Ionic liquids as media for nucleophilic ring opening fluorination of aziridines

Heterocyclic Communications

Volumn 15, Issue 2, 2009, Pages 105-113

  Noritake, Shun ^a   Shibata, Norio ^a   Kawai, Hiroyuki ^a   Pandy, Manoj Kumar ^a   Nakamura, Shuichi ^a   Toru, Takeshi ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Aziridine; Fluorination; Fluorine; Ionic; Liquid; fluoro amine

Indexed keywords

EID: 75449092637     PISSN: 07930283     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/HC.2009.15.2.105     Document Type: Article

References (56)

1. P. Kirsch, Modem Fluoroorganic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
2. V. A. Soloshonok (Ed.), Enantiocontrolled Synthesis of Fluoroorganic Compounds, John Wiley and Sons, Chichester, 1999.
3. N. Shibata, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 64, 14 (2006).
4. N. Shibata, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, J. Fluorine Chem. 128, 469 (2007).
5. N. Shibata, E. Suzuki, Y. Takeuchi, J. Am. Chem. Soc. 122, 10728 (2000).
6. N. Shibata, E. Suzuki, T. Asahi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 123, 7001 (2001).
7. N. Shibata, T. Ishimaru, E. Suzuki, K. L. Kirk, J. Org. Chem. 68, 2494 (2003).
8. N. Shibata, T. Ishimaru, T. Nagai, J. Kohno, T. Toru, Synlett 1703 (2004).
9. N. Shibata, T. Ishimaru, M. Nakamura, T. Toru, Synlett 2509 (2004).
10. N. Shibata, J. Kohno, K. Takai, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa, Angew. Chem. Int. Ed. 44, 4204 (2005).
11. T. Fukuzumi, N. Shibata, M. Sugiura, S. Nakamura, T. Toru, J. Fluorine Chem. 127, 548 (2006).
12. N. Shibata, H. Yasui, S. Nakamura, T. Toru, Synlett 1153 (2007).
13. D. S. Reddy, N. Shibata, J. Nagai, S. Nakamura, T Toru, Angew. Chem. Int. Ed. 47, 164 (2008).
14. T. Fukuzumi, N. Shibata, M. Sugiura, H. Yasui, S. Nakamura, T. Toru, Angew. Chem. 118, 5095 (2006);
15. Angew. Chem. Int. Ed. 45, 4973 (2006).
16. S. Mizuta, N. Shibata, Y. Goto, T. Furukawa, S. Nakamura, T. Toru, J. Am. Chem. Soc. 129, 6394 (2007).
17. S. Mizuta, N. Shibata, M. Hibino, S. Nagano, S. Nakamura, T. Toru, Tetrahedron 63, 8521 (2007).
18. S. Mizuta, N. Shibata, S. Akiti, H. Fujimoto, S. Nakamura, T. Toru, Org. Lett. 9, 3707 (2007).
19. A. R. Katritzky, C. W. Rees, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol.7, Pergamon Press, Oxford, 1984, pp. 47.
20. B. M. Trost, I. Fleming (Ed.), Comprehensive Organic Synthesis, Vol.7, Pergamon Press, Oxford, 1991.
21. D. Tanner, Angew. Chem. Int. Ed. 33, 599 (1994).
22. W. McCoull, F. A. Davis, Synthesis 1347 (2000).
23. A. Dureault, I. Tranchepain, J. C. Depezay, J. Org. Chem. 54, 5324 (1989).
24. D. Tanner, H. M. He, Tetrahedron 48, 6079 (1992).
25. T. N. Wade, R. Guedj, Tetrahedron Lett. 19, 3247 (1978).
26. G. M. Alvernhe, S. M. Lacombe, A. J. Laurent, Tetrahedron Lett. 21, 289 (1980).
27. T. N. Wade, J. Org. Chem. 45, 5328 ( 1980).
28. G. M. Alvernhe, A. J. Laurent, G. Haufe, J. Fluorine Chem. 34, 147 ( 1986).
29. Y. Girault, M. Rouillard, M. Decouzon, S. Geribaldi, J. Fluorine Chem. 49, 231 (1990).
30. G. A. Olah, M. Nojima, I. Kereskes, Synthesis 779 (1973).
31. G. A. Olah, J. T. Welch, Y. D. Vankar, M. Nojima, I. Kereskes, J. A. Olah, J. Org. Chem. 44, 3872 (1979).
32. G. M. Alvernhe, A. J. Laurent, G. Haufe, J. Fluorine. Chem. 34, 147 (1986).
33. Y. Girault, S. Geribaldi, M. Rouillard, M. Azzaro, Tetrahedron 43, 2485 (1987).
34. W. Berts, K. Luthman, Tetrahedron 55, 13819 (1999).
35. R. H. Fan, Y. G Zhou, W. X. Zhang, X. L. Hou, L. X. Dai, J. Org. Chem. 69, 335 (2004).
36. C. H. Ding, L. X. Dai, X. L. Hou, Synlett 2218 (2004).
37. P. Wasserscheid, T. Welton (Ed), Ionic Liquid in Synthesis (2nd Ed), Wiley-VCH GmbH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, 2008.
38. H. Zhao, S. V. Malhotra, Aldrichmica Acta 35, 75 (2002).
39. R. Sheldon, Chem. Commun. 2399 (2001).
40. P. Wasserscheid, W. Kein, Angew. Chem. Int. Ed. 39, 3772 (2000).
41. T. Welton, Chem. Rev. 99, 2071 (1999).
42. C. C. Tzschucke, C. Markert, W. Bannwarth, S. Roller, A. Hebel, R. Haag, Angew. Chem. Int. Ed. 41, 3964 (2002).
43. D. W. Kim, C. E. Song, D. Y. Chi, J. Am, Chem. Soc. 124, 10278 (2002).
44. C. B. Murray, G Sandford, S. R. Korn, J. Fluorine Chem. 123, 81 (2003).
45. D. W. Kim, D. Y. Chi, Angew. Chem. Int. Ed. 43, 483 (2004).
46. H. Yoshino, S. Matsubara, K. Oshima, K. Matsumoto, R. Hagiwara, Y. Ito, J. Fluorine Chem. 125, 455 (2004).
47. T. Kitazume, T. Ebata, J. Fluorine Chem. 125, 1509 (2004).
48. H. Yoshino, S. Matsubara, K. Oshima, K. Matsumoto, R. Hagiwara, Y. Ito, J. Fluorine Chem. 126, 121 (2005).
49. H. Yoshino, K. Nomura, S. Matsubara, K. Oshima, K. Matsumoto, R. Hagiwara, Y. Ito, J. Fluorine Chem. 125, 1127 (2004).
50. H. Yoshino, K. Matsumoto, R. Hagiwara, Y. Ito, K. Oshima, S. Matsubara, J. Fluorine Chem. 127, 29 (2006).
51. J. Kroutil, K. Jenistova, Collect. Czech. Chem. Commun. 70, 2075 (2005).
52. P. E. Maligres, M. M. See, D. Askin, P. J. Reider, Tetrahedron Lett. 38, 5253 (1997).
53. T. Fukuyama, C. K. Jow, M. Cheung, Tetrahedron Lett. 36, 6373 (1995).
54. P. W. Sutton, A. Bradley, J. Farras, P. Romea, F. Urpi, J. Vilarrasa, Tetrahedron 56, 7947 (2000).
55. J. Farras, K. Ginesta, P. W. Sutton, J. Taltavull, F. Egeler, P. Romea, F. Urpi, J. Vilarrasa, Tetrahedron 57, 7665 (2001).
56. G M. Alvernhe, C. M. Ennakoua, S. M. Lacombe, A. J. Laurent, J. Org. Chem. 46, 4938 (1981).