Stabilizing the boat conformation of piperazines coordinated to iron (II): Iso-butyl substituents lead to robust oxidation catalysts via hyperconjugation

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 635, Issue 12, 2009, Pages 1823-1830

  Ostermeier, Marc ^a   Limberg, Christian ^a   Herwig, Christian ^a   Ziemer, Burkhard ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Conformation analysis; Density functional calculations; Iron; Oxidation catalysis; Tetradentate ligands

Indexed keywords

EID: 70350337850     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200900275     Document Type: Article

References (42)

1. a) L. Que Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333;
2. b) M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939;
3. c) X. Shan, L. Que Jr., J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 421;
4. d) E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987.
5. K. Chen, M. Costas, L. Que Jr., J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 672.
6. a) J. Kim, R. G. Harrison, C. Kim, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373;
7. b) M. H. Lim, J.-U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. N. Ho, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr., Proc. Natl. Acad Sci. USA 2003, 100, 3665;
8. c) K. Chen, L. Que Jr., Chem. Commun. 1999, 1375;
9. d) G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que Jr., B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152;
10. e) J. Bautz, P. Comba, C. Lopez de Laorden, M. Menzel, G. Rajaraman, Angew. Chem. 2007, 119, 8213;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8067;
12. f) M. R. Bukowski, P. Comba, A. Lienke, C. Limberg, C. Lopez de Laorden, R. Mas-Ballesté, M. Merz, L. Que Jr., Angew. Chem. 2006, 118, 3524;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3446;
14. g) M. R. Bukowski, P. Comba, C. Limberg, M. Merz, L. Que Jr., Angew. Chem. 2004, 116, 1303;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1283.
16. M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783.
17. M. Ostermeier, C. Limberg, B. Ziemer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 1287.
18. a) J. Ratilainen, K. Airola, R. Fröhlich, M. Nieger, K. Rissanen, Polyhedron 1999, 18, 2265;
19. b) J. A. Halfen, J. M. Uhan, D. C. Fox, M. P. Mehn, L. Que Jr., Inorg. Chem. 2000, 39, 4913;
20. c) J. M. J. Nuutinen, J. Ratilainen, K. Rissanen, P. Vainiotalo, J. Mass Spectrometr. 2001, 36, 902.
21. But compare: M. Ostermeier, C. Limberg, B. Ziemer, V. Karunakaran, Angew. Chem. 2007, 119, 5423;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5329.
23. D. E. Nitecki, B. Halpern, J. W. Westley, J. Org. Chem. 1968, 33, 864.
24. W. Langenbeck, M. Augustin, R. Böhm, S. Hoffmann, J. Prakt. Chem. 1964, 25, 301.
25. K. Chen, L. Que Jr., Angew. Chem. 1999, 111, 2365;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2227.
27. K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026.
28. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Tracks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A, D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2004.
29. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
30. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
31. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
32. a) R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724;
33. b) R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Compd. Chem. 1990, 11, 1206;
34. c) V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Compd. Chem. 2001, 22, 976.
35. a) A. Schaefer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571;
36. b) A. Schaefer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
37. a) J. E. Carpenter, F. Weinhold, THEOCHEM 1988, 169, 41;
38. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
39. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, 1997.
40. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, 1997.
41. a) R. A. Heintz, J. A. Smith, P. S. Szalay, A. Weisgerber, K. R. Dunbar, K. Beck, D. Coucouvanis, Inorg. Synth. 2002, 33, 75;
42. b) A. M. Tait, D. H. Busch, Inorg. Synth. 1978, 18, 2.