Facile purification of porous metal terephthalates with ultrasonic treatment in the presence of amides

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 43, 2009, Pages 11730-11736

  Haque, Enamul ^a   Khan, Nazmul Abedin ^a   Lee, Ji Eun ^a   Jhung, Sung Hwa ^a  

^a Kyungpook National University   (South Korea)

Author keywords

Amides; Metal organic frameworks; Microporous materials; Purification; Ultrasound

Indexed keywords

ADEQUATE SOLVENTS; ENERGY EFFICIENT; FTIR; HIGH SURFACE AREA; METAL ORGANIC FRAMEWORK; METAL-ORGANIC FRAMEWORKS; MICROPORE VOLUMES; NITROGEN ADSORPTION; POROUS METAL; PURIFICATION METHOD; TEREPHTHALATE; TEREPHTHALIC ACIDS; ULTRASONIC TREATMENTS; ULTRASOUND; ULTRASOUND TREATMENTS; XRD;

ACOUSTIC WAVES; AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; DIMETHYLFORMAMIDE; ENERGY EFFICIENCY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; GAS ADSORPTION; METALS; MICROPOROSITY; MICROPOROUS MATERIALS; ORGANIC ACIDS; PURIFICATION; ULTRASONICS;

METAL REFINING;

FORMAMIDE DERIVATIVE; METAL; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; N,N-DIMETHYLFORMAMIDE; PHTHALIC ACID DERIVATIVE; TEREPHTHALIC ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; POROSITY; SURFACE PROPERTY; TEMPERATURE; ULTRASOUND; X RAY DIFFRACTION;

FORMAMIDES; METALS; PHTHALIC ACIDS; POROSITY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; SURFACE PROPERTIES; TEMPERATURE; ULTRASONICS; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 70350504307     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902036     Document Type: Article

References (106)

1. a) G. Férey, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191;
2. b) O. M. Yaghi, M. O'Keeffe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim, Nature 2003, 423, 705;
3. c) S. Kitagawa, R. Kitaura, S.-I. Noro, Angew. Chem. 2004, 116, 2388;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334.
5. a) L. J. Murray, M. Dinca, J. R. Long, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294;
6. b) F. Nouar, J. F. Eubank, T. Bousquet, L. Wojtas, M. J. Zaworotko, M. Eddaoudi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1833;
7. c)J. L. C. Rowsell, O. M. Yaghi, Angew. Chem. 2005,117, 4748;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4670;
9. d) H. Chun, D. N. Dybtsev, H. Kim, K. Kim, Chem. Eur. J. 2005,11, 3521;
10. e) M. Dinca, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9376;
11. f) J. L. C. Rowsell, E. C. Spencer, J. Eckert, J. A. K. Howard, O. M. Yaghi, Science 2005, 309, 1350;
12. g) B. Chen, N. W. Ockwig, A. R. Millward, D. S. Contreras, O. M. Yaghi, Angew. Chem. 2005, 117, 4823;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4745;
14. h) D. N. Dybtsev, H. Chun, K. Kim, Angew. Chem. 2004, 116, 2858;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2798;
16. i) B. Kesanli, Y. Cui, M. R. Smith, E. W. Bittner, B. C. Bockrath, W. Lin, Angew. Chem. 2005, 117, 74;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 72;
18. j) L. Pan, M. B. Sander, X. Huang, J. Li, M. Smith, E. Bittner, B. Bockrath, J. K. J. Johnson, /. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1308;
19. k) R. E. Morris, P. S. Wheatley, Angew. Chem. 2008, 120, 5044;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4966;
21. Y. Liu, J. F. Eubank, A. J. Cairns, J. Eckert, V. C. Kravtsov, R. Luebke, M. Eddaoudi, Angew. Chem. 2007, 119, 3342;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3278;
23. m) M. Eddaoudi, J. Kim, N. Rosi, D. Vodak, J. Wachter, M. O'Keeffe, O. Yaghi, Science 2002, 295, 469;
24. n)X. Zhao, B. Xiao, A. J. Fletcher, K. M. Thomas, D. Bradshaw, M. J. Rosseinsky, Science 2004, 306, 1012;
25. o) A. R. Millward, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17998;
26. p) Y. Li, R. T. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 726.
27. a)J.-R. Li, R.J. Kuppler, H.-C. Zhou, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1498;
28. b) R. Kitaura, K. Seki, G. Akiyama, S. Kitagawa, Angew. Chem. 2003, 115, 444;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 428;
30. c) S. Ma, D. Sun, X.-S. Wang, H.-C. Zhou, Angew. Chem. 2007, 119, 2510;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2458.
32. a) J. Lee, O. K. Farha, J. Roberts, K. A. Scheidt, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450;
33. b) L. Ma, C. Abney, W. Lin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248;
34. c) J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun, J. Oh, Y. J. Jeon, K. Kim, Nature 2000, 404, 982;
35. d) P. M. Forster, A. K. Cheetham, Top. Catal. 2003, 24, 79;
36. e) L. Alaerts, E. Séguin, H. Poelman, F Thibault-Starzyk, P. A. Jacobs, D. E. De Vos, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7353;
37. f) R.-Q. Zou, H. Sakurai, Q. Zu, Angew. Chem. 2006, 118, 2604;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2542;
39. g) P. Horcajada, S. Surblé, C. Serre, D.-Y. Hong, Y.-K. Seo, J.S. Chang, J.-M. Grenèche, Margiolaki, G. Férey, Chem. Commun. 2007, 2820;
40. h) C.-D. Wu, A. Hu, L. Zhang, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940;
41. i) L.-G. Qiu, A.-J. Xie, L.-D. Zhang, Adv. Mater. 2005, 17, 689;
42. j) Y. K. Hwang, D.-Y. Hong, J.-S. Chang, S. H. Jhung, Y.-K. Seo, J. Kim, A. Vimont, M. Daturi, C. Serre, G. Férey, Angew. Chem. 2008, 120, 4212;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4144.
44. a) L. Pan, D. Olson, L. Ciemnolonski, R. Heddy, J. Li, Angew. Chem. 2006, 118, 632;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 616;
46. b) X. Wang, L. Liu, A. Jacobson, Angew. Chem. 2006, 118, 6649;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6499;
48. c) B. Chen, C. Liang, J. Yang, D. S. Contreras, Y. L. Clancy, E. B. Lobkovsky, O. M. Yaghi, S. Dai, Angew. Chem. 2006, 118, 1418;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1390;
50. d) T. K. Trung, P. Trens, N. Tanchoux, S. Bourrelly, P. L. Llewellyn, S. Loera-Serna, C. Serre, T. Loiseau, F Fajula, G. Férey, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16926;
51. e) K. A. Cychosz, A. G. WongFoy, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 6938.
52. a) P. Horcajada, C. Serre, G. Maurin, N. A. Ramsahye, F Balas, M. Vallet-Regí, M. Sebban, F Taulelle, G. Férey, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6774;
53. b) P. Horcajada, C. Serre, M. Vallet-Regí, M. Sebban, F Taulelle, G. Férey, Angew. Chem. 2006, 118, 6120;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5974.
55. a) M. D. Allendorf, C. A. Bauer, R. K. Bhakta, R. J. T. Houk, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1330;
56. b) B. V. Harbuzaru, A. Corma, F. Rey, P. Atienzar, J. L. Jordá, H. Garcia, D. Ananias, L. D. Carlos, J. Rocha, Angew. Chem. 2008, 120, 1096;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1080;
58. c) D. T. De Lill, N. S. Gunning, C. L. Cahill, Inorg. Chem. 2005, 44, 258;
59. d) Z. Li, G. Zhu, X. Guo, X. Zhao, Z. Jin, S. Qiu, Inorg. Chem. 2007, 46, 5174.
60. G. Férey, F Millange, M. Morerette, C. Serre, M.-L. Doublet, J. M. Grenèche, M. L. Doublet, J. M. Tarascón, Angew. Chem. 2007, 119, 3323;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3259.
62. a) H. R. Moon, J. H. Kim, M. P. Suh, Angew. Chem. 2005, 117, 1287;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1261;
64. b) S. Hermes, F Schroder, R. Chelmowski, C. Woll, R. A. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13744.
65. a) S. M. Humphrey, T. J. P. Angliss, M. Aransay, D. Cavea, L. A. Gerrard, G. F. Weldona, P. T. Wood, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2342;
66. b) D. Maspoch, D. Ruiz-Molina, J. Veciana, J. Mater. Chem. 2004,14, 2713;
67. c) . Guillou, C. Livage, M. Drillon, G. Férey, Angew. Chem. 2003, 115, 5472;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5314.
69. T. Loiseau, C. Serre, C. Huguenard, G. Fink, F. Taulelle, M. Henry, T. Bataille, G. Férey, Chem. Eur. J. 2004,10, 1373.
70. C. Serre, F. Millange, C. Thouvenot, M. Noguès, G. Marsolier, D. Louer, G. Férey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13519.
71. G. Férey, C. Mellot-Draznieks, C. Serre, F Millange, J. Dutour, S. Surble, I. Margiolaki, Science 2005, 309, 2040.
72. K. Barthelet, J. Marrot, D. Riou, G. Férey, Angew. Chem. 2002,114, 291;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 281.
74. G. Férey, C. Serre, C. Mellot-Draznieks, F. Millange, S. Surblé, J. Dutour, I. Margiolaki, Angew. Chem. 2004, 116, 6456;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6296.
76. P. Horcajada, S. Surble, C. Serre, D. Hong, Y. Seo, J. Chang, J. Greneche, I. Margiolaki, G. Férey, Chem. Commun. 2007, 2820.
77. C. Volkringer, D. Popov, T. Loiseau, G. Guillou, G. Férey, M Haouas, F. Taulelle, C. Mellot-Draznieks, M. Burghammer, C. Riekel, Nat. Mater. 2007, 6, 760.
78. S. S. Y. Chui, S. M. F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen, I. D. Williams, Science 1999,283, 1148.
79. a) S. Bourrelly, P. Llewellyn, C. Serre, F. Millange, T. Loiseau, G. Férey, J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 13519;
80. b) G. Férey, M. Latroche, C Serre, F. Millange, T. Loiseau, A. Percheron- Guégan, Chem. Commun. 2003, 2976.
81. L. Hamon, C. Serre, T. Devic, T. Loiseau, F. Millange, G. Férey, G. D. Weireld, J. Am. Chem. Soc. 2009,131, 8775.
82. L. Alaerts, M. Maes, L. Giebeler, P. A. Jacobs, J. A. Martens, J. F. M. Denayer, C. E. A. Kirschhock, D. E. De Vos, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 14170.
83. a) G. Férey, C. Serre, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1380;
84. b) C. Serre, C. Mellot-Draznieks, S. Surblé, N. Audebrand, Y. Filinchuk, G. Férey, Science 2007, 315, 1828;
85. c)F Millange, N. Guillou, R. I. Walton, J.-M. Grenèche, I. Margiolakid, G. Férey, Chem. Commun. 2008, 4732;
86. d) F. Salles, A. Ghoufi, G. Maurin, R. G. Bell, C. Mellot-Draznieks, G. Férey, Angew. Chem. 2008, 120, 8615;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8487.
88. a) L. Alaerts, M. Maes, P. A. Jacobs, J. F. M. Denayer, D. E. De Vos, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2979;
89. b) L. Alaerts, C. E. A. Kirschhock, M. Maes, M. A. van der Veen, V. Finsy, A. Depla, J. A. Martens, G. V. Baron, P. A. Jacobs, J. F. M. Denayer, D. E. De Vos, Angew. Chem. 2007, 119, 4371;
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4293;
91. c) V. Finsy, H. Vereist, L. Alaerts, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, G. V. Baron, J. F. M. Denayer, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 7110.
92. a) P. L. Llewellyn, S. Bourrelly, C. Serre, A. Vimont, M. Daturi, L. Hamon, G. De Weireld, J.-S. Chang, D. Y. Hong, Y. K. Hwang, S. H. Jhung, G. Férey, Langmuir 2008, 24, 7245;
93. b) D.-Y. Hong, Y. K. Hwang, C. Serre, G. Férery, J.-S. Chang, Adv. Funct. Mater. 2009,19, 1550.
94. M. Latroche, S. Surblé, C. Serre, C. Mellot-Draznieks, P. L. Llewellyn, J.-H. Lee, J.-S. Chang, S. H. Jhung, G. Férey, Angew. Chem. 2006,118, 8407;
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8227.
96. S. H. Jhung, J. Lee, J. W. Yoon, C. Serre, G. Férey, J.-S. Chang, Adv. Mater. 2007, 19,124.
97. O.K. Farha, K. L. Mulfort, A. M. Thorsness, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 8598.
98. Y. T. Didenko, K. S. Suslick, Nature 2002, 415, 418.
99. a) G. Tompsett, W. C. Conner, K. S. Yngvesson, ChemPhysChem 2006, 7, 296;
100. b) S.-E. Park, J.-S. Chang, Y. K. Hwang, D. S. Kim, S. H. Jhung, J.-S. Hwang, Catal. Surv. Jpn. 2004, 8, 91.
101. a) S. H. Jhung, J.-H. Lee, J.-S. Chang, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 880;
102. b) J. Y. Choi, J. Kim, S. H. Jhung, H. K. Kim, J. S. Chang, H. K. Chae, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1523;
103. c) Z. Ni, R. I. Masel, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 12394.
104. S. H. Jhung, J.-H. Lee, P. M. Forster, G. Férey, A. K. Cheetham, J.-S. Chang, Chem. Eur. J. 2006,12, 7899.
105. a) S. H. Jhung, J. W. Yoon, J.-S. Hwang, A. K. Cheetham, J.-S. Chang, Chem. Mater. 2005, 17, 4455;
106. b) S. H. Jhung, J.-S. Chang, Y. K. Hwang, J.-M. Grenèche, G. Férey, A. K. Cheetham, J. Phys. Chem. B 2005,109, 845.