Synthesis and reactivity of 3-haloazetidines and 3-sulfonyloxyazetidines: A review

Current Organic Chemistry

Volumn 13, Issue 8, 2009, Pages 829-853

  Van Brabandt, Willem ^a   Mangelinckx, Sven ^a   D'hooghe, Matthias ^a   Van Driessche, Berten ^a   De Kimpe, Nobert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SCIENTIFIC FIELDS; TITLE COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 70349970689     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527209788167178     Document Type: Review

References (164)

1. Cromwell, N.H.; Phillips, B. Chem. Rev., 1979, 79, 331.
2. Moore, J.A.; Ayers, R.S. In Chemistry of Heterocyclic compounds - Small Ring Heterocycles; Hassner, A., Ed., Wiley: New York, 1983; Part 2, pp. 1-217.
3. Davies, D.E.; Starr, R.C. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Lwowski, W., Ed.; Pregamon: Oxford, 1984; Vol. 7, Part 5, pp 237-284.
4. (a) De Kimpe, N. In "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Padwa, A., (Ed.), Elsevier:,Oxford, 1996; vol. 1B, p. 507.
5. (b) Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. in "Comprehensive Heterocyclic Chemistry III", A. Katritzky, C. Ramsden, E. Scriven, R. Taylor (Eds.), Elsevier, Oxford, 2008, Vol. 2, p. 1.
6. Couty F, Evano G. Org. Prep. Proced. Int., 2006, 38, 427.
7. Ferraris, D.; Belyakov, S.; Li, W. X.; Oliver, E.; Ko, Y. S.; Calvin, D.; Lautar, S.; Thomas, B.; Rojas, C. Curr. Top. Med. Chem., 2007, 7, 597.
8. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M. Chem. Rev., 2008, 108, 3988.
9. Okutani, T.; Kaneko, T.; Madusa, K. Chem. Pharm. Bull., 1974, 22, 1490.
10. Frehel, D.; Heymes A.; Maffrand, J.-P.; Eloy, F.; Aubert, D.; Rolland, F. Eur. J. Med. Chem., 1977, 12, 447.
11. Snape, M. F. PTC Int. Appl. WO 2001007022 A2 01/02/2001; Chem. Abstr., 2001, 134, 147487.
12. Sheperd, R. G.; Adams, D. R.; Bentley, J.; Bodkin, C. D.; Cliffe, I. A.; Davidson, J. E. P.; Mansell, H. L.; Monck, N. J. PTC Int. Appl. WO 9937613 A1 29/07/1999; Chem. Abstr., 1999, 131, 102183.
13. Melloni, P.; Della Torre, A.; Meroni, M;, Ambrosini, A.; Rossi, A. C. J. Med. Chem. 1979, 22, 183.
14. Verbrugge, P.A.; De Waal, J. US 4.812.581, 14/03/1989; Chem. Abstr., 1989, 111, 57526.
15. Marchand, A.P.; Rajagopal, D.; Bott, S.G. J. Org. Chem., 1994, 59, 1608.
16. Archibald, T.G.; Gilardi, R.; Baum, K.; Clifford, G. J. Org. Chem., 1990, 55, 2920.
17. Hayashi, K.; Kumagai, T.; Nagao, Y. Heterocycles, 1999, 53, 447.
18. US Army PCT Int. Appl. (1996) WO 9636602 A1 21/11/1996; Chem. Abstr., 1997, 126, 74727.
19. Dave, P. R. US 5580988 A 03/12/1996; Chem. Abstr., 1996, 126, 47087.
20. Okada, T.; Ezumi, K.; Yamakawa, M.; Sato, H.; Tsuji, T.; Tsushima, T.; Motokawa, K.; Komatsu, Y. Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 126.
21. Frigola, J.; Vano, D.; Torrens, A.; Gomez-Gomar, A.; Ortega, E.; Garcia-Granda, S. J. Med. Chem., 1995, 38, 1203.
22. Frigola, J.; Torrens, A.; Castrillo, J. A.; Mas, J.; Vano, D.; Berrocal, J. M.; Calvet, C.; Salgado, L.; Redondo, J. J. Med. Chem., 1994, 37, 4195.
23. Frigola, J.; Pares, J.; Corbera, J.; Vano, D.; Merce, R.; Torrens, A.; Mas, J.; Valenti, E. J. Med. Chem., 1993, 36, 801.
24. Altisen, R. C.; Constansa, J. F.; Alvarez, M. I. US 2005182041 A1 18/08/ 2005; Chem. Abstr., 2005, 143, 229708.
25. (a) Provins, L.; Christophe, B.; Danhaive, P.; Dulieu, J.; Gillard, M.; Quere, L.; Stebbins, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 3077.
26. (b) Ikee, Y.; Hashimoto, K.; Kamino, M.; Nakashima, M.; Hayashi, K.; Sano, S.; Shiro, M.; Nagao, Y. Chem. Pharm. Bull., 2008, 56, 346.
27. (a) Ge, P.; Horvath, R. F.; Zhang, L. Y.; Yamaguchi, Y.; Kaiser, B.; Zhang, X.; Zhang, S.; Zhao, H.; John, S.; Moorcroft, N.; Shutske, G. PCT Int. Appl. WO 2005023806 A2 17/03/2005; Chem. Abstr., 2005, 142, 261783.
28. b) Brooks, D. P. PCT Int. Appl. WO 2005000311 A1 06/01/2005; Chem. Abstr., 2005, 142, 114098.
29. c) Flohr, A.; Norcross, R. D. US Pat. Appl. Publ. US 2004204584 A1 14/10/ 2004; Chem. Abstr., 2004, 141, 350158.
30. d) Churcher, I.; Harrison, T.; Kerrad, S.; Oakley, P. J.; Shaw, D. E.; Teall, M. R.; Williams, S. PCT Int. Appl. WO 2004031137 A1 15/04/2004; Chem. Abstr., 2004, 140, 321108.
31. e) Collins, I. J.; Cooper, L. C.; Harrison, T.; Keown, L. E.; Madin, A. R.; Mark, P. PCT Int. Appl. WO 2003093252 A1 13/11/2003; Chem. Abstr., 2003, 139, 16965.
32. f) Provins, L.; Van Keulen, B. J.; Surtees, J.; Talaga, P.; Christophe, B. PCT Int. Appl. WO 2003087064 A1 23/10/2003; Chem. Abstr., 2003, 139, 337980.
33. g) Borthwick, A. D.; Hatley, R. J.; Hickey, D. M. B.; Liddle, J.; Livermore, D. G. H.; Mason, A. M.; Miller, N. D.; Nerozzi, F.; Sollis, S. L.; Szardenings, A. K.; Wyatt, P. G. PCT Int. Appl. WO 2003053433 A1 03/07/2003; Chem. Abstr., 2003, 139, 85377.
34. h) Selnick, H. G.; Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Williams, P. D.; Stauffer, K. J.; Sanderson, P. E.; Rittle, K. E.; Morissette, M. M.; Wiscount, C. M.; Tran, L. O.; Lyle, T. A.; Staas, D. D. PCT Int. Appl. WO 2002050056 A1 27/06/2002; Chem. Abstr., 2002, 137, 63475.
35. i) Carling, W. R., Mitchinson, A. R.; Michail, G. N.; Street, L. J. PCT Int. Appl. WO 2000047582 A1 17/08/2000; Chem. Abstr.. 2000, 133, 177176.
36. (a) Parker, J.C.; Hulin, B. US Pat. Appl. Publ. US 2005043292 A1 24/02/ 2005; Chem. Abstr., 2005, 142, 261783.
37. b) Li, W.; Oliver, E. Jr.; Rojas, C.; Kalish, V.; Belyakov, S. PTC Int. Appl. WO 2004071454 A2 26/08/2004; Chem. Abstr., 2004, 141, 225299.
38. c) Duffy, J.L.; Mathvink, R.J.; Weber, A.E.; Xu, J. PTC Int. Appl. WO 2003101958 A2 11/12/2003; Chem. Abstr., 2003, 140, 16965.
39. d) Colandrea, V.J.; Edmondson, R.D.; Mathvink, R.J.; Mastracchio, A.; Weber, A.E.; Xu, J. PTC Int. Appl. WO 2004043940 A1 27/05/2004; Chem. Abstr., 2004, 141, 7438.
40. e) Hulin, B.; Parker, J.C. PTC Int. Appl. WO 2003101958 A2 11/12/2003; Chem. Abstr., 2003, 140, 16965.
41. Edmondson, S. D.; Mastracchio, A.; Duffy, J. L.; Eiermann, G.; He, H.; Ita, I.; Leiting, B.; Leone, J. F.; Lyons, K. A.; Makarewicz, A. M.; Patel, R. A.; Petrov, A.; Wu, J. K.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3048.
42. Hulin, B.; Cabral, S.; Lopaze, M. G.; Van Volkenburg, M. A.; Andrews, K. M.; Parker, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4770.
43. Weber, A. J. Med. Chem., 2004, 47, 4135.
44. Aelterman, W.; De Kimpe, N.; Declercq, J.-P. J. Org. Chem., 1998, 63, 6.
45. Mangelinckx, S.; Van Speybroeck, V.; Vansteenkiste, P.; Waroquier, M.; De Kimpe, N. J. Org. Chem., 2008, 73, 5481.
46. Robin, S.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem., 2000, 3007.
47. Robin, S.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem., 2002, 3099.
48. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 734.
49. Baldwin, J. E., Kruse, L. I. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1977, 233.
50. Baldwin, J. E.; Thomas, R. C.; Kruse, L. I.; Silberman, L. J. Org. Chem., 1977, 42, 3846.
51. Baldwin, J. E.; Lusch, M. J. Tetrahedron, 1982, 38, 2939.
52. Mangelinckx, S.; Žukauskaité, A.; Buinauskaité, V.; Šačkus, A.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6896.
53. De Smaele, D.; Dejaegher, Y.; Duvey, G.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2373.
54. Gaertner, V. R. Tetrahedron Lett., 1964, 141.
55. Gaertner, V. R. Tetrahedron Lett., 1966, 4691.
56. Gaertner, V. R. J. Org. Chem., 1967, 32, 2972.
57. Deyrup, J.A.; Moyer, C.L. Tetrahedron Lett., 1968, 59, 6179.
58. Provins, L.; Van Keulen, B. J.; Surtees, J.; Talaga, P.; Christophe, B. PCT Int. Appl. (2003) WO 2003087064 A1 20031023; Chem. Abstr., 2003, 139, 337980.
59. Anderson, A.G.; Lok, R. J. Org. Chem., 1972, 37, 3953.
60. Faust, M. R.; Hoesl, C. E.; Wanner, K. T. Heterocycles, 2008, 75, 2981.
61. Billotte, S. Synlett, 1998, 379.
62. Allerton, C. M. N.; Barber, C. G.; Devries, K. M.; Harris, L. J.; Levett, P. C.; Negri, J. T.; Rawson, D. J.; Wood, A. S. Eur. Pat. Appl. (2002) EP 1176147 A1 30/01/2002; Chem. Abstr., 2002, 136, 134780.
63. Fox, D. N. A. Eur. Pat. Appl. (2000) EP 992493 A1 12/04/2000; Chem. Abstr., 2000, 132, 265092.
64. Fox, D. N. A.; Mathias, J. P.; Tommasini, I. Eur. Pat. Appl. (1999) EP 962457 A1 08/12/1999; Chem. Abstr., 1999, 132, 12264.
65. Hargrove, W. W. US 3494964 10/02/1970; Chem. Abstr., 1970, 72, 90256.
66. Hargrove, W. W. ZA 6705790 08/04/1968; Chem. Abstr., 1969, 70, 87550.
67. Gaertner, V.R. J. Org. Chem., 1970, 35, 3952.
68. D'hooghe, M.; Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem., 2004, 69, 2703.
69. (a) Cale, A.D. Jr. Ger. Offen. DE 2642608 31/03/1977; Chem. Abstr., 1977, 87, 23037.
70. b) Cale, A. D. Jr. US 4144245 13/03/1979; Chem. Abstr., 1979, 91, 39313.
71. c) Cale, A. D. Jr.; Herndon, J. Ger. Offen. DE 2818672 09/11/1978; Chem. Abstr. 1979, 90, 87241.
72. d) Cale, A. D. Jr.; Herndon, J. Ger. Offen. DE 3027169 19/02/1981; Chem. Abstr., 1981, 95, 7029.
73. Okutani, T.; Masuda, K. Chem. Pharm. Bull., 1974, 22, 1498.
74. Bacque, E.; Paris, J.-M.; Le Bitoux, S. Synth. Commun., 1995, 25, 803.
75. Vaultier, M.; Danion-Bougot, R.; Danion, D.; Hamelin, J.; Carrié, R. J. Org. Chem., 1975, 40, 2990.
76. Harnisch, J.; Szeimies, G. Chem. Ber., 1979, 112, 3914.
77. Hassner, A.; Haddadin, M.J.; Levy, A.B. Tetrahedron Lett., 1973, 13, 1015.
78. Chambers, R.D.; Shepherd, T.; Tamura, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 4, 975.
79. For a review on 1-azabicyclo[1.1.0]butanes, see: Bartnik, R.; Marchand, A. P. Synlett, 1997, 1029.
80. Hayashi, K.; Ikee, Y.; Goto, S.; Shiro, M.; Nagao, Y. Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 89.
81. Funke, W. Chem. Ber., 1969, 102, 3148.
82. Marchand, A.P.; Alihodžić, S. Heterocycles, 1999, 50, 131.
83. Hayashi, K.; Sato, C.; Hiki, S.; Kumagai, T.; Tamai, S.; Abe, T.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3761.
84. Mlostoń, G.; Woźnicka, M.; Drabowicz, J.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta, 2008, 91, 1419.
85. Hortmann, A.G.; Robertson, D.A. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 2758.
86. Hayashi, K.; Hiki, S.; Kumagai, T.; Nagao, Y. Heterocycles, 2002, 56, 433.
87. Bartnik, R.; Cal, D. Synth. Commun., 1998, 28, 3949.
88. Bartnik, R.; Lesniak, S.; Galindo, A. Polish J. Chem., 1994, 68, 719.
89. Alvernhe, G.; Laurent, A.; Touhami, K.; Bartnik, R.; Mlostoń, G. J. Fluor. Chem., 1985, 29, 363.
90. Van Brabandt, W.; Verniest, G.; De Smaele, D.; Duvey, G.; De Kimpe, N. J. Org. Chem., 2006, 71, 7100.
91. Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. Synlett, 2006, 13, 2039.
92. Bartnik, R.; Leśniak, S.; Mlostoń, G.; Romański, J. Polish J. Chem., 1994, 68, 1347.
93. Marchand, A.P.; Devasagayaraj, A. J. Org. Chem., 1997, 62, 4434.
94. Marchand, A. P.; Sharma, G. V. M.; Rajagopal, D.; Shukla, R.; Mloston, G.; Bartnik, R. J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 837-840.
95. Marchand, A. P.; Devasagayaraj, A. Synth. Commun., 1999, 29, 885.
96. Leśniak, S. Polish J. Chem., 1995, 69, 1484.
97. Dejaegher, Y.; Mangelinckx, S.; De Kimpe, N. J. Org. Chem., 2002, 67, 2075.
98. Dejaegher, Y. Ph. D. Thesis, Faculty of Bioscience Engineering, Ghent University, 2002.
99. Van Driessche, B.; Van Brabandt, W.; D'hooghe, M.; Dejaegher, Y., De Kimpe, N. Tetrahedron, 2006, 62, 6882.
100. Araki, K.; O'Toole, J.C.; Welch, J.T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2457.
101. Kashima, C.; Aoki, Y.; Omote, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1975, 2511.
102. Takahashi, K.; Suenobu, K.; Ogura, K.; Iida, H. Chem. Lett., 1985, 1487.
103. Szilagyi, G.; Wamhoff, H. Angew. Chem., 1980, 92, 1066.
104. Banks, R.E., Barlow, M.G., Haszeldine, R.N. J. Chem. Soc., 1965, 6149.
105. Banks, R.E.; Haszeldine, R.N.; Matthews, V. J. Chem. Soc., 1967, 2263.
106. Yamamoto, T.; Yasuhara, A.; Shiraishi, F.; Kaya, K.; Abe, T. Chemosphere, 1997, 35, 643.
107. Suzuki, Y.; Watanabe, T.; Tsukamoto, K.; Hasegawa, Y. Ger. Offen. 2,317,980 (Cl. C07d), 31 Oct 1973, Japan. Appl. 72 35, 123, 10 Apr 1972; Chem. Abstr., 1973, 80, 37092j.
108. Kollonitsch, J.; Barash, L.; Doldouras, G.A. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 7494.
109. Kollonitsch, J. US 4030994 21/06/1977; Chem. Abstr., 1977, 88, 83904.
110. Kollonitsch, J. Ger. Offen. (1972), DE 2136008; Chem. Abstr., 1972, 76, 154488.
111. Higgins, R.H. and Kidd, B. J. Phys. Org. Chem., 1998, 11, 763.
112. Gaertner, V.R. Tetrahedron Lett., 1968, 56, 5919.
113. Ladd, D. L.; Ross, S. T. US 3983245 28/09/1976; Chem. Abstr., 1977, 86, 43553.
114. Shanklin, J. R. Jr.; Hellberg, M. R. US 5130309 A 14/07/1992; Chem. Abstr., 1992, 117, 143490.
115. Hasegawa, Y.; Tsukamoto, K.; Hiramatsu, Y.; Miyasaka, K. Ger. Offen. (1973) DE 2241097; Chem. Abstr., 1973, 78, 147770.
116. Suzuki, Y.; Hasegawa, Y.; Hiramatsu, Y.; Himori, N.; Tarutani, M. JP 50070350 11/06/1975; Chem. Abstr., 1976, 84, 43815.
117. Welstead, W. J. Jr. US 4324791 A 13/04/1982; Chem. Abstr., 1982, 97, 6171.
118. Welstead, W. J. Jr. US 4120969 17/10/1978; Chem. Abstr., 1979, 90, 72066.
119. a) Harris, L.J.; Levett, P.C. Eur. Pat. Appl. EP 1176142 A1 30/01/2002; Chem. Abstr., 2002, 136, 134779.
120. b) Allerton, C. M. N.; Barber, C. G.; Kemp, M. I. PCT Int. Appl. WO 2002074312 A1 26/09/2002; Chem. Abstr., 2002, 137, 247711.
121. c) Jones, L. H.; Mowbray, C. E.; Price, D. A.; Selby, M. D.; Stupple, P. A. PCT Int. Appl. WO 2002085860 A1 31/10/2002; Chem. Abstr., 2002, 137, 337884.
122. d) Grossman, E. B.; Koppiker, N. P.; Leichter, S. B. Eur. Pat. Appl. EP 1129706 A2 05/09/2001; Chem. Abstr., 2003, 139, 381507.
123. e) Forster, E. R.; Koppiker, N. P. Eur. Pat. Appl. (2004) EP 1440709 A2 20040728; Chem. Abstr., 2004, 141, 157127.
124. f) Bell, A. S.; Brown, D. G.; Fox, D. N. A.; Marsh, I. R.; Morrell, A. I.; Palmer, M. J.; Winslow, C. A. PCT Int. Appl. WO 2004096810 A1 11/11/ 2004; Chem. Abstr., 2004, 141, 410950.
125. g) Allerton, C. M. N. PCT Int. Appl. WO 2002072586 A1 19/09/2002; Chem. Abstr., 2004, 137, 232667.
126. h) Allerton, C. M. N.; Barber, C. G.; Maw, G. N.; Rawson, D. J. PCT Int. Appl. WO 200127112 A1 19/04/2001; Chem. Abstr., 2001, 134, 311220.
127. i) Lee, A. G.; Thompson, D. D.; Day, W. W. Eur. Pat. Appl. EP 1149579 A2 31/10/2001; Chem. Abstr., 2001, 135, 344497.
128. j) Day, W. W.; Lee, A. G.; Thompson, D. D. Eur Pat. Appl. EP 1125582 A2 22/08/2001; Chem. Abstr., 2001, 135, 180782.
129. k) Bunnage, M. E.; Devries, K. M.; Harris, L. J.; Levett, P. C.; Mathias, J. P.; Negri, J. T.; Street, S. D. A.; Wood, A. S. PCT Int. Appl. WO 200127113 A2 19/04/2001; Chem. Abstr., 2001, 134, 295836.
130. Middleton, D. S., Stobie, A. PCT Int. Appl. WO 2003051868 A1 26/06/2003; Chem. Abstr., 2003, 139, 69156.
131. Allerton, C. M. N.; Cook, A. S.; Hepworth, D.; Miller, D. C. PCT Int. Appl. WO 2005115985 A1 08/12/2005; Chem. Abstr., 2005, 144, 36256.
132. Allerton, C. M. N.; Hepworth, D.; Miller, D. C. PCT Int. Appl. US 2005267096 A1 01/12/2005; Chem. Abstr., 2005, 144, 22917.
133. Maw, G. N.; Middleton, D. S. JP 2000016984 A2 18/01/2000; Chem. Abstr., 2000, 132, 93337.
134. Dave, P.R. J. Org. Chem., 1996, 61, 5453.
135. Anderson, A.G.; Fagerburg, D.R.; Lok, R. J. Heterocycl. Chem., 1974, 11, 431.
136. Dejaegher, Y.; Denolf, B.; Stevens, C.V.; De Kimpe, N. Synthesis, 2005, 193.
137. Ashby, E. C., Deshpande, A. K. J. Org. Chem., 1994, 59, 3798.
138. Teikoku Hormone Mfg. Co. Ger. Offen. DE 2365391 26/09/1974; Chem. Abstr., 1975, 82, 4236.
139. Suzuki, Y.; Watanabe, T.; Tsukamoto, K.; Hasegawa, Y. Ger. Offen. DE 2317980 31/10/1973; Chem. Abstr., 1974, 80, 37092.
140. Duncton, M. A. J.; Estiarte, M. A.; Tan, D.; Kaub, C.; O'Mahony, D. J. R.; Johnson, R. J.; Cox, M.; Edwards, W. T.; Wan, M.; Kincaid, J.; Kelly, M. G. Org. Lett., 2008, 10, 3259.
141. Higgins, R. H.; Doomes, E.; Cromwell, N. H. J. Heterocycl. Chem., 1971, 1063.
142. Carruthers, N.I.; Wong, S.; Chan, T. J. Chem. Res. (S), 1996, 430.
143. Marchand, A. P.; Devasagayaraj, A.; Bott, S. G. Heterocycles, 1998, 49, 149.
144. Apsel, B.; Blair, J. A.; Gonzalez, B.; Nazif, T. M.; Feldman, M. E.; Aizenstein, B.; Hoffman, R.; Williams, R. L.; Shokat, K. M.; Knight, Z. A. Nat. Chem. Biol., 2008, 4, 691.
145. Fernandez-Megia, E.; Montaos, M. A.; Sardina, F. J. J. Org. Chem., 2000, 65, 6780.
146. Chen, T.; Sanjiki, T.; Kato, H., Ohta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 2410.
147. Higgins, R.H.; Behlen, F.M.; Eggli, D.F.; Kreymborg, J.H.; Cromwell, N.H. J. Org. Chem., 1972, 37, 524.
148. Higgins, R.H.; Cromwell, N.H. J. Org. Chem., 1972, 37, 2918.
149. Higgins, R.H.; Cromwell, N.H. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 120.
150. Nisato, D.; Frigerio, M. J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 961.
151. Jiménez, A.; Vega, S. J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 1503.
152. Chen, T.; Kato, H.; Ohta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, 712.
153. Arimoto, M.; Hayano, T.; Soga, T.; Yoshioka, T.; Tagawa, H.; Furukawa, M. J. Antibiot., 1986, 39, 1243.
154. Nishimura, Y.; Hirose, T.; Okada, H.; Shibamori, K.; Nakano, J.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 2190.
155. Burtoloso, A. C. B.; Correia, C. R. D. Tetrahedron, 2008, 64, 9928.
156. Murphy, S. T.; Case, H. L.; Ellsworth, E.; Hagen, S.; Huband, M.; Joannides, T.; Limberakis, C.; Marotti, K. R.; Ottolini, A. M.; Rauckhorst, M.; Starr, J.; Stier, M.; Taylor, C.; Zhu, T.; Blaser, A.; Denny, W. A.; Lu, G.-L.; Smaill, J. B.; Rivault, F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2150.
157. Gilligan, P. J.; Krenitsky, P. J. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3441.
158. Moonen, K.; Laureyn, I.; Stevens, C. V. Chem. Rev., 2004, 104, 6177.
159. Diel, P. J.; Maier, L. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1991, 56, 1.
160. Sum, F.-H.; Wong, V.; Han, S.; Largis, E.; Mulvey, R.; Tillett, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2191.
161. Nitta, Y.; Kanamori, Y. Heterocycles, 1986, 24, 2467.
162. Jung, M.E.; Choi, Y.M. J. Org. Chem., 1991, 24, 6729.
163. Dave, P.R.; Rajagopal, D.; Li, J.; Surapaneni, R., Gilardi, R. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5481.
164. Stevenson, P. J.; Nieuwenhuyzen, M.; Osborne, D. ARKIVOC, 2007, (xi), 129.