Chemoselective reagents for covalent capture and display of glycans in microarrays

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2010, Pages 540-554

  Cló, Emiliano ^a   Blixt, Ola ^b   Jensen, Knud J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Carbohydrates; Chemoselectivity; Glycomics; Lectins; Microarrays; Nanobioscience

Indexed keywords

EID: 74549176563     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901234     Document Type: Article

References (57)

1. R. Apweiler, H. Hermjakob, N. Sharon, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1473, 4-8.
2. M. Fukuda, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1573, 394-405.
3. A. E. Smith, A. Helenius, Science 2004, 304, 237-242.
4. A. Varki, M. J. Chrispeels, Glycobiology 1993, 3, 97-130.
5. J. G. Velasquez, S. Canovas, P. Barajas, J. Marcos, M. Jimenez-Movilla, R. Gutiérrez Gallego, J. Ballesta, M. Aviles, P. Coy, Mol. Reprod. Dev. 2007, 74, 617-628.
6. M. M. Fuster, J. D. Esko, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 526-542.
7. nd edition (Eds.: A. Varki, R. Cummings, J. D. Esko, H. Freeze, G. Hart, J. Marth), Cold Spring Harbor Laboratory Press, Plainview, NY, 2008, pp. 1-22.
8. K. Larsen, M. Thygesen, F. Guillaumie, W. Willats, K. J. Jensen, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1209-1234.
9. a) J. C. Paulson, O. Blixt, B. E. Collins, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 238-248;
10. b) P.-H. Liang, C.-Y. Wu, W. A. Greenberg, C.-H. Wong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 86-92.
11. a) S. Park, M.-R. Lee, I. Shin, Chem. Commun. 2008, 37, 4389;
12. b) T. Horlacher, P. H. Seeberger, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1414-1422;
13. c) N. Laurent, J. Voglmeir, S. L. Flitsch, Chem. Commun. 2008, 37, 4400-4412.
14. M. Mammen, S. Choi, G. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
15. M. C. Bryan, F. Fazio, H.-K. Lee, C.-Y. Huang, A. Chang, M. D. Best, D. A. C. O. Blixt, J. C. Paulson, D. Burton, I. A. Wilson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8640-8641.
16. a) O. Blixt, S. Head, T. Mondala, C. Scanlan, M. E. Huflejt, R. Alvarez, M. C. Bryan, F. Fazio, D. Calarese, J. Stevens, N. Razi, D. J. Stevens, J. J. Skehel, I. van Die, D. R. Burton, I. A. Wilson, R. Cummings, N. Bovin, C.-H. Wong, J. C. Paulson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17033-17038;
17. b) J. L. De Paz, C. Noti, P. H. Seeberger, J. Am. Chem Soc 2006, 128, 2766-2767.
18. M.-R. Lee, I. Shin, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2881-2884.
19. a) S. J. Park, I. Shin, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3180-3182;
20. b) B. Houseman, E. Gawalt, M. Mrksich, Langmuir 2003, 19, 1522-1531.
21. M. Köhn, R. Wacker, C. Peters, H. Schröder, L. Soulère, R. Breinbauer, C. M. Niemeyer, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5830-5834.
22. a) S. E. Cervigni, P. Dumy, M. Mutter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1230-1232;
23. b) Y. Hatanaka, U. Kempin, J.-J. Park, J. Org. Chem. 2000, 65, 5639-5643;
24. c) B. L. Ridley, M. D. Spiro, J. Glushka, P. Albersheim, A. Darvill, D. Mohnen, Anal. Biochem. 1997, 249, 10-19;
25. d) N. S. Flinn, M. Quibell, T. P. Monk, M. K. Ramjee, C. J. Urch, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 722-728;
26. e) F. Guillaumie, O. R. T. Thomas, K. J. Jensen, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 285-294.
27. a) Y. Liu, T. Feizi, M. Campanerorhodes, R. Childs, Y. Zhang, B. Mulloy, P. Evans, H. Osborn, D. Otto, P. Crocker, Chem. Biol. 2007, 14, 847-859;
28. b) G. Chen, N. Pohl, Org. Lett. 2008, 10, 785-788.
29. M.-R. Lee, I. Shin, Org. Lett. 2005, 7, 4269-4272.
30. Z.-l. Zhi, A. K. Powell, J. E. Turnbull, Anal. Chem. 2006, 78, 4786-4793.
31. B. Xia, Z. S. Kawar, T. Ju, R. A. Alvarez, G. P. Sachdev, R. D. Cummings, Nat. Methods 2005, 11, 845-850.
32. a) J. Kalia, R. T. Raines, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7523-7526;
33. b) A. Dirksen, S. Dirksen, T. M. Hackeng, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15602-15603.
34. F. Peri, P. Dumy, M. Mutter, Tetrahedron 1998, 54, 12269-12278.
35. M. B. Thygesen, J. Sauer, K. J. Jensen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1649-1660.
36. O. Bohorov, H. Andersson-Sand, J. Hoffmann, O. Blixt, Glycobiology 2006, 16, 21C-27C.
37. J. Wang, M. Uttamchandani, J. Li, Mi. Hu, S. Q. Yao, Chem. Commun. 2006, 36, 3783-3785.
38. S. Buchini, A. Buschiazzo, S. G. Withers, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2700-2703.
39. P. Finch, Z. J. Merchant, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1682-1686.
40. a) M. R. Carrasco, M. J. Nguyen, D. R. Burnell, M. D. MacLaren, S. M. Hengel, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5727-5729;
41. b) M. R. Carrasco, R. T. Brown, J. Org. Chem. 2003, 68, 8853-8858;
42. c) J. Langenhan, B. Griffith, J. Thorson, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1696-1711;
43. d) N. Matsubara, K. Oiwa, T. Hohsaka, R. Sadamoto, K. Niikura, N. Fukuhara, A. Takimoto, H. Kondo, S.-I. Nishimura, Chem. Eur. J 2005, 11, 6974-6981.
44. J. M. Langenhan, N. R. Peters, I. A. Guzei, F. M. Hoffmann, J. S. Thorson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 12305-12310.
45. A. V. Gudmundsdottir, C. E. Paul, M. Nitz, Carbohydr. Res. 2009, 344, 278-284.
46. J. Haas, R. Kadunce, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4910-4913.
47. M. Vila-Perelló, R. Gutiérrez Gallego, D. Andreu, ChemBioChem 2005, 6, 1831-1838.
48. H. Bittiger, H. P. Sclinebli, Concanavaline A as a Tool, John Wiley & Sons, 1976.
49. A. M. Wu, J. H. Wu, T. Singh, L. J. Lai, Z. Yang, A. Herp, Mol. Immunol. 2006, 43, 1700-1715.
50. Y. Itakura, S. Nakamura-Tsuruta, J. Kominami, N. Sharon, K.-I. Kasai, J. Hirabayashi, J. Biochem. 2007, 142, 459-469.
51. Y. Nagata, M. M. Burger, J. Biol. Chem. 1974, 249, 3116-3122.
52. P.-H. Liang, S.-K. Wang, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11177-11184.
53. C. Jiménez-Castells, B. G. Torre, D. Andreu, R. Gutiérrez-Gallego, Glycoconjugate J. 2008, 25, 879-887.
54. J. Brand, T. Huhn, U. Groth, J. C. Jochims, Chem. Eur. J. 2005, 12, 499-509.
55. Peracetylation experiments of conjugate between B-AMB and mannose showed no presence of open-chain isomer with HPLC-ESI MS. See Supporting Information for details.
56. S. Park, M.-R. Lee, I. Shin, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 155-162.
57. X. Song, B. Xia, S. Stowell, Y. Lasanajak, D. Smith, R. Cummings, Chem. Biol. 2009, 16, 36-47.