An efficient and clean synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione derivatives in aqueous media

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 6, 2009, Pages 1331-1334

  Shi, Da Qing ^a   Shi, Jing Wen ^b   Rong, Shao Feng ^b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINO 5 (2 CHLOROPHENYL) 5,6 DIHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5 (2 NITROPHENYL) 5,6 DIHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5 (3 CHLOROPHENYL) 5,6 DIHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5 (3 NITROPHENYL) 5,6 DIHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5 (4 CHLOROPHENYL) 5,6 DIHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5 (4 FLUOROPHENYL) 5,6 DIHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5 (4 METHOXYLPHENYL) 5,6 DIHYDROPYRIDO [2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5 (4 METHYLPHENYL) 5,6 DIHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5 (BENZO[D][1,3]DIOXOL 6 YL) 5,6 DIHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5(4 BROMOPHENYL) 5,6 DIHYDRO [2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2 AMINO 5,6 DIHYDRO 5 (4 NITROPHENYL)PYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 4,7(3H,8H) DIONE; 2,6 DIAMINOPYRIMIDINE 4(3H) ONE; ALDEHYDE; BENZYLAMMONIUM DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; TRIETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS;

EID: 72249088178     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.223     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Tietze, L. F.; Modi, A. Med Res Rev 2000, 20, 304;
2. (b) Dömling, A.; Ugi, I. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3168;
3. (c) Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem Eur J 2000, 6, 3321;
4. (d) Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc Chem Res 2003, 36, 899;
5. (e) Ramon, D. J.; Yus, M. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 1602.
6. (a) Nair, V.; Vinod, A. U.; Rajesh, C. J Org Chem 2001, 66, 4427;
7. (b) List, B.; Castello, C. Synlett 2001, 1687;
8. (c) Shestopalov, A. M.; Emeliyanova, Y. M.; Shestiopolov, A. A.; Rodinovskaya, L. A.; Niazimbetova, Z. I.; Evans, D. H. Org Lett 2002, 4, 423;
9. (d) Bertozzi, F.; Gustafsson, M.; Olsson, R. Org Lett 2002, 4, 3147;
10. (e) Yuan, Y.; Li, X.; Ding, K. Org Lett 2002, 4, 3309;
11. (f) Bagley, M. C.; Cale, J. W.; Bower, J. Chem Commun 2002, 1682;
12. (g) Cheng, J. F.; Chen, M.; Arthenius, T.; Nadzen, A. Tetrahedron Lett 2002, 43, 6293;
13. (h) Huma, H. Z. S.; Halder, R.; Kalra, S. S.; Das, J.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett 2002, 43, 6485;
14. (i) Bora, U.; Saikia, A.; Boruah, R. C. Org Lett 2003, 5, 435;
15. (j) Dallinger, D.; Gorobets, N. Y.; Kappe, C. O. Org Lett 2003, 5, 1205.
16. Breslow, R.; Bovy, P.; Hersh, C. L. J Am Chem Soc 1980, 102, 2115.
17. (a) Li, C. J. Chem Rev 1993, 93, 2023;
18. (b) Ballini, R.; Bosica, G. Tetrahedron Lett 1996, 37, 8027;
19. (c) Ballini, R.; Bosica, G.; Mecozzi, T. Tetrahedron 1997, 53, 7341;
20. (d) Bigi, F.; Chesini, L.; Maggi, R.; Sartori, G. J Org Chem 1999, 64, 1033;
21. (e) Bigi, F.; Carloni, S.; Ferrari, L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Sartori, G. Tetrahedron Lett 2001, 42, 5203;
22. (f) Li, C. J. Chem Rev 2005, 105, 3095.
23. (a) Shi, D. Q.; Chen, J.; Zhuang, Q. Y.; Hu, H. W. J Chem Res, (S) 2003, 674;
24. (b) Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Niu, L. H.; Wu, N.; Wang, X. S. Synth Commun 2004, 34, 4557;
25. (c) Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S. J Chem Res, (S) 2003, 821.
26. (a) Bradshaw, T. K.; Hutchison, D. W. Chem Soc Rev 1977, 6, 43;
27. (b) Sasaki, T.; Minamoto, K.; Suzuki, T.; Yamashita, S. Tetrahedron 1980, 36, 865;
28. (c) Prajapati, D.; Bhuyan, P. J.; Sandhu, J. S. J Chem Soc Perkin Trans I 1988, 607;
29. (d) Bhuyan, P. J.; Borah, H. N.; Sandhu, J. S. J Chem Soc Perkin Trans I 1999, 3083.
30. (a) Marumoto, R.; Furukawa, Y. Chem Pharm Bull 1997, 25, 2974;
31. (b) Griengl, R.; Wack, E.; Schwarz, W.; Streicher, W.; Rosenwirth, B.; Clercq, E. D. J Med Chem 1987, 30, 1199;
32. (c) Clercq, E. D.; Bernaerts, R. J Biol Chem 1987, 262, 14905;
33. (d) Jones, A. S.; Sayers, J. R.; Walker, R. T.; Clercq, E. D. J Med Chem 1988, 31, 268;
34. (e) Mitsuya, H.; Yarchoan, R.; Broder, S. Science 1990, 249, 1533;
35. (f) Pontikis, R.; Monneret, C. Tetrahedron Lett 1994, 35, 4351.
36. (a) Heidelberger, C.; Arafield, F. J Cancer Res 1963, 23, 1226;
37. (b) Baba, M.; Pauwels, R.; Herdwig, P.; Clercq, E. D.; Desmyster, J.; Vandepulfe, M. Biochem Biophys Res Commun 1987, 142, 128;
38. (c) Clercq, E. D. J Med Chem 1986, 29, 1561;
39. (d) Clercq, E. D. Anticancer Res 1986, 6, 549;
40. (e) Jones, A. S.; Verhalst, G.; Walker, R. T. Tetrahedron Lett 1979, 20, 4415.
41. (a) Hirota, K.; Kitade, Y.; Senda, S.; Halat, M. J.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J Org Chem 1981, 46, 846;
42. (b) Su, T. L.; Huang, J. T.; Burchanal, J. H.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J Med Chem 1986, 29, 709;
43. (c) Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Synthesis 1988, 342.
44. (a) Broom, A. D.; Shim, J. L.; Anderson, G. L. J Org Chem 1976, 41, 1095;
45. (b) Grivsky, E. M.; Lee, S.; Sigel, C. W.; Duch, D. S.; Nichol, C. A. J Med Chem 1980, 23, 327.
46. (a) Matsumoto, J.; Minami, S. J Med Chem 1975, 18, 74;
47. (b) Suzuki, N. Chem Pherm Bull 1980, 28, 761;
48. (c) Oakes, V.; Rydon, H. N. J Chem 1956, 4433;
49. (d) Degraw, J. I.; Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Baugh, C. M. J Med Chem 1974, 17, 470;
50. (e) Zakharov, A. V.; Gavrilov, M. Y.; Novoselova, G. N.; Vakhrin, M. I.; Konshin, M. E. Khim Farm Zh 1996, 30, 39.
51. Deyanov, A. B.; Niyazov, R. K.; Nazmetdinov, F. Y.; Syropyatov, B. Y.; Kolla, V. E.; Konshin, M. E. Khim Farm Zh 1991, 25, 26.
52. Heckler, R. E.; Jourdan, G. P.; Eur. Pat. Appl. EP 414386 A1 27, 1991; Chem Abstr 1991, 115, 71630.
53. Agarwal, A.; Ashutosh, R.; Goyal, N.; Chauhan, P. M. S.; Gupta, S. Bioorg Med Chem 2005, 13, 6678.
54. VanderWel, S. N.; Harvey, P. J.; McNamara, D. J.; Repine, J. T.; Keller, P. R.; Quin III, J.; Booth, R. J.; Elliott, W. L.; Dobrusin, E. M.; Fry, D. W.; Toogood, P. L. J Med Chem 2005, 48, 2371.
55. Broom, A. D.; Shim, J. L.; Anderson, C. L. J Org Chem 1976, 41, 1095.
56. Shim, J. L.; Neiss, R.; Broom, A. D. J Org Chem 1972, 37, 578.
57. Bhuyan, P.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. J Org Chem 1990, 55, 568.
58. Rodríguez, R.; Suarez, M.; Ochoa, E.; Pita, B.; Espinosa, R.; Martin, N.; Quinteiro, M.; Seoane, C.; Soto, J. L. J Heterocyclic Chem 1997, 34, 957.
59. Devi, I.; Kumar, B. S. D.; Bhuyan, P. J. Tetrahedron Lett 2003, 44, 8307.
60. (a) Shi, D. Q.; Zhang, S.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S.; Tu, S. J.; Hu, H. W. Chin J Chem 2003, 21, 680;
61. (b) Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S. Chin J Chem 2005, 23, 1223.
62. Shi, D. Q.; Niu, L. H.; Shi, J. W.; Wang, X. S.; Ji, S. J. J Heterocyclic Chem 2007, 44, 1083.
63. Bigi, F.; Carloni, S.; Ferrari, L.; Maggi, R.; Mazzacani, A,; Sartori, G. Tetrahedron Lett 2001, 42, 5203.
64. Tu, S. J.; Wang, Q.; Xu, J. N.; Zhu, X. T.; Zhang, J. P.; Jiang, B.; Jia, R. H.; Zhang, Y.; Zhang, J. Y. J Heterocyclic Chem 2006, 43, 855.