Lipase-catalyzed transesterification of (R,S)-1-phenylethanol in SC CO 2 and in SC CO2/ionic liquid systems

Acta Chimica Slovenica

Volumn 56, Issue 4, 2009, Pages 815-825

  Paljevac, Muzafera ^a   Knez, Željko ^a   Habulin, Maja ^a  

^a UNIVERSITY OF MARIBOR   (Slovenia)

Author keywords

(R,S) 1 phenylethanol; Candida antarctica lipase B; Ionic liquids; Supercritical carbon dioxide; Transesterification; Vinyl acetate

Indexed keywords

EID: 74849128945     PISSN: 13180207     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (53)

1. T. Komatsu, K. Nagayama, M. Imai, Colloids Surf. : B. 2004, 38, 175-178.
2. S. Kobayashi, H. Uyama, S. Namekawa, Polym. Degrad. Stab. 1998, 59, 195-201.
3. D. Costes, G. Rotčenkovs, E. Wehtje, P. Adlercreutz, Biocatal. Biotransform. 2001, 19, 119-130.
4. M. D. Romero, L. Calvo, C. Alba, M. Habulin, M. Primožič, Ž. Knez, J. Supercrit. Fluids 2005, 33, 77-84.
5. P. Lozano, T. De Diego, J.-P. Guegan, M. Vaultier, J. L. Iborra, Biotechnol. Bioeng. 2001, 75, 563-569.
6. A. J. Messiano, E. J. Beckman, A. J. Russell, Chem. Rev. 1999, 99, 623-633.
7. T. Matsuda, T. Harada, K. Nakamura, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 299-315.
8. E. J. Beckman, J. Supercrit. Fluids 2004, 28, 121-191.
9. T. Matsuda, T. Harada, K. Nakamura, T. Ikariya, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 909-915.
10. T. W. Randolph, D. S. Clark, H. W. Blanch, J. M. Prausnitz, Science 1988, 239, 387-390.
11. D. C. Steytler, P. S. Moulson, J. Reynolds, Enzyme Microb. Tech. 1991, 13, 221-226.
12. S. Srivastava, G. Madras, J. Modak, J. Supercrit. Fluids 2003, 27, 55-64.
13. S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2003; 42, 148-50.
14. R. A. Sheldon. Chem. Commun. 2001; 23, 2399-407.
15. T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459-2477.
16. S. Park, R. J. Kazlauskas, Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 432-437.
17. U. Kragl, M. Eckstein and N. Kaftzik, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 565-571.
18. T. de Diego, P. Lozano, S. Gmough, M. Vaultier, J. L. Iborra, Biomacromolecules 2005, 6, 1457-1464.
19. P. Lozano, T. de Diego, D. Carrié, M. Vaultier, J. L. Iborra, Chem. Commun. 2002, 692-693.
20. M. T. Reetz, W. Wiesenhöfer, G. Franciò, W. Leitner, Chem. Commun. 2002, 992-993.
21. L. A. Blanchard, J. F. Brennecke, Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 287-292.
22. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman, J. F. Brennecke, Nature 1999, 399, 28-29.
23. P. Lozano, T. de Diego, T. Sauer, M. Vaultier, S. Gmouh, J. L. Iborra, J. Supercrit. Fluids 2007, 40, 93-100.
24. M. Cygler, P. Grochulski, R. J. Kazlauskas, J. D. Schrag, F. Bouthillier, B. Rubin, A. N. Serreqi, A. K. Gupta, J. Am. Chem. Soc., 1994. 116, 3180-3186.
25. J. B. Jones, Tetrahedron. 1986, 42, 3351-3403.
26. J. Uppenberg, N. Ohrner, N. Martin, K. Hult, G. J. Kleywegt, S. Patkar, V. Waagen, T. Anthonsen, T. A. Jones, Biochemistry. 1995, 34, 16838-16851.
27. J. Ottosson, K. Hult, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 11, 1025-1028.
28. A. Overmeyer, S. Schrader-Lippelt, V. Kasche, G. Brunner, Biotechnol. Lett. 1999, 21, 65-69.
29. M. C. Almeida, R. Ruivo, C. Maia, L. Freire, T. C. de Sampaio, S. Barreiros, Enzyme Microb. Technol. 1998, 22, 494-499.
30. G. Madras, R. Kumar, J. Modak, Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 7697-7701.
31. M. Eckstein, P. Wasserscheid, U. Kragl, Biotechnol. Lett. 2002, 24, 763-767.
32. P. Lozano, T. de Diego, M. Larnicol, M. Vaultier, J. L. Iborra, Biotechnol. Lett. 2006, 28, 1559-1565.
33. P. Lozano, T. de Diego, D. Carrié, M. Vaultier, J. L. Iborra, Biotechnol. Prog. 2003, 19, 380-382.
34. P. Lozano, T. de Diego, S. Gmouh, M. Vaultier, J. L. Iborra, Int. J. Chem. Reactor Eng. 2007, 5, Article A53.
35. H. R. Hobbs, N. R. Thomas, Chem. Rev. 2007, 107, 2786-2820.
36. Ž. Knez, M. Habulin, M. Primožič, Biochem. Eng. J. 2005, 27, 120-126.
37. J. E. Bailey, D. F. Ollis, Biochemical engineering fundamentals, second ed., McGraw-Hill, New York, 1986, pp. 984.
38. Ž. Knez, C. G. Laudani, M. Habulin, E. Reverchon, Biotechnol. Bioeng. 2007, 97, 1366-1375.
39. O. Aaltonen. In: Jessop P. G., Leitner W. (Ed.) : Chemical synthesis using Supercritical Fluids. Wiley-VCH, Weinheim, 1999, 414-445.
40. C. L. Suan, M. R. Sarmidi, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004, 28, 111-119.
41. K. Frings, M. Koch, W. Hartmeier, Enzyme Microb. Technol. 1999, 25, 303-309.
42. M. Bakker, A. S. Spruijt, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Te - trahedron: Asymmetry 2000, 11, 1801-1808.
43. S. H. Schöfer, N. Kaftzik, P. Wasserscheid, U. Kragl, Chem. Commun. 2001, 425-426.
44. A. R. Toral, A. P. de los Ríos, F. J. Hernández, M. H. A. Janssen, R. Schoevaart, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Enzyme. Microb. Technol. 2007, 40, 1095-1099.
45. S. Shah, M. N. Gupta, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 921-924.
46. Y.-F. Wang, J. J. Lalonde, M. Momongan, D. E. Bergbreiter, C.-H-Wong, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110: 7200.
47. H. K. Weber, K. Faber, in B. Rubin, E. A. Dennis: Methods in enzymology, San Diego, Academic Press, 1997, 509.
48. L. Cao, A. Fischer, U. T. Bornscheuer, R. D. Schmid, Biocatal. Biotransform. 1997, 14, 269-283.
49. S. Soultani, J.-M. Engasser, M. Ghoul, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 11, 725-731.
50. H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 182-183, 419-437.
51. M. Habulin, Ž. Knez, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008, doi: 10.1016/j.molcatb.2008.10.007.
52. S. J. Nara, J. R. Harjani, M. M. Salunkhe, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2979-2982.
53. O. Miyawaki, M. Tatsuno, J. Biosci. Bioeng. 2008, 105, 61-64.