Direct preparation of 7-allyl- and 7-arylindolines

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 16, 2009, Pages 2619-2623

  Leonori, Daniele ^a   Coldham, Iain ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

Allylation; Arylation; Carbanions; Indoles; Lithium; Metalation

Indexed keywords

EID: 70549091213     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900499     Document Type: Article

References (46)

1. a) G. W. Gribble, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1045;
2. b) M. Ishikura, K. Yamada, K. Nat. Prod. Rep. 2009, DOI: 10.1039/b820693 g.
3. a) S. De Lombaert, L. Blanchard, L. B. Stamford, D. M. Sperbeck, M. D. Grim, T. M. Jenson, H. R. Rodriguez, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7513;
4. b) M. Prakesch, K. Bijian, V. Campagna-Slater, S. Quevillon, R. Joseph, C.-Q. Wei, E. Sesmilo, A. Reayi, R. R. Poondra, M. L. Barnes, D. M. Leek, B. Xu, C. Lougheed, M. Schapira, M. Alaoui-Jamali, P. Arya, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9596.
5. a) J. R. Lewis, Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 329;
6. b) O. Hoshino, The Amaryllidaceae Alkaloids, in: The Alkaloids, (Ed. : G. A. Cordell), Academic Press, San Diego, 1998, Vol.51; p 323.
7. a) M. Iwao, T. Kuraishi, Heterocycles 1992, 34, 1031;
8. b) A. I. Meyers, G. Milot, J. Org. Chem. 1993, 58, 6538;
9. c) P. Beak, W. K. Lee, J. Org. Chem. 1993, 58, 1109;
10. d) M. Iwao, T. Kuraishi, Org. Synth. 1998, 9, 124;
11. e) V. Diep, J. J. Dannenberg, R. W. Franck, J. Org. Chem. 2003, 68, 7907;
12. f) A. B. Smith, L. Kürti, A. H. Davulcu, Y. S. Cho, K. Ohmoto, J. Org. Chem. 2007, 72, 4611.
13. a) M. C. Pirrung, Z. Li, K. Park, J. Zhu, J. Org. Chem. 2002, 67, 7919;
14. b) M. C. Pirrung, L. Deng, Z. Li, K. Park, J. Org. Chem. 2002, 67, 8374;
15. c) M. C. Pirrung, Y. Liu, L. Deng, D. K. Halstead, Z. Li, J. F. May, M. Wedel, D. A. Austin, N. J. G. Webster, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4609.
16. a) E. J. Corey, N. W. Boaz, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3063;
17. b) N. Yoshikai, S.-L. Zhang, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12862.
18. a) J. P. N. Papillon, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2002, 4, 119;
19. b) R Knöchel, M. C. P. Yeh, S. C. Berk, J. Talbert, J. Org. Chem. 1988, 53, 2390;
20. c) P. Knöchel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
21. a) V. Benešova, V. Herout, F. Strom, Collect. Czech. Chem. Commun. 1969, 34, 1810;
22. b) F. Delle Monache, G. Delle Monache, M. A. De Moraes e Souza, M. S. Cavalcanti, A. Chiappeta, Gazz- Chim. Ital. 1989, 119, 435;
23. c) F. Nagashima, Y. Sari, M. Tori, Y. Ishikawa, S. Huneck, Phytochemistry 1993, 34, 1341.
24. For other preparations of 7-prenylindole, see : a) M. Somei, T. Funamoto, T. Ohta, Heterocycles 1987, 26, 1783;
25. b) H. Muratake, M. Natsume, Heterocycles 1989, 29, 771;
26. c) Y. Kondo, S. Kojima, T. Sakamoto, Heterocycles 1996, 43, 2741;
27. d) C. G. Härtung, A. Fecher, B. Chapell, V. Snieckus, Org. Lett. 2003, 5, 1899;
28. e) M. C. Pirrung, M. Wedel, Y. Zhao, Synlett 2002, 143;
29. f) X. Xiong, M. C. Pirrung, J. Org. Chem. 2007, 72, 5832.
30. H. Achenbach, C. Renner, Heterocycles 1985, 23, 2075.
31. S. Shimizu, Y. Yamamoto, S. Koshimura, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1896.
32. a) E. Negishi, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340;
33. b) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442.
35. a) U V. Mentzel, D. Tanner, J. E. Tønder, J. Org. Chem. 2006, 71, 5807;
36. b) J. C. Torres, A. C. Pinto, S. J. Garden, Tetrahedron 2004, 60, 9889;
37. [9d)
38. [4f] and: a) R. H. Hutchings, A. I. Meyers, J. Org. Chem. 1996, 61, 1004;
39. b) J. S. Pames, D. S. Carter, L. J. Kurz, L. A. Flippin, J. Org. Chem. 1994, 59, 3497;
40. c) L. M. Stark, X.-F. Lin, L. A. Flippin, J. Org. Chem. 2000, 65, 3227;
41. d) M. Iwao, H. Takehara, S. Obata, M. Watanabe, Heterocycles 1994, 38, 1717;
42. e) T. Harayama, A. Hori, H. Abe, Y. Takeuchi, Tetrahedron 2004, 60, 1611;
43. f) M. D. Ganton, M. A. Kerr, Org. Lett. 2005, 7, 4777.
44. [14b]
45. b) A. M. Rosa, A. M. Lobo, P. S. Branco, S. Prabhakar, M. Sá-da-Costa, Tetrahedron 1997, 53, 299.
46. J. Bastida, C. Codina, F. Viladomat, M. Rubiralta, J.-C. Quirion, B. Weniger, J. Nat. Prod. 1992, 55, 122.