Compact biocompatible quantum dots via RAFT-mediated synthesis of imidazole-based random copolymer ligand

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 2, 2010, Pages 472-483

  Liu, Wenhao ^a   Greytak, Andrew B ^a   Lee, Jungmin ^a   Wong, Cliff R ^a   Park, Jongnam ^a   Marshall, Lisa F ^a   Jiang, Wen ^b   Curtin, Peter N ^b   Ting, Alice Y ^a   Nocera, Daniel G ^a   Fukumura, Dai ^b   Jain, Rakesh K ^b   Bawendi, Moungi G ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING MOTIF; COMPACT SIZE; DERIVATIZATIONS; FUNDAMENTAL PROBLEM; IMIDAZOLE GROUP; IN-VIVO IMAGING; LIGAND EXCHANGES; LIVE CELL; MONODISPERSE; MONOMER RATIO; MULTIDENTATE; NON-SPECIFIC BINDING; PH RANGE; POLYMER ARCHITECTURE; POLYMERIC LIGANDS; PRIMARY AMINES; QUANTUM DOT; QUANTUM DOTS; RANDOM COPOLYMER; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER; SINGLE-MOLECULE IMAGING; SMALL SIZE; STREPTAVIDIN; SURFACE FUNCTIONALITIES; TUMOR MICROENVIRONMENT; WATER SOLUBILIZATION;

AMINATION; BINDING ENERGY; CHELATION; COPOLYMERIZATION; ENERGY TRANSFER; FUNCTIONAL POLYMERS; LIGANDS; MONOMERS; OPTICAL WAVEGUIDES; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYETHYLENE OXIDES; QUANTUM OPTICS; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SEMICONDUCTOR QUANTUM DOTS;

BIOMATERIAL; COPOLYMER; IMIDAZOLE; MACROGOL; MONOMER; QUANTUM DOT; STREPTAVIDIN;

ARTICLE; COVALENT BOND; ENERGY TRANSFER; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; MICROENVIRONMENT; POLYMERIZATION;

ANIMALS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; IMIDAZOLES; LIGANDS; MICE; MOLECULAR IMAGING; MOLECULAR STRUCTURE; PARTICLE SIZE; POLYETHYLENE GLYCOLS; QUANTUM DOTS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 74949100186     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja908137d     Document Type: Article

References (52)

1. Dabbousi, B. O.; Rodriguez-Viejo, J.; Mikulec, F. V.; Heine, J. R.; Mattoussi, H.; Ober, R.; Jensen, K. F.; Bawendi, M. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9463-9475.
2. Zimmer, J. P.; Kim, S.-W.; Ohnishi, S.; Tanaka, E.; Frangioni, J. V.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2526-2527.
3. Bruchez, M., Jr.; Moronne, M.; Gin, P.; Weiss, S.; Alivisatos, A. P. Science 1998, 281, 2013-2016.
4. Peng, Z. A.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 183-184.
5. Michalet, X.; Pinaud, F. F.; Bentolila, L. A.; Tsay, J. M.; Doose, S.; Li, J. J.; Sundaresan, G.; Wu, A. M.; Gambhir, S. S.; Weiss, S. Science 2005, 307, 538-544.
6. Ballou, B.; Lagerholm, B. C.; Ernst, L. A.; Bruchez, M. P.; Waggoner, A. S. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 79-86.
7. Dahan, M.; Levi, S.; Luccardini, C.; Rostaing, P.; Riveau, B.; Triller, A. Science 2003, 302, 442-445.
8. Michaluk, P.; Mikasova, L.; Groc, L.; Frischknecht, R.; Choquet, D.; Kaczmarek, L. J. Neurosci. 2009, 29, 6007-6012.
9. Iyer, G.; Michalet, X.; Chang, Y. P.; Pinaud, F. F.; Matyas, S. E.; Payne, G.; Weiss, S. Nano Lett. 2008, 8, 4618-4623.
10. Wu, X.; Liu, H.; Liu, J.; Haley, K. N.; Treadway, J. A.; Larson, J. P.; Ge, N.; Peale, F.; Bruchez, M. P. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 41-46.
11. Smith, A. M.; Duan, H.; Rhyner, M. N.; Ruan, G.; Nie, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3895-3903.
12. Howarth, M.; Chinnapen, D. J. F.; Gerrow, K.; Dorrestein, P. C.; Grandy, M. R.; Kelleher, N. L.; El-Husseini, A.; Ting, A. Y. Nat. Methods 2006, 3, 267-273.
13. Howarth, M.; Takao, K.; Hayashi, Y.; Ting, A. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7583-7588.
14. Groc, L.; Heine, M.; Cognet, L.; Brickley, K.; Stephenson, F. A.; Lounis, B.; Choquet, D. Nat. Neurosci. 2004, 7, 695-696.
15. Aldana, J.; Wang, Y. A.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8844-8850.
16. Algar, W. R.; Krull, U. J. Langmuir 2006, 22, 11346-11352.
17. Mattoussi, H.; Mauro, J. M.; Goldman, E. R.; Anderson, G. P.; Sundar, V. C.; Mikulec, F. V.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12142-12150.
18. Uyeda, H. T.; Medintz, I. L.; Jaiswal, J. K.; Simon, S. M.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3870-3878.
19. Susumu, K.; Uyeda, H. T.; Medintz, I. L.; Pons, T.; Delehanty, J. B.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13987-13996.
20. Liu, W.; Howarth, M.; Greytak, A. B.; Zheng, Y.; Nocera, D. G.; Ting, A. Y.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1274-1284.
21. Sapsford, K. E.; Pons, T.; Medintz, I. L.; Higashiya, S.; Brunel, F. M.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. J. Phys. Chem. C. 2007, 111.
22. Howarth, M.; Liu, W.; Puthenveetil, S.; Zheng, Y.; Marshall, L. F.; Schmidt, M. M.; Wittrup, K. D.; Bawendi, M. G.; Ting, A. Y. Nat. Methods 2008, 5, 397-399.
23. Medintz, I. L.; Pons, T.; Delehanty, J. B.; Susumu, K.; Brunel, F. M.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1785-1795.
24. Medintz, I. L.; Clapp, A. R.; Brunel, F. M.; Tiefenbrunn, T.; Uyeda, H. T.; Chang, E. L.; Deschamps, J. R.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. Nat. Mater. 2006, 5, 581-589.
25. Shen, L.; Pich, A.; Fava, D.; Wang, M.; Kumar, S.; Wu, C.; Scholes, G. D.; Winnik, M. A. J. Mater. Chem. 2008, 18, 763-770.
26. Yildiz, I.; McCaughan, B.; Cruickshank, S. F.; Callan, J. F.; Raymo, F. i. M. Langmuir 2009, 25, 7090-7096.
27. Smith, A. M.; Nie, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11278-11279.
28. Kim, S.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14652-14653.
29. Bentzen, E. L.; Tomlinson, I. D.; Mason, J.; Gresch, P.; Warnement, M. R.; Wright, D.; Sanders-Bush, E.; Blakely, R.; Rosenthal, S. J. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1488-1494.
30. Wang, M.; Felorzabihi, N.; Guerin, G.; Haley, J. C.; Scholes, G. D.; Winnik, M. A. Macromolecules 2007, 40, 6377-6384.
31. Wang, M.; Oh, J. K.; Dykstra, T. E.; Lou, X.; Scholes, G. D.; Winnik, M. A. Macromolecules 2006, 39, 3664-3672.
32. Fang, C.; Qi, X.-Y.; Fan, Q.-L.; Wang, L.-H.; Huang, W. Nanotechnology 2007, 18, 035704-035704.
33. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
34. Naoto, A.; Bungo, O.; Hideharu, M.; Takeshi, E. Syn. Lett. 2006, 4, 636-638.
35. Barner-Kowollik, C. Handbook of RAFT Polymerization; Wiley-VCH: New York, 2008.
36. Li, J. J.; Wang, Y. A.; Guo, W. Z.; Keay, J. C.; Mishima, T. D.; Johnson, M. B.; Peng, X. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12567-12575.
37. Xie, R.; Kolb, U.; Li, J.; Basche, T.; Mews, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7480-7488.
38. Ueda, E. K. M.; Gout, P. W.; Morganti, L. J. Chromatogr A. 2003, 988, 1-23.
39. Medintz, I. L.; Clapp, A. R.; Mattoussi, H.; Goldman, E. R.; Fisher, B.; Mauro, J. M. Nat. Mater. 2003, 2, 630-638.
40. Snee, P. T.; Somers, R. C.; Nair, G.; Zimmer, J. P.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13320-13321.
41. Somers, R. C.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 579-591.
42. Mei, B. C.; Susumu, K.; Medintz, I. L.; Delehanty, J. B.; Mountziaris, T. J.; Mattoussi, H. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4949-4958.
43. Howarth, M.; Ting, A. Y. Nat. Protoc. 2008, 3, 534-545.
44. Duda, D. G.; Fukumura, D.; Munn, L. L.; Booth, M. F.; Brown, E. B.; Huang, P. G.; Seed, B.; Jain, R. K. Cancer Res. 2004, 64, 5920-5924.
45. Jain, R. K.; Munn, L. L.; Fukumura, D. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 266-276.
46. Jain, R. K.; Brown, E. B.; Munn, L. L.; Fukumura, D. In Live Cell Imaging: A Laboratory Manual; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, 2004, p 435-466.
47. Huang, P.; Dawson, M.; Lanning, R.; Jain, R. K.; Fukumura, D. Journal of the American Association for Laboratory Animal Science 2008, 47, 170-170.
48. Allen, P. M.; Liu, W.; Chauhan, V. P.; Lee, J.; Ting, A. Y.; Fukumura, D.; Jain, R. K.; Bawendi, M. G. Journal of the American Chemical Society (DOI: 10.1021/ja908250r).
49. Murray, C. B.; Norris, D. J.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8706-8715.
50. Snee, P. T.; Chan, Y.; Nocera, D. G.; Bawendi, M. G. Adv. Mater. 2005, 17, 1131-1136.
51. Eaton, D. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
52. Brown, E. B.; Campbell, R. B.; Tsuzuki, Y.; Xu, L.; Carmeliet, P.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Med. 2001, 7, 864-868.