The role of the methyl group in stabilising the weak N-H⋯π hydrogen bond in the 4-fluorotoluene-ammonia complex

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 1, 2010, Pages 132-142

  Gosling, Matthew P ^a   Pugliesi, Igor ^b   Cockett, Martin C R ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIA; FLUORINE; HYDROGEN; NITROGEN; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; THERMODYNAMICS;

AMMONIA; FLUORINE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; NITROGEN; THERMODYNAMICS; TOLUENE;

EID: 72949084598     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b916815j     Document Type: Article

References (45)

1. S. K. Panigrahi G. R. Desirau Proteins: Struct., Funct., Bioinform. 2007 67 128
2. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311
3. C. B. Aakeröy K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 1993 22 397
4. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
5. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond: In Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, 2001
6. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8342
7. G. Tóth C. R. Watts R. F. Murphy S. Lovas Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001 43 373
8. T. Steiner G. Koellner J. Mol. Biol. 2001 305 535
9. T. Ozawa E. Tsuji M. Ozawa C. Handa H. Mukaiyama T. Nishimura S. Kobayashi K. Okazaki Bioorg. Med. Chem. 2008 16 10311
10. A. J. Gotch T. S. Zwier J. Chem. Phys. 1992 96 3388
11. S. Suzuki P. G. Green R. E. Bumgarner S. Dasgupta W. A. Goddard III G. A. Blake Science 1992 257 942
12. D. A. Rodham S. Suzuki R. D. Suenram F. J. Lovas S. Dasgupta W. A. Goddard III G. Blake Nature 1993 362 735
13. N. M. Tonge E. C. MacMahon I. Pugliesi M. C. R. Cockett J. Chem. Phys. 2007 126 154319
14. D. J. Dunitz R. Taylor Chem.-Eur. J. 1997 3 89
15. C. Kang D. W. Pratt M. Schäfer J. Phys. Chem. A 2005 109 767
16. R. A. Bachorz F. A. Bischoff S. Höfener W. Klopper P. Ottiger R. Leist J. A. Frey S. Leutwyler Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2758
17. S. Li E. R. Bernstein J. Chem. Phys. 1992 97 804
18. K. Okuyama N. Mikami M. Ito J. Phys. Chem. 1985 89 5617
19. Y. Hu X. Wang S. Yang Chem. Phys. 2003 290 233
20. S. Georgiev T. Chakraborty H. J. Neusser J. Phys. Chem. A 2004 108 3304
21. S. M. Bellm P. T. Whiteside K. L. Reid J. Phys. Chem. A 2003 107 7373
22. K. Takazawa M. Fujii M. Ito J. Chem. Phys. 1993 99 3205
23. V. L. Ayles C. J. Hammond D. E. Bergeron O. J. Richards T. G. Wright J. Chem. Phys. 2007 126 244304
24. J. Rottstegge H. Hartwig H. Dreizler J. Mol. Spectrosc. 1999 195 1
25. S. Georgiev T. Chakraborty H. J. Neusser J. Phys. Chem. A 2004 108 3304
26. M. J. Watkins M. C. R. Cockett J. Chem. Phys. 2000 113 10560
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.3), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
28. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
29. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
30. K. Shibasaki A. Fujii N. Mikami S. Tsuzuki J. Phys. Chem. A 2007 111 753
31. T. Helgaker W. Klopper H. Koch J. Noga J. Chem. Phys. 1997 106 9639
32. A. Fujii K. Shibasaki T. Kazama R. Itaya N. Mikami S. Tsuzuki Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2836
33. J. poner K. E. Riley P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2595
34. P. Hobza J. poner Chem. Rev. 1999 99 3247
35. O. Christiansen H. Koch P. Jørgensen Chem. Phys. Lett. 1995 243 409
36. C. Hättig F. Weigend J. Chem. Phys. 2000 113 5154
37. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
38. F. Weigand F. Furche R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 2003 119 12753
39. I. Pugliesi K. Müller-Dethlefs J. Phys. Chem. A 2006 110 4657
40. E. V. Doktorov I. A. Malkin V. I. Man'ke J. Mol. Spectrosc. 1977 64 302
41. F. Duschinsky Acta Physicochim. URSS 1937 7 551
42. J. T. Hougen J. K. G. Watson Can. J. Phys. 1965 43 298
43. H.-D. Barth K. Buchold S. Djafari B. Reimann U. Lommatzsch B. Brutschy Chem. Phys. 1998 239 49
44. S. Vaupel B. Brutschy P. Tarakeshwar K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5416
45. All Franck-Condon simulations have been carried out using FC-LabII Version 2009.a, a computational package developed by C. Schriever, M.C.R. Cockett and I. Pugliesi. The latest information on program updates, a basic introduction to Franck-Condon simulations and a free download of the software can be found at http://www.fclab2.net/.