Acryloyl chloride: An excellent substrate for cross-metathesis. A one-pot sequence for the synthesis of substituted α,β-unsaturated carbonyl derivatives

Organic Letters

Volumn 11, Issue 23, 2009, Pages 5446-5448

  Ferrié, Laurent ^a   Bouzbouz, Samir ^b   Cossy, Janine ^a  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 72449159592     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9021386     Document Type: Article

References (22)

1. (a) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grabbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2039.
2. (b) Schwab, P.; Grubbs, R. R.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
3. (a) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
4. (b) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
5. (c) Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D. W.; Herrmann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416.
6. (d) Huang, J.; Schanz, H. J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Qrganometallics 1999, 18, 5375.
7. (e) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
8. (a) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem, Soc. 2000, 122, 8168.
9. (b) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973.
10. Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew.Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4038.
11. (b) Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J.Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318.
12. (c)Bieniek, M.; Bujok, R.; Cabaj, M.; Lugan, N.; Lavigne, G.; Arlt, D.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13652.
13. Choi, T.-L.; Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1277.
14. Chatterjee, A. K.; Choi, T.-.L.; Sanders, D.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
15. Zhang, L.; Wang, X. J.; Wang, J.; Grinberg, N.; Krishnamurthy, D. K.; Senanayake, C H. Tetrahedron Lett. 2009, 22, 2964.
16. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; MeKinstry, L.; Kopecky, D. J.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496.
17. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
18. -12 must be kept in solution; see: Wieber, J. M.; Hegedus, L. S.; Akermark, B.; Michalson, E. T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4649.
19. (a) Stefanuti, L; Smith, S. A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3735.
20. (b) Kondo, T.; Tanaka, A.; Kotachi, S.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1995, 413.
21. (c) Ogawa, T.; Kiji, T.; Hayami, K.; Suzuki, H. Chem. Lett. 1991, 1443.
22. (d) Brettle, R.; Mosedale, A. J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1988, 2185.