c) Harrington, E. A.; Bebbington, D.; Moore, J.; Rasmussen, R. K.; Ajose-Adeogun, A. O.; Nakayama, T.; Graham, J. A.; Demur, C.; Hercend, T.; Diu-Hercend, A.; Su, M.; Golec, J. M.; Miller, K. M. Nat. Med. 2004, 10, 262.
10. (a) Mortlock, A. A.; Foote, K. M.; Heron, N. M.; Jung, F. H.; Pasquet, G.; Lohmann, J. J. M.; Warin, N.; Renaud, F.; De Savi, C.; Roberts, N. J.; Johnson, T.; Dousson, C. B.; Hill, Perkins, G. B.; Hatter, D. G.; Wilkinson, R. W.; Wedge, S. R.; Heaton, S. P.; Odedra, R.; Keen, N. J.; Crafter, C.; Brown, E.; Thompson, K.; Brightwell, S.; Khatri, L.; Brady, M. C.; Kearney, S.; McKillop, D.; Rhead, S.; Parry, T.; Green, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 2213.
11. (b) Foote, K. M.; Mortlock, A. A.; Heron, N. M.; Jung, F. H.; Hill, G. B.; Pasquet, G.; Brady, M. C.; Green, S.; Heaton, S. P.; Kearney, S.; Keen, N. J.; Odedra, R.; Wedge, S. R.; Wilkinson, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1904.
12. (c) Iino, T.; Sasaki, Y.; Bamba, M.; Mitsuya, M.; Ohno, A.; Kamata, K.; Hosaka, H.; Maruki, H.; Futamura, M.; Yoshimoto, R.; Ohyama, S.; Sasaki, K.; Chiba, M.; Ohtake, N.; Nagata, Y.; Eiki, J.; Nishimura, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5531.
13. (d) Bebbington, D.; Binch, H.; Charrier, J.-D.; Everitt, S.; Fraysse, D.; Golec, J.; Kay, D.; Knegtel, R.; Mak, C.; Mazzei, F.; Miller, A.; Mortimore, M.; O'Donnell, M.; Patel, S.; Pierard, F.; Pinder, J.; Pollard, J.; Ramaya, S.; Robinson, D.; Rutherford, A.; Studley, J.; Westcott, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3586.
14. For reviews, see: (a) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
15. (b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
16. (c) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
17. (d) Hartwig, J. F. Modern Amination Methods; Ricci, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; pp 195.
18. (e) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338.
19. (f) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
20. (a) Hong, Y.; Senanayake, C. H.; Xiang, T.; Vandenbossche, C. P.; Tanoury, G. T.; Bakale, R. P.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3121.
21. (b) Hong, Y.; Tanoury, G. J.; Wilkinson, H. C.; Bakale, R. P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5607.
22. (a) Cabello-Sanchez, N.; Jean, L.; Maddaluno, J.; Lasne, M.-C.; Rouden, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2030.
23. (b) Jean, L.; Rouden, J.; Maddaluno, J.; Lasne, M.-C. J. Org. Chem. 2004, 69, 8893.
24. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552.
25. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523.
26. Tasler, S.; Mies, J.; Lang, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2286.
27. Nowak, T. Thomas, A. P. WO2005040159, 2005.
28. Recent examples: (a) Patriciu, O.-I.; Finaru, A.-L.; Massip, S.; Leger, J.-M.; Jarry, C.; Guillaumet, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3753.
29. (b) Seomoon, D.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 1165.
30. (c) Pascual, S.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021.
31. (d) Huang, J.; Chen, Y.; King, A. O.; Dilmeghani, M.; Larsen, R. D. Org. Lett. 2008, 10, 2609.
32. (a) Birkholz, M. N.; Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1099.
33. (b) Yin, J. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043.
34. (c) Guari, Y.; van Strijdonck, G. P. F.; Boele, M. D. K.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem-Eur. J. 2001, 7, 475.
35. See Supporting Information.
36. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.