Cyclooligomerization of mono- and diazulenylethynes catalyzed by transition metal complexes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2010, Pages 265-274

  Elwahy, Ahmed H M ^a,b   Hafner, Klaus ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

Azulenylbenzenes; Azulenylcyclobutadienes; Cobalt catalyst; Crosscoupling; Cyclooligomerization; Ethynylazulenes; Polycycles

Indexed keywords

EID: 73349141085     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900946     Document Type: Article

References (88)

1. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 4556-4579
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
3. Acetylene Chemistry (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
4. H. Iwamura, K. Matsuda, in: Modern Acetylene Chemistry (Eds.: P. J. Stang, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 1995, p. 385-414
5. J. K. Young, J. S. Moore, in: Modern Acetylene Chemistry (Eds.: P. J. Stang, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 1995, p. 416-442.
6. I G. Rodriguez, J. L. Tejedor, Eur. J. Org. Chem. 2005, 360-367.
7. U. Halbes-Letinois, A. Vasiliev, P. Pale, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2828-2834.
8. L. Liu, Z. Liu, W. Xu, H. Xu, D. Zhang, D. Zhu, Tetrahedron 2005, 61, 3813-3817.
9. F. Diederich, Nature 1994, 369, 199-207.
10. J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
11. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
12. J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413.
13. M. Müller, C. Kübel, K. Müllen, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2099-2109.
14. J. M. Tour, M. Kozaki, J. M. Seminario, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486-8493.
15. R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469
16. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377.
17. A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1785.
18. H. Meier, B. Mühling, H. Kolshorn, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1033-1042.
19. M. Gross, D. C. Müller, H.-G. Nothofcr, U. Scherf, D. Neher, C. Bräuchte, K. Meerholz, Nature 2000, 405, 661-665.
20. J. Roneali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147-156.
21. P. F. H. Schwab, M. D. Levin, I Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1933.
22. K.-P. Zeller, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl), 4th ed. 1985, vol.5/2c, pp. 127-418.
23. a) S. Ito, S. Kikuchi, N. Morita, T. Asao, J. Org. Chem. 1999, 64, 5815-5821
24. b) G. Iftime, P. G. Lacroix, K. Nakatani, A. C. Razus, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6853-6856;
25. c) P. G. Lacroix, I. Malfant, G. Iftime, A. C. Razus, K. Nakatani, J. A. Delaire, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2599-2608;
26. d) S. Ito, H. Inabe, N. Merita, K. Ohta, T. Kitamura, K. Imafuku, J. Am. Chem, Soc. 2003, 125, 1669-1680;
27. e) F. Wang, Y.-H. Lai, M. Y. Han, Macromolecules 2004, 37, 3222-3230;
28. f) T. Shoji, S. Ito, K. Toyota, M. Yasunami, N. Morita, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8398-8408.
29. K. H. H. Fabian, A. H. M. Elwahy, K. Hafner, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2855-2858.
30. K. H. H. Fabian, A. H. M. Elwahy, K. Hafner, Eur. J. Org. Chem. 2006, 791-802.
31. A. H. M. Elwahy, K. Hafner, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3910-3916.
32. A. H. M. Elwahy, K. Hafner, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2859-2862.
33. S. Ito, H. Inabe, T. Okujima, N. Morita, M. Watanabe, N. Harada, K. Imafuku, J. Org. Chem. 2001, 66, 7090-7101.
34. S. Ito, M. Ando, A. Nomura, N. Morita, C. Kabuto, H. Mukai, K. Ohta, J. Kawakami, A. Yoshizawa, A. Tajiri, J. Org. Chem. 2005, 70, 3939-3949.
35. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
36. Y. Tohda, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1977, 777-778.
37. K. Sonogashira, Metal Catalyzed Cross Coupling Reactions (Eds.: P. J. Stang, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 203.
38. K. Hafner, C. Bernhard, Justus Liebigs Ann. Chem. 1959, 625, 108-123.
39. S. Ito, H. Inabe, T. Okujima, N. Morita, M. Watanabe, K. Imafuku, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8343-8347.
40. a) M. Makosza, M. Kedziorek, K. Hafner, S. Ostrowski, manuscript in preparation;
41. b) A. Mikus, V. Sashuk, M. Kedziorek, C. Samojlowicz, S. Ostrowski, K. Grela, Synlett 2005, 1142-1146.
42. S. Ito, A. Nomura, N. Morita, C. Kabuto, H. Kobayashi, S. Maejima, K. Fujimori, M. Yasunami, J. Org. Chem. 2002, 67, 7295-7302.
43. For metal-catalysed cyclooligomerization of alkynes, see, for example: a) D. B. Grotjahn, in: Comprehensive Organometallic Chemistry II (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, L. S. Hegedus), Pergamon, Oxford, 1995, vol.12, pp. 741-770;
44. b) M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev. 1996, 96, 49-92;
45. c) H.-W. Frühauf, Chem. Rev. 1997, 97, 523-596;
46. d) I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, F. Teply, S. Vyskocil, D. Saman, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1993-1996;
47. e) Y. Sato, K. Ohashi, M. Mori, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5231-5234;
48. f) S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2000, 100, 2901-2915;
49. g) S. Kotha, E. Brahmachary, K. Lahiri, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741-4767;
50. h) P. Novak, R. Pohl, M. Kotora, M. Hocek, Org. Lett. 2006, 8, 2051-2054;
51. i) S. Fiorentini, B. Floris, P. Galloni, F. Grepioni, M. Polito, P. Tagliatesta, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1726-1732;
52. j) B. Heller, M. Hapke, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1085-1094.
53. For Co-mediated cyclooligomerization of alkynes, see, for example: a) K. P. C. Vollhardt, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 1-8;
54. b) K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1984, 96, 525-541;
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 539-555;
56. c) R. Gleiter, D. Kratz, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 311-318;
57. d) M. S. Sigman, A.W. Fatland, B. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5130-5131;
58. e) F. Montilla, T. Aviles, T. Casimiro, A. A. Ricardo, M. Nunes da Ponte, J. Organomet. Chem. 2001, 632, 113-118;
59. f) T. Sugihara, A. Wakabayashi, Y. Nagai, H. Takao, H. Imagawa, M. Nishizawa, Chem. Commun. 2002, 576-577;
60. g) L. Yong, H. Butenschön, Chem. Commun. 2002, 2852-2853;
61. h) L. D. Field, A. J. Ward, J. Organomet. Chem. 2003, 681, 91-97;
62. i) Y Yamamoto, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 503-519;
63. j) G. Hilt, W. Hess, T. Vogler, C. Hengst, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5170-5181;
64. k) G. Hilt, T. Vogler, W. Hess, F. Galbiati, Chem. Commun. 2005, 1474-1475;
65. i) N. Saino, F. Amemiya, E. Tanabe, K. Kase, S. Okamoto, Org. Lett. 2006, 8, 1439-1442;
66. j) A. Goswami, T. Ito, S. Okamoto, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2368-2374;
67. n) B.-H. Xu, D-H. Wu, Y.-Z. Li, H. Yan, Organometallics 2007, 26, 4344-4349;
68. o) L. Doszczak, R. Tacke, Organometallics 2007, 26, 5722-5723;
69. p) L. Doszczak, P. Fey, R. Tacke, Synlett 2007, 753-756;
70. q) G. Hilt, C. Hengst, W. Hess, Eur. J. Org. Chem, 2008, 2293-2297.
71. K. Sato, S. Yamashiro, K. Imafuku, S. Ito, N. Morita, K. Fujimori, J. Chem. Res. (S) 2000, 334-335.
72. S. Ito, H. Inabe, T. Okujima. N. Morita, M. Watanabe, N. Harada, K. Imafuku, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1085-1089.
73. a) Y Wakatsuki, O. Nomura, K. Kitaura, K. Morokuma, H. Yamazaki, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1907-1912;
74. b) G. A. Ville, K. P. C. Vollhardt, M. J. Winter, Organometallics 1984, 3, 1177-1187;
75. c) R. Diercks, B. E. Eaton, S. Gürtzgen, S. Jalisatgi, A. J. Matzger, R. H. Radde, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8247-8248;
76. d) J. H. Hardesty, J. B. Koerner, T. A. Albright, G. Y. Lee, J. Am, Chem, Soc. 1999, 121, 6055-6067.
77. N. Harada, H.-Y. Li, N. Koumura, T. Abe, M. Watanabe, M. Hagiwara, Enantiomer 1997, 2, 349-352.
78. a) H. A. Brune, H. P. Wolff, H. Hüther, Z. Naturforsch., Teil B 1968, 23, 1184-1192;
79. b) J. S. Drage, K. P. C. Vollhardt, Organometallics 1982, 1, 1545-1547;
80. c) J. R. Fritch, K. P. C. Vollhardt, Organometallics 1982, 1, 590-602.
81. S. Ito, T. Terazono, T. Kubo, T. Okujima, N. Morita, T. Murafuji, Y. Sugihara, K. Fujimori, J. Kawakami, A. Tajiri, Tetrahedron 2004, 60, 5357-5366.
82. a) K.-H. Duchene, F. Vögtle, Synthesis 1986, 659-661;
83. b) A. Stabel, P. Herwig, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 1768-1770;
84. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609-1611;
85. c) M. A. Keegstra, S. De Feyter, F. C. De Schryver, K. Müllen, Angew. Chem. 1996, 108, 830-833;
86. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 774-776.
87. a) E. D. Sternberg, K. P. C. Vollhardt, J. Org. Chem. 1984, 49, 1564-1573;
88. b) D. W. Macomber, A. G. Verma, R. D. Rogers, Organometallics 1988, 7, 1241-1253.