Functional and tuneable amino acid polymers prepared by RAFT polymerization

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 24, 2009, Pages 6814-6826

  Evans, Amanda C ^a   Skey, Jared ^a,b   Wright, Megan ^a   Qu, Wenjun ^a   Ondeck, Courtney ^a   Longbottom, Deborah A ^a   O'Reilly, Rachel K ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

L proline copolymers; Organocatalysis; Polystyrene; Reversible additionfragmentation chain transfer (RAFT); Trithiocarbonate

Indexed keywords

L-PROLINE; L-PROLINE COPOLYMERS; ORGANOCATALYSIS; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER; TRITHIOCARBONATE;

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; CATALYSIS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; LIVING POLYMERIZATION; MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION; ORGANIC ACIDS; POLYMERS; POLYSTYRENES; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 72449173897     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23721     Document Type: Article

References (104)

1. Halab, L.; Lubell, W. D. J Am Chem Soc 2002, 124, 2474-2484.
2. Jeannotte, G.; Lubell, W. D. J Am Chem Soc 2004, 126, 14334-14335.
3. McColl, I. H.; Blanch, E. W.; Hecht, L.; Barron, L. D. J Am Chem Soc 2004, 126, 8181-8188.
4. Kakinoki, S.; Hirano, Y.; Oka, M. Polym Bull 2005, 53, 109-115.
5. Holmgren, S. K.; Taylor, K. M.; Bretscher, L. E.; Raines, R. T. Nature 1998, 392, 666-667.
6. Jenkins, C. L.; Bretscher, L. E.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J Am Chem Soc 2003, 125, 6422-6427.
7. Bretscher, L. E.; Jenkins, C. L.; Taylor, K. M.; DeRider, M. L.; Raines, R. T. J Am Chem Soc 2001, 123, 777-778.
8. Lim, Y. B.; Choi, Y. H.; Park, J. S. J Am Chem Soc 1999, 121, 5633-5639.
9. Lee, R. S.; Yang, J. M.; Huang, K. H. Polym J 1999, 31, 569-573.
10. Vakiparta, M.; Forsback, A. P.; Lassila, L. V.; Jokinen, M.; Yli-Urpo, A. U. O.; Vallittu, P. K. J Mater Sci: Mater Med 2005, 16, 873-879.
11. Puska, M. A.; Kokkari, A. K.; Narhi, T. O.; Vallittu, P. K. Biomaterials 2003, 24, 417-425.
12. Bentolila, A.; Vlodavsky, I.; Ishai-Michaeli, R.; Kovalchuk, O.; Haloun, C.; Domb, A. J. J Med Chem 2000, 43, 2591-2600.
13. Farrera-Sinfreu, J.; Zaccaro, L.; Vidal, D.; Salvatella, X.; Giralt, E.; Pons, M.; Albericio, F.; Royo, M. J Am Chem Soc 2004, 126, 6048-6057.
14. Hanessian, S.; Papeo, G.; Fettis, K.; Therrien, E.; Viet, M. T. P. J Org Chem 2004, 69, 4891-4899.
15. Sanda, F.; Kamatani, J.; Handa, H.; Endo, T. Macromolecules 1999, 32, 2490-2494.
16. Serron, S. A.; Aldridge, W. S.; Fleming, C. N.; Danell, R. M.; Baik, M. H.; Sykora, M.; Dattelbaum, D. M.; Meyer, T. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 14506-14514.
17. Tonelli, R. R.; Silber, A. M.; Almeida-de-Faria, M.; Hirata, I. Y.; Colli, W.; Alves, M. J. M. Cell Microbiol 2004, 6, 733-741.
18. Li, M.; De, P.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5093-5100.
19. Boschmann, D.; Manz, M.; Poppler, A. C.; Sorensen, N.; Vana, P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7280.
20. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
21. Barner-Kowollik, C.; Davis, T. P.; Heuts, J. P. A.; Stenzel, M. H.; Vana, P.; Whittaker, M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 365-375.
22. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust J Chem 2005, 58, 379-410.
23. McCormick, C. L.; Lowe, A. B. Acc Chem Res 2004, 37, 312-325.
24. Perrier, S.; Takolpuckdee, P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 5347-5393.
25. Favier, A.; Charreyre, M. T. Macromol Rapid Commun 2006, 27, 653-692.
26. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust J Chem 2006, 59, 669-692.
27. Lowe, A. B.; McCormick, C. L. Prog Polym Sci 2007, 32, 283-351.
28. Barner-Kowollik, C.; Buback, M.; Charleux, B.; Coote, M. L.; Drache, M.; Fukuda, T.; Goto, A.; Klumperman, B.; Lowe, A. B.; McLeary, J. B.; Moad, G.; Monteiro, M. J.; Sanderson, R. D.; Tonge, M. P.; Vana, P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5809-5831.
29. Coote, M. L.; Krenske, E. H.; Izgorodina, E. I. Macromol Rapid Commun 2006, 27, 473-497.
30. Barner, L.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 539-559.
31. Goto, A.; Fukuda, T. Prog Polym Sci 2004, 29, 329-385.
32. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polymer 2008, 49, 1079-1131.
33. Barner-Kowollik, C.; Perrier, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5715-5723.
34. Pavlovic, D.; Linhardt, J. G.; Kunzler, J. F.; Shipp, D. A. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7033-7048.
35. Chai, L. T.; Wang, Q. R.; Tao, F. G. J Mol Cat A: Chem 2007, 276, 137-142.
36. Deng, Z. C.; Bouchekif, H.; Babooram, K.; Housni, A.; Choytun, N.; Narain, R. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4984-4996.
37. Yang, J.; Sun, W. L.; Lin, W. H.; Shen, Z. Q. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5123-5132.
38. Nghiem, Q. D.; Nguyen, C. T.; Kim, D. P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4594-4601.
39. Theato, P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6677-6687.
40. Mori, H.; Iwaya, H.; Nagai, A.; Endo, T. Chem Commun 2005, 4872-4874.
41. Mori, H.; Iwaya, H.; Endo, T. React Funct Polym 2007, 67, 916-927.
42. Mori, H.; Iwaya, H.; Endo, T. Macromol Chem Phys 2007, 208, 1908-1918.
43. Mori, H.; Kato, I.; Matsuyama, M.; Endo, T. Macromolecules 2008, 41, 5604-5615.
44. Mori, H.; Matsuyama, M.; Endo, T. Macromol Chem Phys 2009, 210, 217-229.
45. Gujraty, K. V.; Yanjarappa, M. J.; Saraph, A.; Joshi, A.; Mogridge, J.; Kane, R. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7249-7257.
46. Takizawa, K.; Nulwala, H.; Thibault, R. J.; Lowenhielm, P.; Yoshinaga, K.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 2897-2912.
47. Vestberg, R.; Piekarski, A. M.; Pressly, E. D.; van Berkel, K. Y.; Malkoch, M.; Gerbac, J.; Ueno, N.; Hawker, C. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 1237-1258.
48. Becer, C. R.; Hahn, S.; Fijten, M. W. M.; Thijs, H. M. L.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7138-7147.
49. Akimoto, J.; Nakayama, M.; Sakai, K.; Okano, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7127-7137.
50. Kamei, Y.; Sudo, A.; Nishida, H.; Kikukawa, K.; Endo, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 2525-2535.
51. Becker, M. L.; Liu, J. Q.; Wooley, K. L. Chem Commun 2003, 180-181.
52. ten Cate, M. G. J.; Rettig, H.; Bernhardt, K.; Borner, H. G. Macromolecules 2005, 38, 10643-10649.
53. Lokitz, B. S.; Stempka, J. E.; York, A. W.; Li, Y. T.; Goel, H. K.; Bishop, G. R.; McCormick, C. L. Aust J Chem 2006, 59, 749-754.
54. Lokitz, B. S.; Convertine, A. J.; Ezell, R. G.; Heidenreich, A.; Li, Y. T.; McCormick, C. L. Macromolecules 2006, 39, 8594-8602.
55. Nicolas, J.; Mantovani, G.; Haddleton, D. M. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 1083-1111.
56. Mori, H.; Sutoh, K.; Endo, T. Macromolecules 2005, 38, 9055-9065.
57. Mori, H.; Matsuyama, M.; Sutoh, K.; Endo, T. Macromolecules 2006, 39, 4351-4360.
58. Storer, R. I.; MacMillan, D. W. C. Tetrahedron 2004, 60, 7705-7714.
59. Sobhani, S.; Fielenbach, D.; Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Jorgensen, K. A. Chem Eur J 2005, 11, 5689-5694.
60. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jorgensen, K. A. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 794-797.
61. Halland, N.; Lie, M. A.; Kjaersgaard, A.; Marigo, M.; Schiott, B.; Jorgensen, K. A. Chem Eur J 2005, 11, 7083-7090.
62. Diner, P.; Nielsen, M.; Marigo, M.; Jorgensen, K. A. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 1983-1987.
63. Diner, P.; Kjaersgaard, A.; Lie, M. A.; Jorgensen, K. A. Chem Eur J 2008, 14, 122-127.
64. Brandau, S.; Landa, A.; Franzen, J.; Marigo, M.; Jorgensen, K. A. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 4305-4309.
65. Alemparte, C.; Blay, G.; Jorgensen, K. A. Org Lett 2005, 7, 4569-4572.
66. Zhou, J.; List, B. Synlett 2007, 2037-2040.
67. Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; List, B. J Am Chem Soc 2005, 127, 15036-15037.
68. Wang, X.; List, B. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 1119-1122.
69. Seayad, J.; List, B. Org Bio Chem 2005, 3, 719-724.
70. Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J.; List, B. Synlett 2003, 1903-1905.
71. Pan, S. C.; Zhou, J.; List, B. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 612-614.
72. Martin, H. J.; List, B. Synlett 2003, 1901-1902.
73. List, B. Adv Syn Cat 2004, 346, 1021.
74. Fu, A. P.; List, B.; Thiel, W. J. Org Chem 2006, 71, 320-326.
75. Fonseca, M. T. H.; List, B. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 3958-3960.
76. Benaglia, M.; Celentano, G.; Cozzi, F. Adv Syn Cat 2001, 343, 171-173.
77. Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Puglisi, A.; Celentano, G. Adv Syn Cat 2002, 344, 533-542.
78. Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Puglisi, A.; Celentano, G. J. Mol Cat A: Chem 2003, 204, 157-163.
79. Font, D.; Jimeno, C.; Pericas, M. A. Org Lett 2006, 8, 4653-4655.
80. Font, D.; Bastero, A.; Sayalero, S.; Jimeno, C.; Pericas, M. A. Org Lett 2007, 9, 1943-1946.
81. Font, D.; Sayalero, S.; Bastero, A.; Jimeno, C.; Pericas, M. A. Org Lett 2008, 10, 337-340.
82. Giacalone, F.; Gruttadauria, M.; Marculescu, A. M.; Noto, R. Tetrahedron Lett 2007, 48, 255-259.
83. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Marculescu, A. M.; Lo Meo, P.; Riela, S.; Noto, R. Eur J Org Chem 2007, 4688-4698.
84. Aprile, C.; Giacalone, F.; Gruttadauria, M.; Marculescu, A. M.; Noto, R.; Revell, J. D.; Wennemers, H. Green Chem 2007, 9, 1328-1334.
85. Boyer, C.; Liu, J.; Wong, L.; Tippett, M.; Bulmus, V.; Davis, T. P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7207-7224.
86. Akagawa, K.; Sakamoto, S.; Kudo, K. Tet Lett 2005, 46, 8185-8187.
87. Revell, J. D.; Gantenbein, D.; Krattiger, P.; Wennemers, H. Biopolymers 2006, 84, 105-113.
88. Andreae, M. R. M.; Davis, A. P. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2487-2492.
89. Miao, W. S.; Chan, T. H. Adv Syn Cat 2006, 348, 1711-1718.
90. Bellis, E.; Kokotos, G. J Mol Cat A: Chem 2005, 241, 166-174.
91. Kehat, T.; Portnoy, M. Chem Commun 2007, 2823-2825.
92. Maliakal, A.; Greenaway, H.; O'Shaughnessy, B.; Turro, N. J. Macromolecules 2003, 36, 6075-6080.
93. Altakrity, E. T. B. E. Polym J 1995, 31, 383-385.
94. Erdogan, M.; Hepuzer, Y.; Cianga, I.; Yagci, Y.; Pekcan, O. J Phys Chem A 2003, 107, 8363-8370.
95. Duan, Q.; Miura, Y.; Narumi, A.; Shen, X.; Sato, S.; Satoh, T.; Kakuchi, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 1117-1124.
96. Ge, Z. S.; Luo, S. Z.; Liu, S. Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 1357-1371.
97. Nakayama, M.; Okano, T. Biomacromolecules 2005, 6, 2320-2327.
98. Scales, C. W.; Convertine, A. J.; McCormick, C. L. Biomacromolecules 2006, 7, 1389-1392.
99. Zhou, N.; Lu, L.; Zhu, J.; Yang, X.; Wang, X.; Zhu, X.; Zhang, Z. Polymer 2007, 48, 1255-1260.
100. Wutz, P. G. M.; Greene, T. W. Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007.
101. Sajiki, H. Tetrahedron Lett 1995, 36, 3465-3468.
102. Benishai, D.; Berger, A. J. Org Chem 1952, 17, 1564-1570.
103. Francavilla, C.; Low, E.; Nair, S.; Kim, B.; Shiau, T. P.; Debabov, D.; Celeri, C.; Alvarez, N.; Houchin, A.; Xu, P.; Najafi, R.; Jain, R. Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 2731-2734.
104. Szalecki, W. Bioconj Chem 1996, 7, 271-273.