Benzimidazole quinoline derivatives - An effective green fluorescent dye for bacterial imaging

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 12, 2009, Pages 1692-1703

  Malathi, Mahalingam ^a   Mohan, Palathurai Subramaniam ^a   Butcher, Raymond J ^b   Venil, Chidambaram Kulandaisamy ^a  

^a BHARATHIAR UNIVERSITY   (India)

^b HOWARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Benzimidazole quinolines; Cytogenetic analysis; Fluorescence quantum yield; Fluorescence staining; Optical property

Indexed keywords

1 ,2-DIAMINE; BENZIMIDAZOLES; BIOANALYTICAL; CHN ANALYSIS; CYTOGENETIC ANALYSIS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE STAINING; FLUORESCENT DYES; FLUORESCENT LIFETIME; FLUORESCENT STAINING; GRAM-STAINING; MASS SPECTRAL; ONE-POT SYNTHESIS; QUINOLINE DERIVATIVE; SOLVENT POLARITY; STRUCTURAL CORRELATION; TG-DTA ANALYSIS; THERMAL STABILITY; TIME-RESOLVED;

ALDEHYDES; AMINES; BENZENE; FLUORESCENCE; NAPHTHALENE; OPTICAL CORRELATION; SOLVENTS;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 72549097061     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-139     Document Type: Article

References (81)

1. Cornish, P. V.; Ha, T. ACS Chem. Biol. 2007, 2 (1), 53. doi:10.1021/cb600342a. PMID: 17243783.
2. Fricker, M.; Runions, J.: Moore, J. Annu. Rev. Plant Biol. 2006, 57 (1), 79. doi:10.1146/annurev.arplant.57.032905.105239. PMID: 16669756.
3. Nagl, S.; Schaferling, M.; Wolfbeis, O. S. Mikrochim. Acta 2005, 151, 1.
4. Johnsson, N.; Johnsson, K. ACS Chem. Biol. 2007. 2 (1), 31. doi:10.1021/cb6003977. PMID: 17243781.
5. Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem. Asian J. 2007. 2 (3), 338. doi:10.1002/asia.200600370. PMID: 17441169.
6. Wang, F.; Tan, W. B.: Zhang, Y.; Fan, X.; Wang, M. Nanotechnology 2006, 17 (1), R1. doi:10.1088/0957-4484/17/1/RO1.
7. Ghoroghchian, P. P.; Frail, P. R.; Susumu, K.; Park, I.H.; Wu, S. P.; Uyeda, H. I.; Hammer, D. A.; Therien, M. J. J. Ant Chent Soc. 2005, 127 (44), 15388. doi:10.1021/ja055571b. PMID: 16262400.
8. Achilefu, S. Technol. Cancer Res. Treat. 2004, 3 (4), 393. PMID: 15270591.
9. Au, W.: Pathak, S.: Collie, C. J.; Hsu, I. C. Mutat. Res. 1978, 58 (2-3), 269. doi:10.1016/0165-1218(78)90019-90028. PMID: 745616.
10. Mohanty, K.; Naidu, J. I.: Meikap, B. C.: Biswas, M. N. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45 (14), 5165. doi:10.1021/ie060257r. (Pubitemid 44106324)
11. Downing, I. W.; Garner, D. L.; Ericsson, S. A.; Redelman, D. J. Histochem. Cytochm.1991, 39 (4), 485. PMID: 1900872.
12. Haugland, R. P., Ed. The Handbooks - A Guide to fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 2005.
13. Badugu, R.; Lakowicz, J. R.: Geddes, C. D. Anal. Chem. 2004, 327 (1), 82.
14. Woodroofe, C. C.; Won, A. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2005, 44 (9), 3112. doi:10.1021/ic048789s. PMID: 15847416.
15. Fleitz, P. A.; Brant, M. C.; Sutherland, R. L.; Strohkendl, F. P.; Larson, J. R.; Dalton, L. R. SPIE Proc. 1998. 91, 3472;
16. He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67 (17), 2433. doi:10.1063/1.114598.
17. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.Y.; Rockel, H.; Marder, S. R.: Perry, J. W. J. Opt. Lett. 1997, 22 (24), 1843. doi:10.1364/OL.22.001843.
18. Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Rep. Prog. Phyc. 1996, 59 (9), 1041. doi:10.1088/0034-4885/59/9/00i.
19. He, G. S.; Zhao, C. F.: Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67 (25), 3703. doi:10.1063/i.115355.
20. Zhao, C. F.; He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Park, C. K.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1995, 7 (10), 1979. doi:10.102/cm00058a032.
21. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248 (4951), 73. doi:10.1126/science.2321027. PMID: 2321027.
22. Mertz, J.; Xu, C.; Webb, W. W. Opt Lett. 1995, 20 (24), 2532. doi:10.1364/OL.20.002532.
23. Denk, W.; Svoboda, K. Neuron 1997. 18 (3), 351. doi:10.1016/S0896- 6273(00)81237-4. PMID: 9115730.
24. KohIer, R. H.; Cao, J.; Zipfel, W. R.: Webb, W. W.; Hanson, M. R. Science 1997, 276 (5321), 2039. doi:10.1126/science.276.5321.2039. PMID: 9197266.
25. Xu, C.; Zipfel, W. R.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93 (20), 10763. doi:10.1073/pnas.93.20.10763. PMID: 8855254.
26. Denk, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91(14), 6629. doi:10.1073/pnas.91.14.6629. PMID: 7517555.
27. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245 (4920), 843. doi:10.1126/science.245.4920.843. PMID: 17773360.
28. Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. W. Opt. Commun. 1995, 119 (3-4), 341. doi:10.1016/0030-4018(95)00338-9.
29. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Rockel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398 (6722), 51. doi:10.1038/17989. (Pubitemid 29124463)
30. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15 (5), 201. PMID: 9612170.
31. Gómez-Hens, A.; Aguilar-Caballos, M. P. Trends Analyt. Chem. 2004, 23 (2), 127. doi:10.1016/50165-9936(04)00305-X.
32. Lord, S. J.; Lu, Z.; Wang, H.; Willets, K. A.; Schuck, P. J.; Lee, H.-L. D.; Nishimura, S. Y.; Twieg, R. J.; Moerncr, W. E. J. Phvs. Chem. A 2007, 111 (37), 8934. doi:101021/jp0712598. PMID: 17718454.
33. Aslan, K.; Zhang, Y.; Geddes, C. D. Anal. Chem. 2009. 81(10), 3801. doi:10.1021/ac9001673. PMID: 19354285.
34. Cuppoletti, A.; Cho, Y.: Park, J.-S.; Strässler, C.; Kool, E. T. Bioconjug. Chem. 2005, 16 (3), 528. doi:10.10211bc0497766. PMID: 15898718.
35. Jung, H. J.; Singh, N.; Jang, D. O. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (18), 2960. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.002.
36. Joo, T. Y.: Singh, N.; Lee, G. W.; Jang, D. O. Tetrahedron Lett 2007, 48 (50), 8846. doi:10.1016/j.tetlet.2007.10.060. (Pubitemid 350088044)
37. Krishnamoorthy, G.; Dogra, S. K. J. Photochem. Photohiol. Chem. 1999, 123 (1-3), 109. doi:10.1016/S1010-6030(99)00030-1
38. Reed, J. E.; Arnal, A. A.; Neidle, S.; Vilar, R. J. Am. Clieni. Soc. 2006. 128 (18), 5992. dol:10.1021/jaOS8SO9n. PMID: 16669641.
39. Mandal, S. S.; Varshney, U.; Bhattacharya, S. Bioconjug. Chem. 1997. 8 (6), 798. doi:10.1021/bc970121x. PMID: 9404652.
40. Chaudhuri, P.; Majumder, H. K.; Bhattacharya, S. J. Med. Chem. 2007, 50 (10), 2536. doi:10.1021/jrnO610604. PMID: 17444624.
41. Bhattacharya, S.; Chaudhuri, P. Curr. Med. Chem. 2008. 15 (18), 1762. doi:10.2174/092986708785133013. PMID: 18691037.
42. Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Org. Lett. 2003, 5 (12), 2029. doi:10.1021/o1034427x. PMID: 12790520.
43. Kang, J.; Kim, H. S.; Jang, D. 0. Tetrahedron Lett. 2005, 46 (36), 6079. doi:10.1016/j.tetlet.2005.07.002. (Pubitemid 41096584)
44. Zhang, M.; Li, M.; Zhao, Q.; Li, F.; Zhang, D.; Zhang, J.; Yi, T.; Huang, C. Tetrahedron Lett.. 21)1)7, 48 (13), 2329. doi:10.1016/j.tetlet.2007.01.158. (Pubitemid 46335807)
45. Chetia, B.; Iyer, P. K. Tetrahedron Lett.. 2008, 49 (1), 94. doi:10.1016/j.tetlet.2007.11.011.
46. Chetia, B.; Iyer, P. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (1), 47. doi:10.1016/j.tetlet.2006.11.022. (Pubitemid 44821283)
47. Chetia, B.: Iyer, P. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (46), 8115. doi:10.1016/j.tetlet.2006.09.042. (Pubitemid 44528659)
48. Liu, Y.; Zhang, N.; Chen, Y.; Wang, L.-H. Org. Lett.. 2007, 9 (2), 315. doi:10.1021/o1062816w. PMID: 17217293.
49. Gross, E. M.; Anderson, J. D.; Slaterbeck, A. F.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Zhang, Y.: Marder, S. R.: Hall, H. K.; Flore Nabor, M.; Wang, J.-F.; Mash, E. A.; Armstrong, N. R.; Wightrnan, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001), 122 (20), 4972. doi:10.1021/ja0005993.
50. Bonjean, K.; De Pauw-Gillet, M. C.; Defresne, M. P.; Colson, P.; Houssier, C.; Dassonneville, L.: Bailly, C.; Greimers, R.; Wright, C.: Quetin-Leclercq, J.: Tits, M.; Angenot, L. Biochemistry 1998, 37(15), 5136. doi:10.1021/bi972927q. PMID: 9548744.
51. Bronson, R. T.; Montalti, M.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.;Lamb, R. D.; Dailey, N. K.; Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Savage, P. B. Tetrahedron 2004. 60 (49), 11139. doi:10.1016/j.tet.2004.08.062. (Pubitemid 39425234)
52. Bronson, R. T.; Bradshaw, J. S.; Savage, P. B.; Fuangswasdi, S.; Lee, S. C.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 2001, 66 (14), 4752. doi:10.1021/jo0017584. PMID: 11442399.
53. Kulkarni, P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16 (23), 4556. doi:10.1021/cm0494731.
54. Au, M. M.; Rajanna, K. C.: Prakash, P. K. S. Synlett 2001. 2,251.
55. Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P. J. Lumin. 2007, 126 (2), 886. doi:10.1016/j.jlumin.2007.01.003. (Pubitemid 46755327)
56. Jude, A. L. C.; Sasikala, K.; Ashok Kurnar, R.: Sudha, S.; Raichel, J. Int. J. Hum. Genet. 2002, 2, 95.
57. Venil, C. K.; Nanthakumar, K.: Karthikeyan, K.; Lakshmanaperumalsamy, P. Iranian J. Biotechnol. 2009. 7 (1), 10
58. Venil. C. K.; Lakshmanaperumalsamy, P. Pak. J. Sci. Ind. Res. 2008. 51(6), 333.
59. Penedo, J. C.; Perez Lustres, J. L.; Lema, I. G.; Rodriguez, M. C. R.; Mosquera, M.; RodrIguez-Prieto, F. J. Phys. Chem. A 2004, 108 (29), 6117. doi:10.1021/jp049056w.
60. Dogra, S. K. J. Lumin. 2006. 118 (1), 45. doi:10.1016/j.jlumin.2005.06. 008.
61. Bhanumathi, N.; Rao, K. R.; Sattur, P. B. Heterocycles 1986, 24 (6), 1683. doi:10.3987/R-1986-06-1683.
62. Kidwai, M.; Negi, N. Monatsh. Chem. 1997, 128 (1), 85. doi: 10.1007/BF00807642.
63. Chen, T. R. Mater. Lett. 2005, 59 (8-9), 1050. doi:10.1016/j.matlet.2004. 12.002. (Pubitemid 40206151)
64. Rominger, F.; Malathi, M.; Mohan, P. S.; Dondeti, T. R.; Hashmi, A. S. K. Acta Crystallogr. 2009, E65, o400.
65. Jlakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2006.
66. Kim, H. M.; Choo, H. J.; Jung, S. Y.; Ko, Y. G.; Park, W. H.: Jeon, S. J.; Kim, C. H.; Joo, T.; Cho, B. R. ChemBioChem 2007, 8 (5), 553. doi:10.1002/cbic.200700003. PMID: 17300111.
67. Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Yu, W. T.; Xue, G.; Cao, D. X.; Wang, D.; Xia, G. M.; Jiang, M. H. Chin. Chem. Lett. 2002, 13 (10), 997.
68. Leresche, J. E.; Meyer, H-P. Org. Process Res. Dcv. 2006. 10 (3), 572. doi:10.1021/op0600308. (Pubitemid 44012700)
69. Kafarski, P.: Lejczak, B. J. Mol. Catal., B Enzym. 2004, 29 (1-6), 99. doi:10.1016/j.molcatb.2003.12.013. (Pubitemid 38624078)
70. Chaerun, S. K.; Tazaki, K.; Asada, R.; Kogure, K. Environ. Int. 2004, 30 (7), 911. doi:10.1016/j.envint.2004.02.007. PMID: 15196839.
71. Zahoor, A.; Rehman, A. J. Environ. Sci. (China) 2009. 21(6), 814. PMID: 19803088.
72. Frische, T.; Hoper, H. Chemosphere 2003, 50 (3), 415. doi:10.1016/S0045-6535(02)00603-3. PMID: 12656263.
73. Azuma, T.; Watanabe, N.; Yagisawa, H.; Hirata, H.; Iwamura, M.; Kobayashi, Y. Immunopharmacology 2001), 46 (1), 29. doi:10.1016/S0162-3109(99) 00153-8. PMID: 10665777.
74. Bennett, J. W.; Bentley, R. Adv. Appl. Microbiol. 2001), 47, 1. doi:10.1016/50065-2164(00)47000-0. PMID: 12876793.
75. Ryan, R. M.; Green, J.; Lewis, C. E. BioEssay 2006, 28 (1), 84. doi:10.1002/bies.20336.
76. Senter, P. D.; Springer, C. J. Adv. Drug Dcliv. Rev. 2001, 53 (3), 247. doi:10.1016/50169-409X(01)00206-X. PMID: 11744170.
77. Deorukhkar, A. A.; Chander, R.: Ghosh, S. B.; Sainis, K. B. Res. Microhiol. 2007, 158 (5), 399. doi:10.1016/j.resmic.2007.02.010. PMID: 17467243.
78. Grabley, S.; Thiericke, R. Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 1999, 64, 101. PMID: 9933977.
79. Testa, A. C.; Wild, U. P. J. Phys. Chem. 1979, 83 (23), 3044. doi:10.1021/j100486a023.
80. Pan, J. H.; Chou, Y. M.; Chiu, H. L.; Wang, B. C. Tamkang J. Sci. Eng. 2005, 8 (20), 175
81. Srividya, N.; Ramamurthy, P.; Rarnakrishnan, V. T. Spectrochimica Acta Part A 1998. 54 (2), 245. doi:10.1016/S1386-1425(97)00211-214