Specific hydration effects on oxo - thio triazepine derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 8, 2008, Pages 1791-1797

  Lamsabhi, Al Mokhtar ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; HYDRATION; HYDROGEN BONDS; NITROGEN; SULFUR; WATER;

ELECTRON LOCALIZATION FUNCTIONS; THIOCARBONYL GROUPS;

DERIVATIVES;

AZEPINE DERIVATIVE; HYDROGEN; OXYGEN; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; METHODOLOGY; PHYSICAL CHEMISTRY;

AZEPINES; CHEMISTRY, PHYSICAL; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXYGEN; WATER;

EID: 40449102108     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp709960g     Document Type: Article

References (54)

1. Anderson, W. K.; Raju, N. Synth. Commun. 1989, 19, 2237.
2. Steinmeyer, A.; Noef, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4879.
3. Pauwels, R.; Andries, K.; Deysmeyter, J.; Schols, D.; Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Raeymaeckers, A.; Gelder, J. V.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellekens, K.; Janssen, M. A. C.; Clercq, E. d.; Janssen, P. A. J. Nature 1990, 343, 470.
4. Bartsh, H.; Erker, T. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1151.
5. Basile, A. S.; Gammal, S. H.; Jones, E. A.; Skolnick, P. J. Neurochem. 1989, 53, 1057.
6. Bellantuono, C.; Reggi, G.; Tognoni, G.; Grattini, S. Drugs 1980, 19, 195.
7. Koop, R. A.; Merluzzy, V. J.; Hargrave, K. D. J. Infect. Dis. 1991, 163, 966.
8. Ait-Itto, M. Y.; Hasnaoui, A.; Riahi, A.; Lavergne, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2087.
9. Hasnaoui, A.; Lavergne, J. P.; Villefont, P. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 71.
10. Hasnaoui, A.; Messaoudi, M. E.; Lavergne, J. P. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 25.
11. Messaoudi, M. E.; Hasnaoui, A.; Lavergne, J. P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1992, 10, 977.
12. Zimecki, M.; Ryng, S.; Maczynski, M.; Chodaczek, G.; Kocieba, M.; Kuryszko, J.; Kaleta, K. Pharm. Rep. 2006, 58, 231.
13. Chandra, A. K.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Mol. Struct. 2002, 605, 213.
14. Kurinovich, M. A.; Phillips, L. M.; Sharma, S.; Lee, J. K. Chem. Commun. 2002, 2354.
15. Kryachko, E.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3379.
16. Lamsabhi, A. M.; Alcami, M.; Mó, O.; Bouab, W.; Esseffar, M.; Abboud, J. L.-M.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5122.
17. Leszczynski, J.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3128.
18. Leszczynski, J. Int. J. Quant. Chem.: Quant. Biol. Symp. 1991, 18, 9.
19. Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Stevens, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1507.
20. Katritzky, A. R.; Baykut, G.; Rachwal, S.; Szafran, M.; Caster, K. C.; Eyler, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1499.
21. Lamsabhi, A. M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Alcamí, M.; Tortajada, J. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1871.
22. Lamsabhi, A. M.; Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, M. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 1011.
23. Lamsabhi, A. M.; Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Tortajada, J.; Salpin, J. -Y. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 181.
24. Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Zeegers-Huyskens, T. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 1277.
25. Lamsabhi, A. M.; Esseffar, M.; Bouab, W.; Messaoudi, T. E.; Abboud, J. L. -M.; Alcamí, M.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7383.
26. Lamsabhi, A. M.; Messaoudi, T. E.; Esseffar. M.; Alcami, M.; Yáñez, M. New J. Chem. 2002, 26, 711.
27. Lamsabhi, A. M.; Esseffar, M.; Bouab, W.; Messaoudi, T. E.; Abboud, J. L.-M.; Alcamí, M.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7383.
28. Safi, Z.; Lamsabhi, A. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2213.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 9489.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
32. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
33. McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39.
34. Oliveira, B. G.; Santos, E. C. S.; Duarte, E. M.; Araujo, R.; Ramos, M. N.; Carvalho, A. B. Spectrochim. Acta Mol. Biol. Spectrosc. 2004, 60, 1883.
35. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5115.
36. Garza, J.; Vargas, R.; Gómez, M.; González, I.; González, F. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11161.
37. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 371, 1.
38. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Comput. Chem. 1997, 1124.
39. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 139.
40. Johnson, E. R.; Dilabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 333.
41. Sanz, P.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 1950.
42. Giesen, D. J.; Philips, J. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4010.
43. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
44. Alikhani, M. E.; Fuster, F.; Silvi, B. Struct. Chem. 2005, 16, 203.
45. Savin, A.; Nesper, R.; Wengert, S.; Fassler, T. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1809.
46. Silvi, B.; Savin, A. Nature (London) 1994, 371, 683.
47. Fuster, F.; Silvi, B. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 13.
48. Lewis, G. Valence and the Struture of Atoms and Molecules; Dover: New York, 1966.
49. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. TopMod Package; Université Pierre et Marie Curie: Paris, 1997.
50. Bader, R. F. W. Atoms In Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press Oxford Univ.: Oxford, 1990.
51. Cheeseman and Bader provided the AIMPAC package. (Cheeseman, J.; Bader, R. F. W. AIMPAC: A suite of programs for the AIM theory; McMaster University: Hamilton, Ontario, Canada, 2000.)
52. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9489.
53. Esseffar, M.; Bouab, W.; Lamsabhi, A.; Abboud, J. L. M.; Notario, R.; Yáñez, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2300.
54. Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628.