A spirocyclic, bimetallic, carbon-bridged Bis(iminophosphorano)methanediide complex of palladium(II): Synthesis, crystal structure, solution behavior, and DFT bonding analysis

Organometallics

Volumn 29, Issue 1, 2010, Pages 52-60

  Guibin, Ma ^a   McDonald, Robert ^a   Cavell, Ronald G ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL GROUPS; BACK-DONATION; BONDING ANALYSIS; CARBENES; CARBON ATOMS; CONFORMATIONAL EXCHANGE; DFT CALCULATION; DILITHIUM; ELECTRON-RICH; GAUSSIANS; HEATING EXPERIMENT; HIGH FIELD; ISOMERIC DISTRIBUTIONS; ISOMERIC FORMS; MOLAR RATIO; MOLECULAR CONFIGURATIONS; MULTINUCLEAR NMR; NBO ANALYSIS; NMR CHEMICAL SHIFTS; NMR STUDIES; PHOSPHORUS ATOM; RELATIVE ORIENTATION; ROOM TEMPERATURE; SOLID-STATE STRUCTURES; SOLUTION BEHAVIOR; THERMAL DECOMPOSITIONS; VARIABLE-TEMPERATURE NMR;

ATOMS; BENZENE; CRYSTAL ORIENTATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXYGEN; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PYROLYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ISOMERS;

EID: 73649125462     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900571k     Document Type: Article

References (55)

1. Sui-Seng, C.; Ennght, G. D.; Zarganan, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6508-6519.
2. Barder, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 898-904.
3. Murahashi, T.; Kurosawa, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 257, 207-228.
4. Lin, W.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 2265-2272.
5. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1989, 5, 1116-1118.
6. Kannan, S.; James, A. J.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 215-216.
7. Christmann, U.; Pantazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6376-6390.
8. (a)Wang, C.-Y.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3976-3983.
9. (b) Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 27, 700-706.
10. (c) Bertrand, G.; Diez-Barra, E.; Femandez-Baeza, J.; Gomitzka, H.; Moreno, A.; Otero, A.; Rodriguez-Curiel, R. I.; Tejeda, J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1965-1971.
11. (d) Teuma, E.; Lyon-Saunier, C.; Gomitzka, H.; Mignani, G.; Bacieredo, A.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5541-5545.
12. Kasani, A.; Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 55, 1483-1484.
13. Klobukowski, M.; Decker, S. A.; Lovallo, C. C.; Cavell, R. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 536, 189-194.
14. Ong, C. M.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2939-2940.
15. Appel, V. R.; Ruppert, I. Z. Anorg. Allg. Chem. 1974,406, 131-144.
16. Müller, A.; Neumüller, B.; Dehnicke, K. Chem. Ber. 1996, 129, 253-257.
17. Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Decker, S. A.; Klobukowski, M.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 4226-4229.
18. Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Chem. Commun. 2000,481-482.
19. Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2000,19, 3462-3465.
20. Cavell, R. G.; Babu, R. P. K.; Kasani, A.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5805-5806.
21. Aparna, K.; Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Edit. 2001,40, 4400-4402.
22. Fang, M.; Jones, N. D.; Lukowski, R.; Tjathas, J.; Ferguson, M. D.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3097-3101.
23. Jones, N. D.; Lin, G.; Gossage, R. A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2003,22, 2832-2841;
24. Organometallics 2003,22, 5378 (erratum).
25. Fang, M.; Jones, N. D.; Friesen, K.; Lin, G.-Y.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Lukowski, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2009, 25, 1652-1665.
26. Aparna, K.; Ferguson, M.; Cavell, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 726-727.
27. Kasani, A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Chem. Commun. 1999, 1993-1994.
28. Aparna, K.; McDonald, R.; Ferguson, M.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 4241-4243.
29. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44 366-374.
30. Cavell, R. G.; Aparna, K.; Babu, R. P. K.; Wang, Q. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 137-143.
31. Kubo, K.; Jones, N. D.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cavell, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5314-5315.
32. (a) Mann, B. E.; Pietropaolo, R.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973,2390-2393.
33. (b)Becconsall, J. K.; Job, B. E.; O'Brien, S. J. Chem. Soc. A 1967,423-430.
34. (c) McClellan, W. R.; Hoehn,H. H.; Cripps, H. N.; Muetterties, E. L.; Howk, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1961,55, 1601-1606.
35. (d) Dehm, H. C.; Chien, J. C. W. J. Am. Chem. Soc. 1960,52, 4429-4430.
36. (e) Trost, B. M.; Vranken, D. L. V. Chem. Rev. 1996, 96, 395-422.
37. Standfest-Hauser, C. M.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2002, 21, 4891-4893.
38. Ruba, E.; Hummel, A.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2002, 27, 4955-4959.
39. Christophe, F.; Aline, M. F.; Stephane, B. L. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 143-148.
40. Coleman, K. S.; Turberville, S.; Pascu, S. L. Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 653-658.
41. Müller, A.; Möhlen, M.; Neumüller, B.; Faza, N.; Massa, W.; Dehnicke, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1748-1751.
42. Miekisch, T.; Mai, H. J.; Meyer, R.; Kocker, R. M. Z.; Dehnicke, K.; Magull, J.; Goesmann, H. Z. Anorg. Allg. Chem 1996,622, 583-588.
43. Braunstein, P.; Fryzuk, M. D.; LeDall, M.; Naud, F.; Rettig, S. J.; Speiser, F. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 1067-1074.
44. Avis, M. W.; Vrieze, K.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Katti, K. V.; Barnes, C. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 4092-4105.
45. Avis, M. W.; Vrieze, K.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J. Organometallics 1996, 15, 2376-2392.
46. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Menucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision C02; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2004.
47. (b) Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO version 3.1 included in the Gaussian Suite of Programs.
48. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 55, 899-926.
49. Vignolle, J.; Gornitzka, H.; Maron, L.; Schoeller, W. W.; Bourissou, D.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 978-985.
50. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 47-50.
51. Bailey, C. T.; Lisensky, G. C. J. Chem. Educ 1985, 62, 896-897.
52. Rülke, R. E.; Ernsting, J. M.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 5769-5778.
53. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648-5642.