Calculating the fluorescence of 5-hydroxytryptophan in proteins

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 43, 2009, Pages 14521-14528

  Robinson, David ^a   Besley, Nicholas A ^a   O'Shea, Paul ^a   Hirst, Jonathan D ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AMINO ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC ACIDS; PROTEINS; SPACE PROBES;

5-HYDROXYTRYPTOPHAN; COMPLETE ACTIVE SPACE SELF-CONSISTENT FIELDS; EMISSION ENERGIES; FLUORESCENCE STUDIES; FLUORESCENT PROBES; HYDROGEN BONDINGS; HYDROXYDERIVATIVE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR LEVELS; NON NATURAL AMINO ACIDS; PROTEIN STRUCTURES; QUANTITATIVE DESCRIPTION; SINGLE TRYPTOPHANS; STACKING INTERACTION; SURROUNDING ENVIRONMENT; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; WILD TYPES;

FLUORESCENCE;

EID: 70350397193     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9071108     Document Type: Article

References (59)

1. Heim, R.; Prasher, D. C.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12501-12504.
2. (a) Paulick, M. G.; Forstner, M. B.; Groves, J. T.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20332-20337.
3. (b) Limon, A.; Reyes-Ruiz, J. M.; Eusebi, F.; Miledi, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 15526-15530.
4. Timerghazin, Q. K.; Carlson, H. J.; Liang, C.; Campbell, R. E.; Brown, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2533-2541.
5. Leake, M. C.; Chandler, J. H.; Wadhams, G. H.; Bai, F.; Berry, R. M.; Armitage, J. P. Nature 2006, 443, 355-358.
6. See, e.g.: Prescott, M.; Battad, J.; Wilmann, P.; Rossjohn, J.; Devenish, R. Biotechnol. Annu. Rev. 2006, 12, 31-66, and references therein.
7. Zhang, Z.; Alfonta, L.; Tian, F.; Bursulaya, B.; Uryu, S.; King, D. S.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8882-8887.
8. Hogue, C. W. V.; Rashquinha, I.; Szabo, A. G.; MacManus, J. P. FEBS Lett. 1992, 310, 269-272.
9. Ross, J. B. A.; Senear, D. F.; Waxman, E.; Kombo, B. B.; Rusinova, E.; Huang, Y. T.; Laws, W. R.; Hasselbacher, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 12023-12027.
10. Botchway, S. W.; Barba, I.; Jordan, R.; Harmston, R.; Haggie, P. M.; William, S. P.; Fulton, A. M.; Parker, A. W.; Brindle, K. M. Biochem. J. 2005, 390, 787-790.
11. Loew, L. M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1405-1409.
12. Rogers, D. M.; Besley, N. A.; O'Shea, P.; Hirst, J. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23061-23069.
13. Callis, P. R.; Burgess, B. K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9429-9432.
14. Callis, P. R.; Parinello, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4248-4259.
15. Vivian, T.; Callis, P. R. Biophys. J. 2001, 80, 2093-2109.
16. Serrano-Andrés, L.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 185-195.
17. Öhrn, A.; Karlström, G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10468-10477.
18. Chadborn, N.; Bryant, J.; Bain, A.; O'Shea, P. Biophys. J. 1999, 76, 2198-2207.
19. Dumont, C.; Emilsson, T.; Gruebele, M. Nat. Methods 2009, 6, 515-519.
20. Elbaz, Y.; Tayer, N.; Steinfels, E.; Steiner-Mordoch, S.; Schuldiner, S. Biochemistry 2005, 44, 7369-7377.
21. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1249.
22. Ringer, A. L.; Sinnokrot, M. O.; Lively, R. P.; Sherill, C. D. Chem-Eur. J. 2006, 12, 3821-3828.
23. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144323.
24. Rocha-Rinza, T.; De Vico, L.; Veryazov, V.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 268-272.
25. Catalan, J.; Pereze, P.; Acuna, A. U. J. Mol. Struct. 1986, 142, 179-182.
26. Slater, L. S.; Callis, P. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8572-8581.
27. Tine, A.; Aaron, J.-J. Spectrochim. Acta A 1996, 52, 69-70.
28. Rogers, D. M.; Hirst, J. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11191-11200.
29. Sharma, N.; Jain, S. K.; Rastogi, R. C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1741-1746.
30. Somers, K. R. F.; Ceulemans, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7577-7583.
31. Sharma, N.; Jain, S. K.; Rastogi, R. C. Spectrochim. Acta A 2007, 66, 171-176.
32. Robinson, D.; Besley, N. A.; Lunt, E. A. M.; O'Shea, P.; Hirst, J. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2535-2541.
33. See, for example, Krylov, A. I. Annu. Rev. Phys. Chem. 2008, 59, 433-462.
34. See, for example, Roos, B. O. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 399-442.
35. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016.
36. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540-3544.
37. Song, J.-W.; Hirosawa, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 154105.
38. Lange, A. W.; Rohrdanz, M. A.; Herbert, J. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6304-6308.
39. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
40. Tsuneda, T.; Suzumura, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10664-10678.
41. van Leeuwen, R.; Baerends, E. J. Phys. Rev. A 1994, 49, 2421-2431.
42. Widmark, P.-O.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 291-306.
43. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222-239.
44. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
45. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evenseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
46. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
47. Gagliardi, L.; Lindh, R.; Karlström, G. J. Chem. Phys. 2004, 121, 4494-11500
48. Ryckaert, J.-.P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
49. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 17, 291-299.
50. Besley, N. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 124-129.
51. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
52. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, Frerich, J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
53. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
54. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656-10668.
55. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-556.
56. Eftink, M. R. Methods Biochem. Anal. 1991, 35, 127-205.
57. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
58. Jurecka, P.; Sponer, J.; Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993.
59. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.