Density functional study of roles of porphyrin ring in electronic structures of heme

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 109, Issue 15, 2009, Pages 3583-3591

  Takano, Yu ^a   Nakamura, Haruki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Density functional theory; Heme; Propionyl group; Redox potential

Indexed keywords

CHARGE DENSITY DIFFERENCE; COFACTORS; DENSITY-FUNCTIONAL STUDY; ELECTRON TRANSFER; ENZYME CATALYSIS; HEME; IRON IONS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; PORPHYRIN RINGS; PROSTHETIC GROUPS; REDOX POTENTIALS; SIDE CHAINS;

BIOLOGY; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; HEMOGLOBIN; METAL IONS; REDOX REACTIONS; SECONDARY BATTERIES;

PORPHYRINS;

EID: 73049086044     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22431     Document Type: Conference Paper

References (58)

1. Cowan, J. A. Inorganic Biochemistry: An Introduction, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
2. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem Rev 1996, 96, 2889.
3. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar, D.; Altun, A.; Thiel, W. Chem Rev 2005, 105, 2279.
4. Walker, F. A. Coord Chem Rev 1999, 185-186, 471.
5. Gibney, B. R.; Isogai, Y.; Rabanal, F.; Reddy, K. S.; Grosset, A. M.; Moser, C. C.; Dutton, P. L. Biochemistry 2000, 39, 11041.
6. Zhuang, J.; Reddi, A. R.; Wang, Z.; Khodaverdian, B.; Hegg, E. L.; Gibney, B. R. Biochemistry 2006, 45, 12530.
7. Tsukihara, T.; Shimokata, K.; Katayama, Y.; Shimada, H.; Muramoto, K.; Aoyama, H.; Mochizuki, M.; Shinzawa-Itoh, K.; Yamashita, E.; Ishimura, Y.; Yoshikawa, S. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 15304.
8. Takano, Y.; Nakamura, H. AIP Conf Proc 2008, 1046, 60.
9. Takano, Y.; Nakamura, H. J Comput Chem (in press).
10. Robertson, D. E.; Farid, R. S.; Moser, C. C.; Mulholland, S. E.; Pidikiti, R.; Lear, J. D.; Wand, A. J.; DeGrado, W. F.; Dutton, P. L. Nature 1994, 368, 425.
11. Rydberg, P.; Sigfridsson, E.; Ryde, U. J Biol Inorg Chem 2004, 9, 203.
12. Perdew J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P.; Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991.
13. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J. Phys Rev B 1992, 46, 6671.
14. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
15. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
16. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J Chem Phys 2002, 117, 43.
17. Takano, Y.; Houk, K. N. J Chem Theory Comput 2005, 1, 70.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
19. Tatewaki, H.; Huzinaga, S. J Chem Phys 1980, 72, 399.
20. Hay, P. J. J Chem Phys 1977, 66, 4377.
21. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J Comp Chem 1983, 4, 294.
22. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1971, 54, 724.
23. Gilson, M. K.; Honig, B. H. Biopolymers 1986, 25, 2097.
24. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J Comp Chem 1990, 11, 361.
25. Reiss, H.; Heller, A. J Phys Chem 1985, 89, 4207.
26. Johansson, M. P.; Sundholm, D.; Gerfen, G.; Wikström, M. J Am Chem Soc 2002, 124, 11771.
27. Hellwig, R. W.; Grzybek, S.; Behr, J.; Ludwig, B.; Michel, H.; Mäntele, W. Biochemistry 1999, 38, 1685.
28. Wilson, D. F.; Erecinska, M.; Dutton, P. L. Arch Biochem Biophys 1972, 151, 180.
29. Wilson, D. F.; Lindsay, J. G.; Brocklehurst, E. S. Biochim Biophys Acta 1972, 256, 277.
30. Dutton, P. L. Biochim Biophys Acta 1971, 226, 63.
31. Reedy, C. J.; Elvekrog, M. M.; Gibney, B. R. Nucleic Acids Res 2008, 36, D307.
32. Vanderkooi, G.; Stotz, E. J Biol Chem 1965, 240, 3418.
33. Vanderkooi, G.; Stotz, E. J Biol Chem 1966, 241, 3316.
34. Shifman, J. M.; Moser, C. C.; Kalsbeck, W. A.; Bocian, D. F.; Dutton, P. L. Biochemistry 1998, 37, 16815.
35. Niu, S.; Ichiye, T. J Am Chem Soc 2009, 131, 5724.
36. Kitagawa, Y.; Shoji, M.; Saito, T.; Nakanishi, Y.; Koizumi, K.; Kawakami, T.; Okumura, M.; Yamaguchi, K. Int J Quantum Chem 2008, 108, 2881.
37. Hildebrand, H. P.; Burk, D. L.; Maurus, R.; Ferrer, J. C.; Brayer, G. D.; Mauk, A. G. Biochemistry 1995, 34, 1997.
38. Hildebrand, H. P.; Ferrer, J. C.; Tang, H. L.; Smith, M.; Mauk, A. G. Biochemistry 1995, 34, 11598.
39. Adachi, S.; Nagano, S.; Ishimori, K.; Watanabe, Y.; Morishima, I.; Egawa, T.; Kitagawa, T.; Makino, R. Biochemistry 1993, 32, 241.
40. Roach, M. P.; Ozaki, S.; Watanabe, Y. Biochemistry 2000, 39, 1446.
41. Liu, Y.; Moënne-Loccoz, P.; Hildebrand, D.; Wilks, A.; Loehr, T. M.; Mauk, A. G.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1999, 38, 3733.
42. Choudhury, K.; Sundaramoorthy, M.; Hickman, A.; Yonetani, T.; Woehl, E.; Dunn, M. F.; Poulos, T. L. J Biol Chem 1994, 269, 20239.
43. Sigman, J. A.; Pond, A. E.; Dawson, J. H.; Lu, Y. Biochemistry 1999, 38, 11122.
44. Hirst, J.; Wilcox, S. K.; Jingyuan, A.; Moënne-Loccoz, P.; Loehr, T. M.; Goodin, D. B. Biochemistry 2001, 40, 1274.
45. Erman, J. E.; Vitello, L. B. Biochim Biophys Acta 2002, 1597, 193.
46. McRee, D. E.; Jensen, G. M.; Fitzgerald, M. M.; Siegel, H. A.; Goodin, D. B. Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 12847.
47. Shimizu, T.; Hirano, K.; Takahashi, M.; Hatano, M.; Fujii-Kuriyama, Y. Biochemistry 1988, 27, 4138.
48. Auclair, K.; Moënne-Loccoz, P.; Ortiz de Montellano, P. R. J Am Chem Soc 2001, 123, 4877.
49. Vatsis, K. P.; Peng, H. M.; Coon, M. J. J Inorg Biochem 2002, 91, 542.
50. Yoshioka, S.; Takahashi, S.; Hori, H.; Ishimori, K.; Morishima, I. Eur J Biochem 2001, 268, 252.
51. Yoshioka, S.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Morishima, I. J Inorg Biochem 2000, 81, 141.
52. Yi, X.; Mroczko, M.; Manoj, K. M.; Wang, X.; Hager, J. P. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 12412.
53. Raphael, A. L.; Gray, H. B. J Am Chem Soc 1991, 113, 1038.
54. Li, H. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A.; Huber, R.; Poulos T.; Wieghart, K., Eds.; Wiley: West Sussex, England, 2001; p 486.
55. Gajhede, M. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A.; Huber, R.; Poulos, T.; Wieghart, K., Eds.; Wiley: West Sussex, England, 2001; p 195.
56. Adachi, S.; Nagano, S.; Watanabe, Y.; Ishimori, K.; Morishima, I. Biochem Biophys Res Commun 1991, 180, 138.
57. Poulos, T. L. Nat Prod Rep 2007, 24, 504.
58. Guallar, V. J Phys Chem B 2008, 112, 13460.