Synthesis, characterization, and electrochemical studies of new π-Extended metalloporphyrins

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 33, 2009, Pages 5725-5730

  Jimenez, Angel J ^a,b   Jeandon, Christophe ^a   Gisselbrecht, Jean Paul ^a   Ruppert, Romain ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Conjugation; Cyclic voltammetry; Oxidation; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 72849147228     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900856     Document Type: Article

References (62)

1. a) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1351-1377;
2. b) J. Wu, W. Pisula, K. M̈llen, Chem. Rev. 2007, 107, 718-747;
3. c) K. M̈llen, J. P. Rabe, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511-520.
4. A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79-83.
5. See, for example: R. K. Pandey, G. Zheng, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.6, p. 157-230.
6. a) K. Henrick, P. G. Owston, R. Peters, P. A. Tasker, A. Dell, Inorg. Chim. Acta 1980, 45, L161-L163;
7. b) H. J. Callot, E. Schaeffer, R. Cromer, F. Metz, Tetrahedron 1990, 46, 5253-5262;
8. c) R. W. Doyle, D. Dolphin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2463-2464;
9. d) L. Barloy, D. Dolphin, D. Dupre, T. P. Wijesekera, J. Org. Chem. 1994, 59, 7976-7985;
10. e) M. A. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5977-5978;
11. f) B. Krattinger, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 757-758;
12. g) Y. V. Ishkov, Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 288-290;
13. h) S. Richeter, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2103-2106;
14. i) D. Sengupta, B. C. Robinson, Tetrahedron 2002, 58, 5497-5502;
15. j) H. J. Callot, R. Ruppert, C. Jeandon, S. Richeter, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 111-119;
16. k) J. R. McCarthy, M. A. Hyland, C. Brückner, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1484-1491;
17. l) S. Jasinsky, E. A. Ermilov, N. Jux, B. Röder, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1075-1084;
18. m) Y. Cao, A. F. Gill, D. W. Dixon, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4358-4360;
19. n) P. J. Chmielewski, J. Maciolek, L. Szterenberg, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3930-3939.
20. a) N. Kobayashi, M. Numao, R. Kondo, S. I. Nakajima, T. Osa, Inorg. Chem. 1991, 30, 2241-2244;
21. b) H. Aihara, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3439-3441;
22. c) M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, Chem. Commun. 2003, 858-859;
23. M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11484-11485;
24. d) H. S. Gill, M. Harmjanz, J. Santamaria, I. Finger, M. J. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 485-490;
25. e) O. Yamane, K. I. Sugiura, H. Miyasaka, K. Nakamura, T. Fujimoto, K. Nakamuara, T. Kaneda, Y. Sakata, M. Yamashita, Chem. Lett. 2004, 33, 40-41;
26. f) S. Fox, R. W. Boyle, Chem. Commun. 2004, 1322-1323;
27. g) A. N. Cammidge, P. J. Scaife, G. Berber, D. L. Hughes, Org. Lett. 2005, 7, 3413-3416;
28. h) D.-M. Shen, C. Liu, Q.-Y. Chen, Chem. Commun. 2005, 4982-4984;
29. D.-M. Shen, C. Liu, Q.-Y. Chen, J. Org. Chem. 2006, 71, 6508-6511;
30. i) K. Kurotobi, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3944-3947;
31. j) E. Hao, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, J. Org. Chem. 2006, 71, 1233-1236;
32. k) M. Tanaka, S. Hayashi, S. Eu, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Commun. 2007, 2069-2071;
33. l) N. K. S. Davis, M. Pawlicki, H. L. Anderson, Org. Lett. 2008, 10, 3945-3947.
34. a) C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, H. K. Hombrecher, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2757-2758;
35. b) C. K. Johnson, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4753-4756;
36. c) C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3233-3239;
37. d) C. M. A. Alonso, V. I. V. Serra, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro, Org. Lett. 2007, 9, 2305-2308;
38. e) P. S. S. Lacerda, A. M. G. Silva, A. C. Tome, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, A. L. Llamas-Saiz, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5487-5491;
39. f) M. G. Crossley, J. A. McDonald, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2429-2431;
40. g) K. Jayaraj, A. Gold, L. M. Ball, P. S. White, Inorg. Chem. 2000, 39, 3652-3664;
41. h) T. D. Lash, V. Gandhi, J. Org. Chem. 2000, 65, 8020-8026;
42. i) S. Tokuji, Y. Takahashi, H. Shinmori, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Commun. 2009, 1028-1030;
43. j) S. Richeter, A. Hadj-Aïssa, C. Taffin, A. van der Lee, D. Leclercq, Chem. Commun. 2007, 2148-2150.
44. a) S. Richeter, C. Jeandon, J.-P. Gisselbrecht, R. Graff, R. Ruppert, H. J. Callot, Inorg. Chem. 2004, 43, 251-263;
45. b) Compound Ni-2 has been obtained more recently by another method, see: D.-M. Shen, C. Liu, Q.-Y. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1419-1422;
46. D.-M. Shen, C. Liu, Q.-Y. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2888;
47. c) similar N-aryl compounds have been described recently: A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro, J. Org. Chem. 2008, 73, 7353-7356.
48. a) S. Richeter, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Chem. Commun. 2001, 91-92;
49. b) S. Richeter, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Chem. Commun. 2002, 266-267;
50. c) S. Richeter, C. Jeandon, J.-P. Gisselbrecht, R. Ruppert, H. J. Callot, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168-6179.
51. a) H. Brockmann Jr., K.-M. Bliesener, H. H. Inhoffen, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 148-161;
52. b) W. M. Schubert, R. R. Kintner, in: The chemistry of the carbonyl group - The chemistry of functional groups (Ed.: S. Patai), Wiley, London, 1966, chapter 14, p. 695-760;
53. c) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 3413-3416.
54. See, for example, a recently published structure of a locked chlorin: C. Muthiah, M. Ptaszek, T. M. Nguyen, K. M. Flack, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2007, 72, 7736-7749.
55. J. Fouchet, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Org. Lett. 2005, 7, 5257-5260.
56. a) K. M. Kadish, E. Van Caemelbecke, G. Royal, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.8, p. 1-114;
57. b) K. M. Kadish, G. Royal, E. Van Caemelbecke, L. Gueletti, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.9, p. 1-219.
58. a) S. Richeter, C. Jeandon, J.-P. Gisselbrecht, R. Ruppert, H. J. Callot, Inorg. Chem. 2007, 46, 10241-10251;
59. b) S. Richeter, C. Jeandon, N. Kyritsakas, R. Ruppert, H. J. Callot, J. Org. Chem. 2003, 68, 9200-9208.
60. See, for example: D. Gut, I. Goldberg, M. Kol, Inorg. Chem. 2003, 42, 3483-3491.
61. See, for example: a) B. Guyen, C. M. Schultes, P. Hazel, J. Mann, S. Neidle, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 981-988;
62. b) K. Bonjean, M. C. De Pauw-Gillet, M. P. Defresne, P. Colson, C. Huissier, L. Dassonneville, C. Bailly, R. Greimers, C. Wright, J. Quetin-Leclercq, M. Tits, L. Angenot, Biochemistry 1998, 37, 5136-5146.