Conversion of oximes to carbonyl compounds with 2-nitro-4,5- dichloropyridazin-3(2H)-one

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 2, 2010, Pages 484-486

  Kim, Bo Ram ^a   Lee, Hyung Geun ^a   Kim, Eun Jung ^a   Lee, Sang Gyeong ^a   Yoon, Yong Jin ^a  

^a Gyeongsang National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL COMPOUNDS; CHEMICAL EQUATIONS; ECO-FRIENDLY;

ALDEHYDES; CHEMICAL COMPOUNDS; KETONES;

CARBONYLATION;

2 NITRO 4,5 DICHLOROPYRIDAZIN 3(2H) ONE; ALDEHYDE DERIVATIVE; ALIPHATIC COMPOUND; AROMATIC COMPOUND; CARBONYL DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; OXIME DERIVATIVE; PYRIDAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DEPROTECTION REACTION; MICROWAVE IRRADIATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 75349105646     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo902356e     Document Type: Article

References (40)

1. For selected recent examples, see: (a) Kim, M. J.; Kim, J. J.; Won, J. E.; Kang, S. B.; Park, S. E.; Jung, K. J.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2247.
2. (b) Kang, S. B.; Yim, H. S.; Won, J. E.; Kim, M. J.; Kim, J. J.; Kim, H. K.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1025.
3. (c) Won, J. E.; Kim, H. K.; Kim, J. J.; Yim, H. S.; Kim, M. J.; Kang, S. B.; Chung, H. A.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. Tetrahedron 2007, 63, 12720.
4. (d) Park, Y. D.; Kim, H. K.; Kim, J. J.; Cho, S. D.; Kim, S. K.; Shiro, M.; Yoon, Y. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9113.
5. (e) Park, Y. D.; Kim, J. J.; Cho, S. D.; Lee, S. G.; Falck, J. R.; Yoon, Y. J. Synthesis 2005, 1136.
6. (f) Kim, J. J.; Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Kim, H. K.; Jung, E. Y.; Lee, S. G.; Falck, J. R.; Yoon, Y. J. Tetrahedron 2005, 61, 5889.
7. (g) Kim, S. K.; Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Kang, Y. J.; Park, K. H.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 353.
8. (h) Kim, J. J.; Park, Y. D.; Kim, H. K.; Cho, S. D.; Kim, J. K.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. Synth. Commun. 2005, 35, 731.
9. (i) Park, Y. D.; Kim, J. J.; Kim, H. K.; Cho, S. D.; Kang, Y. J.; Park, K. H.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. Synth. Commun. 2005, 35, 371.
10. (j) Lee, S. G.; Kim, J. J.; Kim, H. K.; Kweon, D. H.; Kang, Y. J.; Cho, S. D.; Kim, S. K.; Yoon, Y. J. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1463.
11. Kim, S. K.; Cho, S. D.; Kweon, D. H.; Yoon, Y. J.; Kim, J. H.; Heo, J. N. J. Heterocyl. Chem. 1997, 34, 209.
12. Lakouraj, M. M.; Noorian, M.; Mokhtary, M. React. Funct. Polym. 2006, 66, 910.
13. Yang, Y.; Zhang, D.; Wu, L.-Z.; Chen, B.; Zhang, L.-P.; Tung, C. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4788 and references cited therein.
14. Kim, Y. H.; Jung, J. C.; Kim, K. S. Chem. Ind. 1992, 31.
15. For selected recent examples, see: (a) Karami, B.; Montazerozohori, M. Molecules 2006, 11, 720.
16. (b) Mitra, A. K.; De, P.; Karchaudhuri, N. J. Chem. Res. (S) 1999, 320.
17. (c) Pourali, A. R.; Goli, A. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 587.
18. (d) Yang, Y.; Zhang, D.; Wu, L.-Z.; Chen, B.; Zhang, L. P.; Tung, J.-H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4788.
19. (e) Varma, R. S.; Meshram, H. M. Tetraheadron Lett. 1997, 38, 5427.
20. (f) de Lijser, H. J. P.; Fardoun, F. H.; Sawyer, J. R.; Quant, M. Org. Lett. 2002, 4, 2325.
21. (g) Gogoi, P.; Hazarika, P.; Konwar, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 1934.
22. (h) Salehi, P.; Khodaei, M. M.; Goodarzi, M. Synth. Commun. 2002, 32 (8), 1259.
23. (i) Shirini, F.; Mamaghai, M.; Rahmanzadeh, A. ARKIVOC 2008, 1, 34.
24. (j) Chavan, S. P.; Soni, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3161.
25. (k) Gupta, P. K.; Manral, L.; Ganesan, K. Synthesis 2007, 13, 1930.
26. (l) Bendale, P. M.; Khadilkar, B. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5867.
27. (m) Bhar, S.; Guha, S. Synth. Commun. 2005, 35, 1183.
28. (n) Khurana, J. M.; Ray, A.; Sahoo, P. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1091.
29. (o) Carmeli, M.; Rozen, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 763.
30. (p) Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetraheadron Lett. 1997, 38, 8819.
31. (q) Shaabanni, A.; Rahmati, A.; Naderi, S. Synth. Commun. 2007, 37, 4035.
32. (r) Boruah, A.; Baruah, B.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4267.
33. (s) Chaudhari, S. S.; Akamanchi, K. G. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 3209.
34. (t) Barhate, N. B.; Gajare, A. S.; Wakharkar, R. D.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 653.
35. (u) Bose, D. S.; Srinivas, P. Synth. Commun. 1997, 27, 3835.
36. (v) Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
37. (w) Curran, D. P.; Brill, J. F.; Rakiewicz, D. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1654.
38. (x) Donaldson, R. E.; Saddler, J. C.; Boyrn, S.; Mckenzie, A. T.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 2167.
39. (y) Corey, E. J.; Hopkins, P. B.; Kim, S.; Kou, S.; Nambiar, K. P.; Flack, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7131.
40. Jeong, T.-S.; Kim, M. J.; Yu, H.; Kim, K. S.; Choi, J.-K.; Kim, S.-S.; Lee., W. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15 (5), 1525.