Self-assembling films of chiral bipyridinium bisthiols

Journal of Materials Chemistry

Volumn 20, Issue 5, 2010, Pages 981-989

  Lamberto, Massimiliano ^a   Yildiz, Ibrahim ^b   Sortino, Salvatore ^c   Raymo, Françisco M ^b  

^a MONMOUTH UNIVERSITY   (United States)

^b University of Miami   (United States)

^c UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-NAPHTHOLS; ANCHORING GROUPS; BIPYRIDINIUM; BUILDING BLOCKES; CHIRAL COMPOUNDS; CHIRAL ELEMENTS; CHIROPTICAL PROPERTIES; CIRCULAR BIREFRINGENCE; ELECTRICAL INPUTS; ELECTRICAL STIMULATIONS; ELECTROACTIVE; ELECTROACTIVE MATERIAL; ELECTROCHROMICS; ELECTROMAGNETIC RADIATION; EXPERIMENTAL PROTOCOLS; METALLIC ELECTRODES; ORGANIC MOLECULES; PLATINUM ELECTRODES; REDOX PROCESS; SELF-ASSEMBLING; THIOL GROUPS;

ADSORPTION; ELECTRIC PROPERTIES; ELECTRODES; ELECTRON OPTICS; ELECTRON TRANSITIONS; METAL COMPLEXES; MONOLAYERS; ORGANIC COMPOUNDS; PHENOLS; PLATINUM;

LEAD COMPOUNDS;

EID: 74549180144     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b918212h     Document Type: Article

References (109)

1. R. Guenther, Modern Optics, Wiley, New York, 1990
2. E. L. Eliel, S. H. Wilen and L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994
3. B. L. Feringa W. F. Jager B. de Lange Tetrahedron 1993 49 8267 8310
4. B. L. Feringa N. P. M. Huck A. M. Schoevaars Adv. Mater. 1996 8 681 684
5. B. L. Feringa A. M. Schoevaars W. F. Jager B. de Lange N. P. M. Huck Enantiomer 1996 1 325 335
6. B. L. Feringa R. A. van Delden N. Koumura E. M. Geertsema Chem. Rev. 2000 100 1789 1816
7. B. L. Feringa Acc. Chem. Res. 2001 34 504 513
8. B. L. Feringa, R. A. van Delden and M. K. J. ter Wiel, in Molecular Switches, ed., B. L. Feringa, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 123-163
9. B. L. Feringa N. Koumura R. A. van Delden M. K. J. ter Wiel Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2002 75 301 308
10. B. L. Feringa R. A. van Delden M. K. J. ter Wiel Pure Appl. Chem. 2003 75 563 575
11. B. L. Feringa Chimia 2006 60 91 94
12. Y. Yokoyama S. Uchida Y. Yokoyama T. Sagisaka Y. Uchida T. Inada Enantiomer 1998 3 123 132
13. Y. Yokoyama Chem.-Eur. J. 2004 10 4388 4394
14. Y. Yokoyama and M. Saito, in Chiral Photochemistry, ed., Y. Inoue, V. Ramamurthy, Dekker, New York, 2004, pp. 235-259
15. Y. Yokoyama M. Kose J. Photochem. Photobiol., A 2004 166 9 18
16. J. W. Canary S. Zahn Y. H. Chiu O. dos Santos J. Liu L. Zhu Enantiomer 2000 5 397 403
17. A. E. Holmes, H. Barcena and J. W. Canary, in Advances in Supramolecular Chemistry, ed., G. W. Gokel, Cerberus, Miami, 2001, vol. 8, p. 42-78
18. J. W. Canary S. Zahn Trends Biotechnol. 2001 19 251 255
19. J. Zhang M. T. Albelda Y. Liu J. W. Canary Chirality 2005 17 404 418
20. J. W. Canary Chem. Soc. Rev. 2009 38 747 756
21. J. P. Parakka R. R. Schumaker J. D. Thoburn B. S. Kesler S. E. Branz Ann. N. Y. Acad. Sci. 2003 1006 94 103
22. T. Suzuki J. Nishida E. Hirota M. Ohkita T. Tsuji Synth. Met. 2003 133-134 357 358
23. K. Horie, H. Ushiki and F. M. Winnik, Molecular Photonics, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
24. G. H. Dorion and A. F. Wiebe, Photochromism, Focal Press, New York, 1970
25. Photochromism, ed., G. H. Brown, Wiley, New York, 1971
26. Organic Photochromes, ed., A. V. El'tsov, Consultants Bureau, New York, 1990
27. Photochromism: Molecules and Systems, ed., H. Bouas-Laurent, and, H. Dürr, Elsevier, Amsterdam, 1990
28. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, ed., J. C. Crano, and, R. Guglielmetti, Plenum Press, New York, 1999
29. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1683 1890
30. M. Zhang G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4852 4857
31. Y. Yokoyama S. Uchida Y. Yokoyama Y. Sugawara Y. Kurita J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3100 3107
32. L. Eggers V. Buss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 881 883
33. Y. Yokoyama T. Sagisaka Chem. Lett. 1997 687 688
34. Y. Yokoyama S. Uchida Y. Shimizu Y. Yokoyama Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997 297 85 91
35. T. Sagisaka Y. Yokoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 191 196
36. Y. Yokoyama T. Sagisaka Y. Yamaguchi Y. Yokoyama J. Kiji T. Okano A. Takemoto S. Mio Chem. Lett. 2000 220 221
37. Y. Yokoyama Y. Kurosaki T. Sagisaka H. Azami Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000 344 223 228
38. E. Ankai K. Sakakibara S. Uchida Y. Uchida Y. Yokoyama Y. Yokoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 1101 1108
39. Y. Yokoyama T. Okuyama Y. Yokoyama M. Asami Chem. Lett. 2001 1112 1113
40. Y. Yokoyama H. Shiraishi Y. Tani Y. Yokoyama Y. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7194 7195
41. M. Kose M. Shinoura Y. Yokoyama Y. Yokoyama J. Org. Chem. 2004 69 8403 8406
42. A. Miyashita A. Iwamoto T. Kuwayama H. Shitara Y. Aoki M. Hirano H. Nohira Chem. Lett. 1997 965 966
43. T. Yamaguchi K. Uchida M. Irie J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6066 6071
44. Y. Yamaguchi H. Nakazumi K. Uchida M. Irie Chem. Lett. 1998 653 654
45. T. Kodani K. Matsuda T. Yamada M. Irie Chem. Lett. 1999 1003 1004
46. T. Kodani K. Matsuda T. Yamada S. Kobatake M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9631 9637
47. T. Kodani K. Matsuda T. Yamada M. Irie Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000 344 307 312
48. T. Yamaguchi T. Inagawa H. Nakazumi S. Irie M. Irie Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000 345 287 292
49. T. Yamaguchi T. Inagawa H. Nakazumi S. Irie M. Irie J. Mater. Chem. 2001 11 2453 2458
50. K. Matsuda S. Yamamoto M. Irie Tetrahedron Lett. 2001 42 7291 7293
51. S. Yamamoto K. Matsuda M. Irie Org. Lett. 2003 5 1769 1772
52. T. Yamaguchi K. Nomiyama M. Isayama M. Irie Adv. Mater. 2004 16 643 645
53. C. Denekamp B. L. Feringa Adv. Mater. 1998 10 1080 1082
54. N. Koumura R. W. J. Zijlstra R. A. van Delden N. Harada B. L. Feringa Nature 1999 401 152 155
55. N. Koumura E. M. Geertsema A. Meetsma B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12005 12006
56. N. Koumura E. M. Geertsema M. B. van Gelder A. Meetsma B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5037 5051
57. R. A. van Delden N. Koumura N. Harada B. L Feringa Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4945 4949
58. R. A. van Delden J. H. Hurenkamp B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2003 9 2845 2853
59. R. A. van Delden M. K. J. ter Wiel H. de Jong A. Meetsma B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2004 2 1531 1541
60. K. Uchida M. Walko J. J. D. de Jong S. Sukata S. Kobatake A. Meetsma J. van Esch B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2006 4 1002 1006
61. T. Sugimura H. Shimizu S. Umemoto H. Tsuneishi T. Hakushi Y. Inoue A. Tai Chem. Lett. 1998 323 324
62. A. Fernándezs-Acebes Chirality 2000 12 149 152
63. C. Chen Y. Chuo J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7662 7672
64. E. Murguly Y. B. Norsten N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1752 1755
65. D. Sud T. B. Norsten N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2019 2021
66. T. J. Wigglesworth D. Sud T. B. Norsten V. S. Lekhi N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7272 7273
67. M. Takeshita T. Yamato Chem. Lett. 2004 33 844 845
68. R. Redic G. B. Schuster J. Photochem. Photobiol., A 2006 179 66 74
69. F. M. Raymo M. Tomasulo J. Phys. Chem. A 2005 109 7343 7352
70. S. O. Kasap, Optoelectronics and Photonics, Prentice Hall, Upper Saddle River, 2001
71. S. Sur J. P. Colpa Chem. Phys. Lett. 1986 127 577 580
72. J. Daub J. Salbeck I. Aurbach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 291 293
73. J. Salbeck, I. Aurbach and J. Daub, in DECHEMA Monograph, VCH, Weinheim, 1988, Vol. 112, pp.177-191
74. M. Porsch G. Sigl-Seifert J. Daub Adv. Mater. 1997 9 635 639
75. C. Westermeier H.-C. Gallmeier M. Komma J. Daub Chem. Commun. 1999 2427 2428
76. G. Beer C. Niederalt S. Grimme J. Daub Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3252 3255
77. F. X. Redl M. Lutz J. Daub Chem.-Eur. J. 2001 7 5350 5358
78. I. Taniguchi R. Muraguchi K. Nishiyama Denki Kagaku 1994 62 985 986
79. Y. Zhu G. Cheng S. Dong Chem. J. Chin, Univ. 1991 12 1588 1591
80. Y. Zhu G. Cheng S. Dong Bioelectrochem. Bioenerg. 1993 31 301 309
81. Y. Lü Y. Zhu G. Cheng S. Dong Electroanalysis 1999 11 601 605
82. J. Nishida T. Suzuki M. Ohkita T. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3251 3254
83. T. Suzuki R. Yamamoto H. Higuchi E. Hirota O. Masakazu T. Takashi J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002 2 1937 1942
84. J. Nishida T. Suzuki T. Tsuji J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2002 60 40 51
85. T. Suzuki, H. Higuchi, T. Tsuji, J. Nishida, Y. Yamashita and T. Miyashi, Chemistry of Nanomolecular Systems: Toward the Realization of Nanomolecular Devices, ed., T. Nakamura, T. Matsumoto, H. Tada, and, K.-I. Sugiura, Springer, Berlin, 2003, p. 3-24
86. H. Higuchi K. Ichioka H. Kawai K. Fujiwara M. Ohkita T. Tsuji T. Suzuki Tetrahedron Lett. 2004 45 3027 3030
87. H. Goto E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7943 7949
88. Z. Y. Wang E. K. Todd X. S. Meng J. P. Gao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11552 11553
89. T. Mori J. Shinkuma M. Sato H. Saito T. Wada Y. Inoue Enantiomer 2002 7 115 118
90. T. Mori Y. Inoue J. Phys. Chem. A 2005 109 2728 2740
91. H. Goto K. Akagi Chem. Mater. 2006 18 255 262
92. Y. Zhou D. Zhang L. Zhu Z. Shuai D. Zhu J. Org. Chem. 2006 71 2123 2130
93. J. Deng N. Song Q. Zhou Z. Su Org. Lett. 2007 9 5393 5396
94. L. Zelkovich J. Libman A. Shanzer Nature 1995 374 790 792
95. S. Zahn J. W. Canary Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 305 307
96. S. Zahn J. W. Canary Science 2000 288 1404 1407
97. S. Zhan J. W. Canary J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9204 9211
98. H. S. Barcena A. E. Holmes S. Zahn J. W. Canary Org. Lett. 2003 5 709 711
99. H. S. Barcena B. Liu M. V. Mirkin J. W. Canary Inorg. Chem. 2005 44 7652 7660
100. F. M. Raymo R. J. Alvarado E. J. Pacsial D. Alexander J. Phys. Chem. B 2004 108 8622 8625
101. R. J. Alvarado J. Mukherjee E. J. Pacsial D. Alexander F. M. Raymo J. Phys. Chem. B 2005 109 6164 6173
102. S. Sortino S. Di Bella S. Conoci S. Petralia M. Tomasulo E. J. Pacsial F. M. Raymo Adv. Mater. 2005 17 1390 1393
103. S. Conoci S. Petralia P. Samorì F. M. Raymo S. Di Bella S. Sortino Adv. Funct. Mater. 2006 16 1425 1432
104. S. Sortino S. Conoci I. Yildiz M. Tomasulo F. M. Raymo J. Mater. Chem. 2006 16 3171 3173
105. P. M. S. Monk, The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4,4′-Bipyridine, Wiley, New York, 1998
106. I. Yildiz J. Mukherjee M. Tomasulo F. M. Raymo Adv. Funct. Mater. 2007 17 814 820
107. H. Kotani K. Ohkubo Y. Takai S. Fukuzumi J. Phys. Chem. B 2006 110 24047 24053
108. H. T. Stock R. M. Kellogg J. Org. Chem. 1996 61 3093 3105
109. Y.-Y. Yan M. Widhalm Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3607 3610