Dinuclear chiral vanadium catalysts for oxidative coupling of 2-naphthols via a dual activation mechanism

Chemical Communications

Volumn , Issue 35, 2008, Pages 4113-4122

  Takizawa, Shinobu ^a   Katayama, Tomomi ^a   Sasai, Hiroaki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHYL GROUP; SCHIFF BASE; VANADIUM DERIVATIVE;

CATALYSIS; CATALYST; COMPLEX FORMATION; OXIDATION; REVIEW;

EID: 52049121580     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b806016a     Document Type: Review

References (85)

1. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999
2. I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn., 2000
3. M. Shibasaki H. Sasai T. Arai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1236
4. G. Manickam G. Sundararajan Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2271
5. M. Shibasaki H. Sasai T. Arai T. Iida Pure Appl. Chem. 1998 70 1027
6. Y. Iwabuchi M. Nakatani N. Yokoyama S. Hatakeyama J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10219
7. M. Shibasaki M. Kanai Chem. Pharm. Bull. 2001 49 511
8. H. Gröger Chem.-Eur. J. 2001 7 5246
9. G. J. Rowlands Tetrahedron 2001 57 1865
10. M. Shibasaki M. Kanai K. Funabashi Chem. Commun. 2002 1989
11. M. Shibasaki N. Yoshikawa Chem. Rev. 2002 102 2187
12. S. Matsunaga T. Ohshima M. Shibasaki Adv. Synth. Catal. 2002 344 3
13. S. Velmathi S. Swarnalakshmi S. Narasimhan Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 113
14. T. Okino Y. Hoashi Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12672
15. T. Ooi D. Ohara M. Tamura K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6844
16. H. Li Y. Wang L. Tang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9906
17. T. Ikariya H. Wang M. Watanabe K. Murata J. Organomet. Chem. 2004 689 1377
18. K. Ohno Y. Kataoka K. Mashima Org. Lett. 2004 6 4695
19. M. Kanai N. Kato E. Ichikawa M. Shibasaki Synlett 2005 1491
20. M. Kanai N. Kato E. Ichikawa M. Shibasaki Pure Appl. Chem. 2005 77 2047
21. K. Matsui S. Takizawa H. Sasai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3680
22. M. Shi L.-H. Chen C.-Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3790
23. D. Jayaprakash S. Takizawa T. Arai H. Sasai J. Exp. Nanosci. 2006 1 477
24. T. Ikariya K. Murata R. Noyori Org. Biomol. Chem. 2006 4 393
25. K. Matsui S. Takizawa H. Sasai Synlett 2006 761
26. K. Matsui K. Tanaka A. Horii S. Takizawa H. Sasai Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 578
27. Y.-C. Qin L. Liu M. Sabat L. Pu Tetrahedron 2006 62 9335
28. M. Ikunaka Org. Process Res. Dev. 2007 11 495
29. H. Somei Y. Asano T. Yoshida S. Takizawa H. Yamataka H. Sasai Tetrahedron Lett. 2004 45 1841
30. S. Takizawa T. Katayama C. Kameyama K. Onitsuka T. Suzuki T. Yanagida T. Kawai H. Sasai Chem. Commun. 2008 1810
31. S. Takizawa T. Katayama H. Somei Y. Asano T. Yoshida C. Kameyama D. Rajesh K. Onitsuka T. Suzuki M. Mikami H. Yamataka D. Jayaprakash H. Sasai Tetrahedron 2008 64 3361
32. a refers to the axial chirality of 1,1′-binaphthyl and S to the carbon central chirality on the amino acid derived moieties
33. J. Gao J. H. Reibenspies A. E. Martell Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 6008
34. J. M. Brunel Chem. Rev. 2005 105 857
35. B. E. Love Curr. Org. Synth. 2006 3 169
36. M. Smrcina J. Poláková S. Vyskocil P. Koovský J. Org. Chem. 1993 58 4534
37. M. Sridhar S. K. Vadivel U. T. Bhalerao Tetrahedron Lett. 1997 38 5695
38. M. Nakajima I. Miyoshi K. Kanayama S. Hashimoto M. Noji K. Koga J. Org. Chem. 1999 64 2264
39. R. Irie K. Matsutani T. Katsuki Synlett 2000 1433
40. R. Irie T. Katsuki Chem. Rec. 2004 96
41. X. Li J. Yang M. C. Kozlowski Org. Lett. 2001 3 1137
42. M. Takemoto Y. Suzuki K. Tanaka Tetrahedron Lett. 2002 43 8499
43. M. C. Kozlowski X. Li P. J. Carroll Z. Xu Organometallics 2002 21 4513
44. X. Xie P.-W. Phuan M. C. Kozlowski Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2168
45. X. Li J. B. Hewgley C. A. Mulrooney J. Yang M. S. Kozlowski J. Org. Chem. 2003 68 5500
46. C. A. Mulrooney X. Li E. S. DiVirgilio M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6856
47. K. H. Kim D.-W. Lee Y.-S. Lee D.-H. Ko D.-C. Ha Tetrahedron 2004 60 9037
48. J. Illesinghe R. Ebeling B. Ferguson J. Patel E. M. Campi W. R. Jackson A. J. Robinson Aust. J. Chem. 2004 57 167
49. T. Temma S. Habaue Tetrahedron Lett. 2005 46 5655
50. H. Aoyama M. Tokunaga J. Kiyosu T. Iwasawa Y. Obora Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10474
51. T. Temma S. Habaue J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 6287
52. T. Temma B. Hatano S. Habaue Tetrahedron 2006 62 8559
53. T. Temma B. Hatano S. Habaue Polymer 2006 47 1845
54. M. Tokunaga H. Aoyama J. Kiyosu Y. Shirogane T. Iwasawa Y. Obora Y. Tsuji J. Organomet. Chem. 2007 692 472
55. T. Temma Y. Takahashi Y. Yoshii S. Habaue Polym. J. (Tokyo, Jpn) 2007 39 524
56. B. J. Morgan X. Xie P.-W. Phuan M. C. Kozlowski J. Org. Chem. 2007 72 6171
57. M. C. Kozlowski E. C. Dugan E. S. DiVirgilio K. Maksimenka G. Bringmann Adv. Synth. Catal. 2007 349 583
58. W. L. Carrick G. L. Karapinka G. T. Kwiatkowski J. Org. Chem. 1969 34 2388
59. S.-W. Hon C.-H. Li J.-H. Kuo N. B. Barhate Y.-H. Liu Y. Wang C.-T. Chen Org. Lett. 2001 3 869
60. N. B. Barhate C.-T. Chen Org. Lett. 2002 4 2529
61. C.-Y. Chu D.-R. Hwang S.-K. Wang B.-J. Uang Chem. Commun. 2001 980
62. C.-Y. Chu B.-J. Uang Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 53
63. T. Hirao Chem. Rev. 1997 97 2707
64. C. Bolm Coord. Chem. Rev. 2003 237 245
65. P. P. Reddy C.-Y. Chu D.-R. Hwang S.-K. Wang B.-J. Uang Coord. Chem. Rev. 2003 237 257
66. T. Hirao Pure Appl. Chem. 2005 77 1539
67. L. Casella M. Gullotti A. Pintar S. Colonna A. Manfredi Inorg. Chim. Acta 1988 144 89
68. C. A. Sureshan P. K. Bhattacharya J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 136 285
69. M. M. Dejmek R. Selke Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1540
70. D. Rehder G. Santoni G. M. Licini C. Schulzke B. Meier Coord. Chem. Rev. 2003 237 53
71. Z. Luo Q. Liu L. Gong X. Cui A. Mi Y. Jiang Chem. Commun. 2002 914
72. Z. Luo Q. Liu L. Gong X. Cui A. Mi Y. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4532
73. Q.-X. Guo Z.-J. Wu Z.-B. Luo Q.-Z. Liu J.-L. Ye S.-W. Luo L.-F. Cun L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13927
74. M. Tada T. Taniike L. K. Kantam Y. Iwasawa Chem. Commun. 2004 2542
75. M. Tada N. Kojima Y. Izumi T. Taniike Y. Iwasawa J. Phys. Chem. B 2005 109 9905
76. M. Tada Y. Iwasawa Chem. Commun. 2006 2833
77. S. Habaue S. Murakami H. Higashimura J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 5872
78. S.-L. You X.-L. Hou L.-X. Dai X.-Z. Zhu Org. Lett. 2001 3 149
79. K. Mikami M. Yamanaka Chem. Rev. 2003 103 3369
80. V. D. Pawar S. Bettigeri S.-S. Weng J.-Q. Kao C.-T. Chen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6308
81. G. A. Sawatzky D. Post Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1979 20 1546
82. -1, respectively
83. D. J. Cram R. C. Helgeson S. C. Peacock L. J. Kaplan L. A. Domeier P. Moreau K. Koga J. M. Mayer Y. Chao M. G. Siegel D. H. Hoffman G. D. Y. Sogah J. Org. Chem. 1978 43 1930
84. 2
85. N. Kato T. Mita K. Kanai B. Therrien M. Kawana K. Yamaguchi H. Danjo Y. Sei A. Sato S. Furusho M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6768