Electronic structure of 5-hydroxyindole: from gas phase to explicit solvation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 8, 2009, Pages 2535-2541

  Robinson, David ^a,b   Besley, Nicholas A ^a,b   Lunt, Elizabeth A M ^a,c   O'Shea, Paul ^a,c   Hirst, Jonathan D ^a,b  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^b Biochemical Recovery Group   (United Kingdom)

^c Centre for Social Learning and Cognitive Evolution   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AMINES; AMINO ACIDS; ELECTRONIC STRUCTURE; EMISSION SPECTROSCOPY; GAS ABSORPTION; GAS DYNAMICS; GASES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; LEAKAGE (FLUID); ORGANIC ACIDS; PERTURBATION TECHNIQUES; SOLVENTS;

5-HYDROXYINDOLE; 5-HYDROXYTRYPTOPHAN; EMISSION SPECTRUMS; EXPLICIT SOLVENTS; GAS-PHASE; HYDROGEN BONDINGS; IMPLICIT SOLVENT MODELS; IMPLICIT SOLVENTS; IN LINES; INDOLE SYSTEMS; LOWER ENERGIES; NATURAL AMINO ACIDS; PERTURBATION THEORIES; PROTEIN STRUCTURES; TIME-DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 65349182058     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp808943d     Document Type: Article

References (53)

1. Helms, V. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 169-175.
2. (a) Paulick, M. G.; Forstner, M. B.; Groves, J. T.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20332-20337.
3. (b) Limon, A.; Reyes-Ruiz, J. M.; Eusebi, F.; Miledi, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 15526-15530.
4. Levine, B. G.; Coe, J. D.; Martinez, T. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 405-413.
5. Leake, M. C.; Chandler, J. H.; Wadhams, G. H.; Bai, F.; Berry, R. M.; Armitage, J. P. Nature 2006, 443, 355-358.
6. See, for example: Prescott, M; Battad, J.; Wilmann, P.; Rossjohn, J.; Devenish, R. Biotechnol. Annu. ReV. 2006, 12, 31-66, and references therein. .
7. Zhang, Z.; Alfonta, L.; Tian, F.; Bursulaya, B.; Uryu, S.; King, D. S.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8882-8887.
8. Hogue, C. W. V.; Rashquinha, I.; Szabo, A. G.; MacManus, J. P. FEBS Lett. 1992, 310, 269-272.
9. Ross, J. B. A.; Senear, D. F.; Waxman, E.; Kombo, B. B.; Rusinova, E.; Huang, Y. T.; Laws, W. R.; Hasselbacher, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 12023-12027.
10. Botchway, S. W.; Barba, I.; Jordan, R.; Harmston, R.; Haggie, P. M.; William, S. P.; Fulton, A. M.; Parker, A. W.; Brindle, K. M. Biochem. J. 2005, 390, 787-790.
11. Rogers, D. M.; Besley, N. A.; O'Shea, P.; Hirst, J. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23061-23069.
12. Callis, P. R.; Burgess, B. K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9429- 9432.
13. Callis, P. R.; Parinello, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4248- 4259.
14. Serrano-Andre's, L.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 185- 195.
15. Ö hrn, A.; Karlström, G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10468-10477.
16. Catala'n, J.; Pereze, P.; Acuña, A. U. J. Mol. Struct. 1986, 142, 179-182.
17. Slater, L. S.; Callis, P. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8572-8581.
18. Tine, A.; Aaron, J.-J. Spectrochim. Acta A 1996, 52, 69-70.
19. Rogers, D. M.; Hirst, J. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11191- 11200.
20. Sharma, N.; Jain, S. K.; Rastogi, R. C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1741-1746.
21. Somers, K. R. F.; Ceulemans, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7577- 7583.
22. Sharma, N.; Jain, S. K.; Rastogi, R. C. Spectrochim. Acta A 2007, 66, 171-176.
23. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484.
24. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
25. Wall, J.; Golding, C. A.; Van Veen, M.; O'Shea, P. Mol. Membr. Biol. 1995, 12, 183-192.
26. See e.g. Roos, B. O. AdV. Chem. Phys. 1987, 69, 399-442.
27. Widmark, P.-O.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 291-306.
28. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
29. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218-1226.
30. Finley, J.; Malmqvist, P-A.; Roos, B. O.; Serrano-Andre's, L. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 299-306.
31. Ghigo, G.; Roos, B. O.; Malmqvist, P.-Å. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 142-149.
32. Roos, B. O.; Fülscher, M. P.; Malmqvist, P. Å.; Merchan, M.; Serrano-Andres, L. Theoretical studies of electronic spectra of organic molecules. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1995; pp 357-438.
33. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2427-2435.
34. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222-239.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
36. van Leeuwen, R.; Baerends, E. J. Phys. ReV. A 1994, 49, 2421- 2431.
37. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theoret. Chim. Acta 1973, 28, 213- 222.
38. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. ReV. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
39. Tsuneda, T.; Suzumura, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10664-10678.
40. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; Nichols, P.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, version 4.7; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2006.
41. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, Frerich, J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
42. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
43. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evenseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
44. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
45. Grabuleda, X.; Jaime, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 901.
46. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 17, 291- 299.
47. Besley, N. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 124-129.
48. Besley, N. A.; Oakley, M. T.; Cowan, A. J.; Hirst, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13502-13511.
49. Besley, N. A.; Blundy, A. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1701- 1710.
50. Robinson, D.; McDouall, J. J. W. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1306-1311.
51. Robinson, D; McDouall, J. J. W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9815- 9822.
52. Aquilante, F.; Malmqvist, P.-Å.; Pedersen, T. B.; Ghosh, A.; Roos, B. O. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 694-702.
53. Gagliardi, L.; Lindh, R.; Karlström, G. J. Chem. Phys. 2004, 121, 4494-4500.