Facile synthesis of a chiral urea bridged bisoxazoline ligand and structural characterization of its bis-copper(ii)-chloride complex

Chemical Communications

Volumn , Issue 47, 2009, Pages 7309-7311

  Mal, Rudrajit ^a   Mittal, Nisha ^a   Emge, Thomas J ^a   Seidel, Daniel ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER CHLORIDE; LIGAND; OXAZOLINE DERIVATIVE; UREA;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 72649107208     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b918735a     Document Type: Article

References (82)

1. J. Vaugeois M. Simard J. D. Wuest Coord. Chem. Rev. 1995 145 55
2. A. L. Gavrilova B. Bosnich Chem. Rev. 2004 104 349
3. Multimetallic Catalysts in Organic Synthesis, ed. M. Shibasaki and Y. Yamamoto, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 295
4. M. Shibasaki H. Sasai T. Arai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1237
5. M. Shibasaki N. Yoshikawa Chem. Rev. 2002 102 2187
6. M. Kanai N. Kato E. Ichikawa M. Shibasaki Synlett 2005 1491
7. M. Shibasaki S. Matsunaga Chem. Soc. Rev. 2006 35 269
8. M. Shibasaki M. Kanai S. Matsunaga Aldrichim. Acta 2006 39 31
9. S. Handa K. Nagawa Y. Sohtome S. Matsunaga M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3230
10. Z. Chen H. Morimoto S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2170
11. Z. Chen M. Furutachi Y. Kato S. Matsunaga M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2218
12. M. Shibasaki M. Kanai S. Matsunaga N. Kumagai Acc. Chem. Res. 2009 42 1117
13. Y. Kato M. Furutachi Z. Chen H. Mitsunuma S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9168
14. B. M. Trost H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12003
15. B. M. Trost H. Ito E. R. Silcoff J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3367
16. B. M. Trost V. S. C. Yeh Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 861
17. B. M. Trost T. Mino J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2410
18. B. M. Trost A. Fettes B. T. Shireman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2660
19. B. M. Trost S. Shin J. A. Sclafani J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8602
20. B. M. Trost J. Jaratjaroonphong V. Reutrakul J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2778
21. B. M. Trost C. Mueller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2438
22. B. M. Trost J. Hitce J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4572
23. R. G. Konsler J. Karl E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10780
24. R. Breinbauer E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3604
25. T. Ooi A. Saito K. Maruoka Tetrahedron Lett. 1998 39 3745
26. N. Abe H. Hanawa K. Maruoka M. Sasaki M. Miyashita Tetrahedron Lett. 1999 40 5369
27. H. Hanawa T. Hashimoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1708
28. T. Ooi M. Takahashi M. Yamada E. Tayama K. Omoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1150
29. T. Hashimoto M. Omote T. Kano K. Maruoka Org. Lett. 2007 9 4805
30. V. Sharma M. Simard J. D. Wuest J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7931
31. J. Vaugeois J. D. Wuest J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13016
32. J. D. Wuest Acc. Chem. Res. 1999 32 81
33. E. C. Constable G. Zhang C. E. Housecroft M. Neuburger S. Schaffner W.-D. Woggon New J. Chem. 2009 33 1064
34. M. Tschinkl A. Schier J. Riede F. P. Gabbai Organometallics 1999 18 1747
35. Q.-X. Guo Z.-J. Wu Z.-B. Luo Q.-Z. Liu J.-L. Ye S.-W. Luo L.-F. Cun L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13927
36. J. Park K. Lang K. A. Abboud S. Hong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16484
37. W. Li S. S. Thakur S.-W. Chen C.-K. Shin R. B. Kawthekar G.-J. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 3453
38. R. B. Kawthekar G.-J. Kim Helv. Chim. Acta 2008 91 317
39. V. Annamalai E. F. DiMauro P. J. Carroll M. C. Kozlowski J. Org. Chem. 2003 68 1973
40. J. Gao J. H. Reibenspies A. E. Martell Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 6008
41. J. Gao R. A. Zingaro J. H. Reibenspies A. E. Martell Org. Lett. 2004 6 2453
42. A. Prokofieva S. Dechert C. Grosse G. M. Sheldrick F. Meyer Chem.-Eur. J. 2009 15 4994
43. T. Oh P. Lopez M. Reilly Eur. J. Org. Chem. 2000 2901
44. M. Reilly T. Oh Tetrahedron Lett. 1995 36 221
45. S. Jammi P. Saha S. Sanyashi S. Sakthivel T. Punniyamurthy Tetrahedron 2008 64 11724
46. F. Keller A. J. Rippert Helv. Chim. Acta 1999 82 125
47. S. Takizawa T. Katayama H. Sasai Chem. Commun. 2008 4113
48. S. Takizawa T. Katayama H. Somei Y. Asano T. Yoshida C. Kameyama D. Rajesh K. Onitsuka T. Suzuki M. Mikami H. Yamataka D. Jayaprakash H. Sasai Tetrahedron 2008 64 3361
49. A. Saito H. Yanai T. Taguchi Tetrahedron Lett. 2004 45 9439
50. A. Saito H. Ito T. Taguchi Org. Lett. 2002 4 4619
51. F. Kleinbeck F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9178
52. D. Zhao Y. Yuan A. S. C. Chan R. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 2738
53. J. Sun M. Yang F. Yuan X. Jia X. Yang Y. Pan C. Zhu Adv. Synth. Catal. 2009 351 920
54. J. Sun F. Yuan M. Yang Y. Pan C. Zhu Tetrahedron Lett. 2009 50 548
55. S. Sakaguchi K. S. Yoo J. O'Neil J. H. Lee T. Stewart K. W. Jung Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9326
56. J.-A. Ma D. Cahard Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4566
57. A. A. Rodriguez C. Zhao K. J. Shea Org. Lett. 2009 11 713
58. A. K. Ghosh P. Mathivanan J. Cappiello Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1
59. A. Pfaltz Synlett 1999 835
60. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325
61. O. B. Sutcliffe M. R. Bryce Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2297
62. H. A. McManus P. J. Guiry Chem. Rev. 2004 104 4151
63. G. Desimoni G. Faita K. A. Jorgensen Chem. Rev. 2006 106 3561
64. G. C. Hargaden P. J. Guiry Chem. Rev. 2009 109 2505
65. C. J. Fahrni A. Pfaltz Helv. Chim. Acta 1998 81 491
66. C. J. Fahrni A. Pfaltz M. Neuburger M. Zehnder Helv. Chim. Acta 1998 81 507
67. C. J. Fahrni Tetrahedron 1998 54 5465
68. N. Tsukada T. Sato H. Mori S. Sugawara C. Kabuto S. Miyano Y. Inoue J. Organomet. Chem. 2001 627 121
69. A. M. Barrios S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11751
70. S. J. Lippard Science 1995 268 996
71. P. A. Karplus M. A. Pearson R. P. Hausinger Acc. Chem. Res. 1997 30 330
72. N. Mitic S. J. Smith A. Neves L. W. Guddat L. R. Gahan G. Schenk Chem. Rev. 2006 106 3338
73. D. E. Wilcox Chem. Rev. 1996 96 2435
74. S. Mukherjee T. Weyhermuller E. Bothe K. Wieghardt P. Chaudhuri Eur. J. Inorg. Chem. 2003 863
75. T. Theophanides P. D. Harvey Coord. Chem. Rev. 1987 76 237
76. B. F. Hoskins C. J. McKenzie I. A. S. MacDonald R. Robson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 2227
77. F. Meyer E. Kaifer P. Kircher K. Heinze H. Pritzkow Chem.-Eur. J. 1999 5 1617
78. F. Meyer M. Konrad E. Kaifer Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1851
79. S. V. Kryatov E. V. Rybak-Akimova A. Y. Nazarenko P. D. Robinson Chem. Commun. 2000 921
80. G. S. Skinner R. H. Hall P. V. Susi J. Am. Chem. Soc. 1957 79 3786
81. O. Meth-Cohn Z. G. Yan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 423
82. G. Anilkumar S. Bhor M. K. Tse M. Klawonn B. Bitterlich M. Beller Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3536