An electrochiroptical molecular switch: Mechanistic and kinetic studies

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 21, 2005, Pages 7652-7660

  Barcena, Homar S ^a   Liu, Biao ^b   Mirkin, Michael V ^b   Canary, James W ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 27544434481     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic051048m     Document Type: Article

References (63)

1. Feringa, B. L.; Jager, W. F.; de Lange, B. Tetrahedron 1993, 49, 8267-310.
2. Willner, I.; Rubin, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 367-85.
3. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
4. Feringa, B. L.; Koumura, N.; van Delden, R. A.; Ter Weil, M. K. J. Appl. Phys. A 2002, 75, 301-308.
5. Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 1150-8.
6. Feringa, B. L.; Jager, W. F.; de Lange, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5468-5470.
7. Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. Science 2001, 291, 2124-2128.
8. de Jong, J. D.; Lucas, L. N.; Hania, R.; Pugzlys, A.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Duppen, K.; van Esch, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1887-1893.
9. De Waele, V.; Schmidhammer, U.; Mrozek, T.; Daub, J.; Riedle, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2438-2439.
10. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem. - Eur. J. 1995, 1, 275-84.
11. Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133.
12. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Douglas, P.; Pietraszkiewwicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
13. Koumura, N.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
14. Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093.
15. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mangano, C.; Pallavicini, P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 488-493.
16. Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gavina, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-408.
17. Raehm, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 3310-3317.
18. Livoreil, A.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399-9400.
19. Zellkovich, L.; Libman, J.; Shanzer, A. Nature 1995, 374, 790-792.
20. Canevet, C.; Libman, J.; Shanzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2657-2660.
21. Belle, C.; Pierre, J.-L.; Saint-Aman, E. New. J. Chem. 1998, 22, 1399-1402.
22. Kalny, D.; Mourad, E.; Tamar, M.; Vaskevich, A.; Rubinstein, I.; Shanzer, A.; Albrecht-Gary, A.-M. Chem. Commun. 2002, 12, 1426-1427.
23. Zahn, S.; Canary, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 305-307.
24. Zahn, S.; Canary, J. W. Science 2000, 288, 1404-1407.
25. Zahn, S.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9204-9211.
26. Barcena, H.; Holmes, A. E.; Zahn, S.; Canary, J. W. Org. Lett. 2003, 5, 709-711.
27. Castagnetto, J. M.; Xu, X.; Berova, N. D.; Canary, J. W. Chirality 1997, 9, 616-22.
28. Rorabacher, D. B. Chem. Rev. 2004, 104, 651-697.
29. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
30. Tyeklar, Z.; Karlin, K. D. Bioinorganic Chemistry of Copper; VCH: New York, 1993.
31. Wijetunge, P.; Kulatilleke, C. P.; Dressel, L. T.; Heeg, M. J.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 2897-2905.
32. Koshino, N.; Kuchiyama, Y.; Funahashi, S.; Tagaki, H., D. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 291-296.
33. Koshino, N.; Kuchiyama, Y.; Ozaki, H.; Funahashi, S.; Tagaki, H. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 3352-3360.
34. Dunn, B. C.; Wijetunge, P.; Vyvyan, J. R.; Howard, T. A.; Grall, A. J.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 4484-4489.
35. Dunn, B. C.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 3253-3257.
36. Robandt, P. V.; Schroeder, R. R.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1993, 32, 3957-3963.
37. Villeneuve, N. M.; Schroeder, R. R.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 4475-4483.
38. Flanagan, S.; Dong, J.; Haller, K.; Wang, S.; Scheidt, R. W.; Scott, R. A.; Webb, T. R.; Stanbury, D. M.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8857-8868.
39. Kim, Y. H. In Sulfur and Phosphorus Peroxides; Ando, W., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1992; pp 387-391.
40. Zahn, S. Electron Driven Chiroptical Materials. Ph.D. Dissertation, New York University: New York, 2000; p 235.
41. Bravo, A.; Dordi, B.; Fontana, F.; Minisci, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3232-3234.
42. Nakanishi, K.; Berova, N.; Woody, R. Circular Dichroism: Principles and Applications, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
43. Taqui, M. M.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7104-7111.
44. Rudolph, M.; Reddy, D. P.; Feldberg, S. W. Anal. Chem. 1994, 66, 589 A - 600 A.
45. Pratt, J. M. J. Inorg. Biochem. 1986, 28, 145-153.
46. Ramalingam, B.; Mallayan, P.; Gopalan, R. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 2246-2255.
47. Ambundo, E. A.; Deydier, M.-V.; Grall, A. J.; Aguera-Vega, N.; Dressel, L. T.; Cooper, T. H.; Heeg, M. J.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 4233-4242.
48. Meagher, N. E.; Juntunen, K. L.; Heeg, M. J.; Salhi, C. A.; Dunn, B. C.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1994, 33, 670-79.
49. Hoffman, B. M.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6237-6243.
50. Brunschwig, B. S.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7454-7465.
51. Evans, D. H. Chem. Rev. 1990, 90, 743.
52. Bernardo, M. M.; Robandt, P. V.; Schroeder, R. R.; Rorabacher, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1224-1231.
53. Bard, A.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; Wiley & Sons: New York, 2001; p 569.
54. Unwin, P. R. In Scanning Electrochemical Microscopy; Bard, A. J., Mirkin, M. V., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001; pp 241-298.
55. Mirkin, M. V.; Yang, H.; Bard, A. J. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, 2212-17.
56. Unwin, P. R.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7814.
57. Kwak, J.; Bard, A. J. Anal. Chem. 1989, 61, 1794-9.
58. Mirkin, M. V.; Fan, F. R. F.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1992, 328, 47-62.
59. Treichel, D. A.; Mirkin, M. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5751-5757.
60. Inoue, Y.; Yamamoto, K.; Wada, T.; Everitt, S.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.; Tong, L.-H.; Jiang, S.-K.; Wu, H.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1807-1816.
61. Bott, A. W.; Feldberg, S. W.; Rudolph, M. Curr. Sep. 1996, 15, 67-71.
62. Shao, Y.; Mirkin, M. V. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3202-3208.
63. Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Louwet, F.; Groenendaal, L.; Crispin, X.; Osikowicz, W.; Salaneck, W.; Fahlman, M. Macromolecules 2003, 36, 3337-3344.