Intramolecular hydrogen abstraction in radicals derived from inositol 1,3-acetals: Efficient access to cyclitols

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2010, Pages 755-764

  Murali, Chebrolu ^a   Gurale, Bharat P ^a   Shashidhar, Mysore S ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

Cyclitols; Deoxygenation; Inosamine; Inositol; KGaA Radicals; Radical reactions; Xanthate

Indexed keywords

EID: 74949130495     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901156     Document Type: Article

References (96)

1. a) S. V. Ley, L. L. Yeung, Synlett 1992, 291-292;
2. b) L. Pingli, M. Vanderwalle, Synlett 1994, 228-230;
3. c) A. V. R. Sudha, M. Nagarajan, Chem. Commun, 1998, 925-926;
4. d) E. Maudru, G. R. H. Wightman, Chem. Commun. 1998, 1505-1506;
5. e) M. T. Rudolf; W H. Li, N. Wolfson, A. E. Traynor-Kaplan, C. Schultz, J. Med. Chem 1998, 41, 3635-3644;
6. f) G. Menta, M. Narinder, S. Lakshminath, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3505-3508;
7. g) N. Gathergood, K. R. Knudsen, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2001, 66, 1014-1017;
8. h) J. B. Walker, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 2404-2410;
9. i) M. Egido-Gabas, P. Serrano, J. Casas, A. Llebaria, A. Delgado, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1195-1201;
10. j) G. F. Busscher, F. P. J. T. Rutjes, F. L. van Delft, Chem. Rev. 2005, 105, 775-791 and references cited therein;
11. k) O. Arjona, A. M. Gomez, J. C. Lopez, J. Plumet, Chem. Rev. 2001,107, 1919-2036;
12. R. Beniazza, V. Desvergnes, Y. Landais, Org. Lett. 2008, 10, 4195-4198.
13. a) T Schmittberger, H. Waldmann, Synlett 1988, 574-584;
14. b) K. Hinchliffe, R. Irvine, Nature 1997, 390, 123-124;
15. c) A. Schnaars, C. Schultz, Tetrahedron 2001, 57, 519-524;
16. d) C. Dinkel, C. Schultz, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1157-1159;
17. e) M. T. Rudolf, C. Dinkel, A. E. Traynor-Kaplan, C. Schultz, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3315-3329;
18. f) Cell Signaling, J. T. Hancock, Oxford University Press, New York, 2005.
19. a) B. Tse, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7892-7893;
20. b) D. R. Gauthier, S. L. Bender, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 13-16;
21. c) N. Chida, S. Ogawa, Chem. Commun. 1997, 807-813;
22. d) T. Suzuki, S. T. Suzuki, I. Yamada, Y. Koashi, K. Yamada, N. Chida, J. Org. Chem. 2002, 67, 2874-2880;
23. e) K. Sato, S. Akai, N. Sugita, T. Ohsawa, T. Kogure, H. Shoji, J. Yoshimura, J. Org. Chem. 2005, 70, 7496-7505;
24. f) M. Li, A. Wu, P. Zhou, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3707-3710.
25. a) K. Hegetschweiler, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 239-249 and references cited, therein;
26. b) K. M. Sureshan, M. S. Shashidhar, A. J. Vanna, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 2298-2302;
27. c) K. M. Sureshan, M. S. Shashidhar, A. J. Vanna, J. Org. Chem. 2002, 67, 6884-6888;
28. d) L. A. Paquette, P. R. Selvaraj, K. M. Keller, J. S. Brodbelt, Tetrahedron 2005, 61, 231-240;
29. e) S. S. Dixit, M. S. Shashidhar, Tetrahedron 2008, 64, 2160-2171 and references cited therein.
30. a) T. Steiner, W. Hinrichs, W. Saenger, R. Gigg, Acta Crystallogr., Sect. B 1993, 49, 708-711;
31. b) R. G. Gonnade, M. S. Shashidhar, M. M. Bhadbhade, J. Indian Inst. Sci. 2007, 87, 149-161;
32. c) C. Murali, M. S. Shashidhar, R. G. Gonnade, M. M. Bhadbhade, Chem. Eur. J. 2009, 15, 261-269, and references cited therein.
33. a) H. W. Lee, Y. J. Kishi, J. Org. Chem. 1985, 50, 4402-4404;
34. b) D. C. Billington, The Inositol Phosphates: Chemical synthesis and biological significance, VCH Publishers, New York, 1993;
35. c) B. V. L. Potter, D. Lampe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933-1972;
36. d) S. W Garrett, C. Liu, A. M, Riley, B. V. L. Potter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1367-1368;
37. e) M. A. Biomonte, A. Vasella, HeIv. Chim. Acta 1998, 81, 688-694;
38. f) K. M. Sureshan, K. Ikeda, N. Asano, Y. Watanabe, Tetrahedron 2008, 64, 4072-4080.
39. N. Chida, N. Sakata, K. Murai, T. Tobe, T. Nagase, S. Ogawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 259-272.
40. a) J. L. Chiara, M. Martin-Lomas, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2969-2972;
41. b) J. P. Guidot, T. Le Gall, C. Mioskowski, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6671-6672;
42. c) G. D. Prestwich, Acc, Chem. Res. 1996, 29, 503-513;
43. d) D. Dubreuil, J. Cleophax, M. V. Almeida, C. Verre-Sebrie, J. Liaigre, G. Vass, S. D. Gero, Tetrahedron 1997, 53, 16747-16766;
44. e) D. J. Jenkin, B. V. L. Potter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 41-50;
45. f) D. L. J. Clive, X. He, M. H. D. Poslema, M. J. Mashimbye, J. Org. Chem. 1999, 64, 4397-4410.
46. T. Sawada, R. Shirai, S. Iwasaki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 885-886.
47. G. Mehta, S. R. Pujar, S.S. Ramesh, K. Islam, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3373-3376, and references cited therein.
48. a) S. Knapp, R. M. Ornaf, K. E. Rodriques, J. Am. Chem. Soc 1983, 105, 5494-5495;
49. b) M. A. L. Podeschwa, O. Plettenburg, H. J. Altenbach, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1919-1929;
50. c) G. F. Busscher, S. Groothuys, R. Gelder, F. P. J. T. Rutjes, F. L. van Delft, J. Org. Chem. 2004, 69, 4477-4481;
51. d) P. GonzalezBulnes, J. Casas, A. Delgado, A. Llebaria, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1947-1952.
52. a) M. Mandel, T. Hudlicky, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 741-743;
53. b) T. Hudlicky, Chem. Rev. 1996, 96, 3-30;
54. c) P. M. J. Jung, W. B. Motherwell, A. S. Williams, Chem. Commun. 1997, 1283-1284;
55. d) T. Hudlicky, N. Restrepo-Sanchez, P. D. Kary, L. M. Jaramillo-Gomez, Carbohydr. Res. 2000, 324, 200-203.
56. [13]a) K. M. Sureshan, M. S. Shashidhar, T. Praveen, T. Das, Chem. Rev. 2003, 103, 4477-4503;
57. b) S. Devaraj, M. S. Shashidhar, S. S. Dixit, Tetrahedron 2005, 61, 529-536;
58. c) M. S. Rosello, A. L. A. Puchlopek, A. J. Morgan, S. J. Miller, J. Org. Chem. 2008, 73, 1774-1782;
59. d) S. Devaraj, R. C. Jagdhane, M. S. Shashidhar, Carbohydr. Res. 2009, 344, 1159-1166.
60. a) L. Schmitt, B. Spiess, G. Schlewer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1225-1230;
61. b) A. M. Riley, B. V. L. Potter, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6769-6772;
62. c) O. Plettenburg, S. Adelt, G. Vogel, H. J. Altenbach, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1057-1061;
63. d) B. R. Sculimbrene, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 10125-10126, and references cited, therein.
64. M. P. Sarmah, M. S. Shashidhar, K. M. Sureshan, R. G. Gonnade, M. M. Bhadbhade, Tetrahedron 2005, 61, 4437-4446.
65. a) S. M. Yeh, G. H. Lee, Y. Wang, T. Y. Luh, J. Org. Chem. 1997, 62, 8315-8318;
66. b) G. Bhosekar, C. Murali, R. G. Gonnade, M. S. Shashidhar, M. M. Bhadbhade, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1977-1982;
67. c) A. M. Riley, H. Y. Codage, M. F. Manon, B. V. L. Potter, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 171-174;
68. d) H. Y. Codage, A. M. Riley, T. J. Woodman, B. V. L. Potter, Chem. Commun. 2006, 2989-2991.
69. a) I. H. Gilbert, A. B. Holmes, M. J. Pestchanker, R. C. Young, Carbohydr. Res. 1992, 234, 117-130;
70. b) C. Murali, M. S. Shashidhar, C. S. Gopinath, Tetrahedron 2007, 63, 4149-4155.
71. a) G. E. McCasland, E. C. Horswill, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4020-4026;
72. b) G. E. McCasland, E. C. Horswill, J. Am. Chem. Soc, 1954, 76, 2373-2379;
73. c) R. Baker, C. Carrick, P. D. Leeson, I. C. Lennon, N. J. Liverton, J. Chem, Soc, Chem. Commun. 1991, 298-300;
74. d) L. Schmidt, B. Spiess, G. Schlewer, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4817-4820;
75. e) A. J. Morgan, Y. K. Wang, M. F. Roberts, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 15370-15371.
76. a) G. E. McCasland, S. Furuta, L. F. Johnson, J. N. Shoolery, J. Am. Chem. Soc, 1961, 83, 2335-2344;
77. b) S. Ogawa, Y. Hongo, H. Fujimori, K. Iwata, A. Kasuga, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2957-2963;
78. c) A. Kee, P. O'Brien, C. D. Pilgram, S. T. Watson, Chem. Commun. 2000, 1521-1522, and references cited, therein;
79. d) T. L. Shih, Y. L. Lin, W. S. Kuo, Tetrahedron 2005, 61, 1919-1924.
80. H. S. Dang, B. P. Roberts, J. Sekhon, T. M. Smits, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1330-1341.
81. a) Th. Posternak, Helv. Chim. Acta 1950, 33, 1597-1605;
82. b) G. E. McCasland, S. Furuta, L. F. Johnson, J. N. Shooleri, J. Am. Chem. Soc, 1961, 83, 2335-2343.
83. a) C. R. Kowarski, S. Sarel, J. Org. Chem. 1973, 38, 117-119;
84. b) M. Carpintero, A. Fernández-Mayoralas, C. Jaramillo, J. Org. Chem. 1997, 62, 1916-1917;
85. c) A. M. Riley, D. J. Jenkins, B. V. L. Potter, Carbohydr. Res. 1998, 314, 277-281;
86. d) S. K. Chung, Y. U. Kwon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2135-2140;
87. e) M. Podeschwa, O. Plettenburg, J. vom Brocke, O. Block, S. Adelt, H. J. Altenbach, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1958-1972, and references cited therein;
88. f) J. N. Heo, E. B. Holson, W. R, Roush, Org. Lett. 2003, 5, 1697-1700.
89. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1-28.
90. C. Sanfilippo, A. Patti, M. Piattelli, G. Nicolosi, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2808-2817.
91. a) J. B. Patrik, R. P. Williams, C. W. Waller, B. L. Hutchings, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2652-2652;
92. b) J. R. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5692-5693;
93. c) E. S. E. Habib, J. N. Scarsdale, K. A. Reynolds, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 2065-2671, and references cited therein.
94. Purification of Laboratory Chemicals (Eds.: D.D. Perrin, W. L. F. Armarego), 2nd edition, Pergamon. Press, Oxford, UK, 1988.
95. S. J. Angyal, N. K. Matheson, J. Am. Chem. Soc, 1955, 77, 4343-4346, and references cited therein.
96. T. Tschamber, F. Backenstrass, H. Fritz, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1052-1060.