Theoretical investigation of N-Nitrosodimethylamine formation from nitrosation of trimethylamine

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 1, 2010, Pages 455-465

  Sun, Zhi ^a   Liu, Yong Dong ^a   Zhong, Ru Gang ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTION MECHANISM; ALIPHATIC AMINES; AQUEOUS SOLUTIONS; CBS-QB3; DIFFERENT MECHANISMS; DIMETHYLAMINES; FORMATION MECHANISM; IMINIUM; N-NITROSAMINES; N-NITROSODIMETHYLAMINE; NEW MECHANISMS; NITROSATION; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; TERTIARY AMINE; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TRIMETHYLAMINE;

ABSTRACTING; AMINATION; AMINES; OXIDATION; THERMOANALYSIS;

IONS;

DIMETHYLNITROSAMINE; METHYLAMINE; TRIMETHYLAMINE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; NITROSATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

COMPUTER SIMULATION; DIMETHYLNITROSAMINE; METHYLAMINES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; NITROSATION; STEREOISOMERISM;

EID: 75249086559     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9056219     Document Type: Article

References (66)

1. Anderson, L. M.; Souliotis, V. L.; Chhabra, S. K.; Moskal, T. J.; Harbaugh, S. D.; Kyrtopoulos, S. A. Int. J. Cancer 1996, 66, 130.
2. Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 559.
3. Goto, Y.; Matsuda, T.; Ito, K.; Huh, H. H.; Thomale, J.; Rajewsky, M. F.; Hayatsu, H.; Negishi, T. Mutat. Res. 1999, 425, 125.
4. Lin, H. L.; Hollenberg, P. F. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 562.
5. Wolf, T.; Niehaus-Rolf, C.; Luepke, N. P. Food Chem. Toxicol. 2003, 41, 561.
6. Dennehy, M. K.; Loeppky, R. N. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 556.
7. Mittal, G.; Brar, A. P. S.; Soni, G. Exp. Toxicol. Pathol. 2008, 59, 409.
8. Magee, P. N.; Hultin, T. Biochem. J. 1962, 83, 106.
9. Tanaka, A.; Hisanaga, A.; Inamasu, T.; Hirata, M.; Ishinishi, N. Food Chem. Toxicol. 1988, 26, 847.
10. Anderson, L. M.; Carter, J. P.; Logsdon, D. L.; Driver, C. L.; Kovatch, R. M. Carcinogenesis 1992, 13, 2107.
11. Mizgireuv, I. V.; Majorova, I. G.; Gorodinskaya, V. M.; Khudoley, V. V.; Revskoy, S. Y. Toxicol. Pathol. 2004, 32, 514.
12. Fukushima, S.; Wanibuchi, H.; Morimura, K.; Nakae, D.; Tsuda, H.; Imaida, K.; Shirai, T.; Tatematsu, M.; Tsukamoto, T.; Hirose, M.; Furukawa, F. Cancer Lett. 2005, 222, 11.
13. Oliver, J. E. J. Environ. Qual. 1979, 8, 596.
14. Sen, N. P.; Seaman, S.; Miles, W. F. J. Agric. Food. Chem. 1979, 27, 1354.
15. Stehlik, G.; Richter, O.; Altmann, H. Ecotoxicol. Environ. Saf. 1982, 6, 495.
16. Spiegelhalder, B.; Preussmann, R. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1984, 108, 160.
17. Yamamoto, M.; Iwata, R.; Ishiwata, H.; Yamada, T.; Tanimura, A. Food Chem. Toxicol. 1984, 22, 61.
18. Sen, N. P.; Kushwaha, S. C.; Seaman, S. W.; Clarkson, S. G. J. Agric. Food. Chem. 1985, 33, 428.
19. Song, P. J.; Hu, J. F. Food Chem. Toxicol. 1988, 26, 205.
20. Tomkins, B. A.; Griest, W. H. Anal. Chem. 1996, 68, 2533.
21. Mitch, W. A.; Sharp, J. O.; Trussell, R. R.; Valentine, R. L.; Alvarez-Cohen, L.; Sedlak, D. L. Environ. Eng. Sci. 2003, 20, 389.
22. Charrois, J. W. A.; Arend, M. W.; Froese, K. L.; Hrudey, S. E. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 4835.
23. de Vocht, F.; Burstyn, I.; Straif, K.; Vermeulen, R.; Jakobsson, K.; Nichols, L.; Peplonska, B.; Taeger, D.; Kromhout, H. J. Eniyiron Monit. 2007, 9, 253.
24. Haruta, S.; Chen, W. P.; Gan, J.; Simunek, J.; Chang, A. C.; Wu, L. S. Ecotoxicol. Environ. Saf. 2008, 69, 374.
25. Perez, D. M.; Alatorre, G. G.; Alvarez, E. B.; Silva, E. E.; Alvarado, J. F. J. Food Chem. 2008, 107, 1348.
26. N-Nitrosodimethylamine; CASRN 62-75-9. http://www.epa.gov/iris/subst/ 0045.htm.
27. Mirvish, S. S. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1975, 31, 325.
28. Challis, B. C.; Shuker, D. E. G. Food Cosmet. Toxicol. 1980, 18, 283.
29. Choi, J.; Valentine, R. L. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 4871.
30. Lv, C. L.; Liu, Y. D.; Wang, Y. H.; Zhong, R. G. Acta Chim. Sin. 2007, 65, 1568.
31. Lv, C. L.; Liu, Y. D.; Zhong, R. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7098.
32. Emerson, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2023.
33. Smith, P. A. S.; Pars, H. G. J. Org. Chem. 1959, 24, 1325.
34. Smith, P. A. S.; Loeppky, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1147.
35. Fiddler, W.; Pensabene, J. W.; Doerr, R. C.; Wasserman, A. E. Nature 1972, 236, 307.
36. Lijinsky, W.; Conrad, E.; Van De Bogart, R. Nature 1972, 239, 165.
37. Schweinsberg, F.; Sander, J. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1972, 353, 1671.
38. Scanlan, R. A.; Lohsen, S. M.; Bills, D. D.; Libbey, L. M. J. Agric. Food. Chem. 1974, 22, 149.
39. Loeppky, R. N.; Smith, D. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 1578.
40. Hecht, S. S.; Chen, C. B.; Ornaf, R. M.; Jacobs, E.; Adams, J. D.; Hoffmann, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 72.
41. Ohshima, H.; Kawabata, T. 1ARC Sci. Publ. 1978, 143.
42. Loeppky, R. N.; Hastings, R.; Sandbothe, J.; Heller, D.; Bao, Y.; Nagel, D. In Relevance to Human Cancer of N-Nitroso Compounds, Tobacco, and Mycotoxins; O'Neill, I. K., Chen, J., Bartsch, H., Eds.; IARC Scientific Publications 105; International Agency for Research on Cancer: Lyon, France, 1991; p 244.
43. Loeppky, R. N.; Bao, Y. T.; Bae, J. Y.; Yu, L.; Shevlin, G. In Nitrosamines and Related N-Nitroso Compounds: Chemistry and Biochemistry; ACS Symposium Series 553; American Chemical Society: Washington, D.C., 1994; p 52.
44. Itoh, T.; Matsuya, Y.; Maeta, H.; Miyazaki, M.; Nagata, K.; Ohsawa, A. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 819.
45. Hein, G. E. J. Chem. Educ. 1963, 40, 181.
46. Ohshima, H.; Kawabata, T. Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1978, 44, 77.
47. Mitch, W. A.; Sedlak, D. L. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 1445.
48. Mitch, W. A.; Schreiber, M. I. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 4811.
49. Zhang, A. Q.; Mitchell, S. C.; Smith, R. L. Food Chem. Toxicol. 1999, 37, 515.
50. Bain, M. A.; Fornasini, G.; Evans, A. M. Curr. Drug Metab. 2005, 6, 227.
51. Bain, M. A.; Faull, R.; Fornasini, G.; Milne, R. W.; Evans, A. M. Nephrol. Dial. Transplant. 2006, 21, 1300.
52. Malins, D. C.; Roubal, W. T.; Robisch, P. A. J. Agric. Food. Chem. 1970, 18, 740.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
54. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev.B 1988, 37, 785.
55. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
56. Montgomery, J. J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
57. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799.
58. Noga, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1987, 86, 7041.
59. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
61. Dahlke, E. E.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15677.
62. Csonka, G. I.; Ruzsinszky, A.; Perdew, J. P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21471.
63. Teuten, E. L.; Loeppky, R. N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1097.
64. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
65. Shono, T.; Matsumura, Y.; Inoue, K.; Ohmizu, H.; Kashimura, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5753.
66. Kim, C. K.; Lee, I. Y.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 479.