Efficient synthesis of fluorescent squaraine rotaxane dendrimers

Organic Letters

Volumn 12, Issue 1, 2010, Pages 140-143

  Xiao, Shuzhang ^a   Fu, Na ^a   Peckham, Kaitlin ^a   Smith, Bradley D ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; DENDRIMER; FLUORESCENT DYE; PHENOL DERIVATIVE; ROTAXANE; SQUARAINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; CYCLOBUTANES; DENDRIMERS; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; ROTAXANES;

EID: 73949090949     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902546m     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Tekade, R. K.; Kumar, P. V.; Jain, N. K. Chem. Rev. 2009, 109, 49-87.
2. (b) Lee, C. C.; MacKay, J. A.; Frechet, J. M. J.; Szoka, F. C. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517-1526.
3. (c)Tomalia, D. A.; Frechet, J. M. J. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2719-2728.
4. (d)Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A., III. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175.
5. (a) Bouit, P.-A.; Westlund, R.; Feneyrou, P.; Maury, O.; Malkoch, M.; Malmstrom, E.; Andraud, C. New. J. Chem. 2009, 33, 964-968.
6. (b) Caminade, A.-M.; Hameau, A.; Majorai, J.-P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9270-9285.
7. (a) Hayek, A.; Ercelen, S.; Zhang, X.; Bolze, F.; Nicoud, J.-F.; Schaub, E.; Baldeck, P. L.; Mely, Y. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 844-851.
8. (b) Talanov, V. S.; Regino, C. S.; Kobayashi, H.; Bernardo, M.; Choyke, P. L.; Brechbiel, M. W. Nano Lett. 2006, 6, 1459-1463.
9. Puckett, C. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8738-8739.
10. (a) Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
11. (b) Zeng, Y.; Li, Y. Y.; Li, M.; Yang, G. Q.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9100-9106.
12. (c)Yuan, M. J.; Yin, X. D.; Zheng, H. Y.; Ouyang, C. B.; Zuo, Z. C.; Liu, H. B.; Li, Y. L. Chem. Asian J. 2009, 4, 707-713.
13. (a) Arunkumar, E.; Forbes, C. C.; Noll, B. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3288-3289.
14. (b) Arunkumar, E.; Fu, N.; Smith, B. D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4684-4690.
15. (c)Gassensmith, J. J.; Baumes, J. M.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2009, 6329-6338.
16. Johnson, J. R.; Fu, N.; Arunkumar, E.; Leevy, W. M.; Gammon, S. T.; Piwnica-Worms, D.; Smith, B. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5528-5531.
17. (a) Camponovo, J.; Ruiz, J.; Cloutet, E.; Astruc, D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2990-3002.
18. (b) Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Han, S. C.; Kim, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 157-162.
19. (c)Kimura, M.; Nakano, Y.; Adachi, N.; Tatewaki, Y.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem-Eur. J. 2009, 15, 2617-2624.
20. (d)Kohman, R. E.; Zimmerman, S. C. Chem. Commun. 2009, 794-796.
21. (e) Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16892-16899.
22. (f) Camponovo, J.; Hadad, C.; Ruiz, J.; Cloutet, E.; Gatard, S.; Muzart, J.; Bouquillon, S.; Asturc, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 5071-5074.
23. (g) Franc, G.; Kakkar, A. Chem. Commun. 2008, 5267-5276.
24. (h) Elmer, S. L.; Man, S.; Zimmerman, S. C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3845-3851.
25. (i)Orneias, C.; Aranzaes, J. R.; Cloutet, E.; Alves, S.; Astruc, D. Angew. Chem,. Int. Ed. 2007, 46, 872-877.
26. (J) Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B.-K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S.-H. Tetrahedron 2006, 62, 9193-9200.
27. (k) Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J. Chem. Commun. 2005, 5775-5777.
28. (l)Rijkers, D. T. S.; van Esse, G. W.; Merkx, R.; Brouwer, A. J.; Jacobs, H. J. F.; Pieters, R. J.; Liskamp, R. M. J. Chem. Commun. 2005, 4581-4583.
29. (m)Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
30. (n) Candelon, N.; Lastecoueres, D.; Diallo, A. K.; Aranzaes, J. R.; Astruc, D.; Vincent, J.-M. Chem. Commun. 2008, 741-743.
31. Gassensmith, J. J.; Barr, L.; Baumes, J. M.; Paek, A.; Nguyen, A.; Smith, B. D. Org. Lett. 2008, 10, 3343-3346.
32. (a) Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim., J. H.; Shin, W. S.; Jin, S.-H. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 579-584.
33. (b) Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B.-K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2683-2686.
34. (c)Betancourt, J. E.; Rivera, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 2287-2290.
35. Gassensmith, J. J.; Arunkumar, E.; Barr, L.; Baumes, J. M.; DiVittorio, K. M.; Johnson, J. R.; Noll, B. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15054-15059.
36. (a) Wender, P. A.; Kreider, E.; Pelkey, E. T.; Rothbard, J.; VanDeusen, C. L. Org. Lett. 2005, 7, 4815-4818.
37. (b) Bagnacani, V.; Sansone, F.; Donofrio, G.; Baldini, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. Org. Lett. 2008, 10, 3953-3956.
38. (a) Imberty, A.; Chabre, Y. M.; Roy, R. Chem-Eur. J. 2008, 14, 7490-7499.
39. (b) Gouin, S. G.; Wellens, A.; Bouckaert, J.; Kovensky, J. ChemMedChem 2009, 4, 749-755.
40. (a) Gu, L.; Luo, P. G.; Wang, H.; Meziani, M. J.; Lin, Y.; Veca, L. M.; Cao, L.; Lu, F. S.; Wang, X.; Quinn, R. A.; Wang, W.; Zhang, P. Y.; Lacher, S.; Sun, Y. P. Biomacromolecules 2008, 9, 2408-2418.
41. (b) Chabre, Y. M.; Contino-Pepin, C.; Placide, V.; Shiao, T. C.; Roy, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5602-5605.
42. O'Neil, E. J.; DiVittorio, K. M.; Smith, B. D. Org. Lett. 2007, 9, 199-203.
43. Rosenzweig, B. A.; Ross, N. T.; Tagore, D. M.; Jayawickramarajah, J.; Saraogi, I.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5020-5021.