Novel gemini pyridinium surfactants: Synthesis and study of their surface activity, DNA binding, and cytotoxicity

Langmuir

Volumn 25, Issue 19, 2009, Pages 11703-11712

  Bhadani, Avinash ^a   Singh, Sukhprit ^a  

^a GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGAROSE GEL ELECTROPHORESIS; CONDUCTIVITY MEASUREMENTS; DITHIOLS; DNA BINDING; DNA BINDING ABILITY; DODECENE; ETHIDIUM BROMIDE; GEMINI AMPHIPHILE; GEMINI SURFACTANT; GLIOMA CELLS; N-BROMOSUCCINIMIDE; OCTADECENE; PYRIDINIUM; REGIO-SELECTIVE; SURFACE ACTIVITIES; TEM;

AMPHIPHILES; CRITICAL MICELLE CONCENTRATION; DNA; ELECTROPHORESIS; ETHERS; GENES; MICELLES; NUCLEIC ACIDS; OLEFINS; SURFACE PROPERTIES; SURFACE TENSION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

ETHANE;

DNA; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; SURFACTANT;

AGAR GEL ELECTROPHORESIS; ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; IC 50; METABOLISM; MICELLE; SURFACE TENSION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; CELL LINE, TUMOR; DNA; ELECTROPHORESIS, AGAR GEL; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MICELLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PYRIDINES; SURFACE TENSION; SURFACE-ACTIVE AGENTS;

EID: 70349923638     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la901641f     Document Type: Article

References (56)

1. Martin, B.; Sainlos, M.; Aissaoui, A.; Oudrhiri, N.; Hauchecorne, M.; Vigneron, J.-P.; Lehn, J.-M.; Lehn, P. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 375-394.
2. Lehn, P.; Fabrega, S.; Oudrhiri, N.; Navarro, J. Adv. Drug Delivery Rev. 1998, 30, 5-11.
3. Kirby, A. J.; Camilleri, P.; Engberts, J. B. F. N.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M.; Söderman, O.; Bergsma, M.; Bell, P. C.; Fielden, M. L.; Rodríguez, C. L. G.; Guédat, P.; Kremer, A.; McGregor, C.; Perrin, C.; Ronsin, G.; van Eijk, M. C. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 13, 1448-1457.
4. Fisicaro, E.; Compari, C.; Duce, E.; Donofrio, G.; Rozycka-Roszak, B.; Wozniak, E. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1722, 224-233.
5. Gaucheron, J.; Wong, T.; Wong, K. F.; Maurer, N.; Cullis, P. R. Bioconjugate Chem. 2002, 1, 671-675.
6. Zana, R. J. Colloid Interface Sci. 2002, 248, 203-220.
7. Ryhanen, S, J.; Saily, M, J.; Paukku, T.; Borocci, S.; Mancini, G.; Holopainen, J. M.; Kinnunen, P. K. J. Biophys. J. 2003, 84, 578-587.
8. Fielden, M. L.; Perrin, C.; Kremer, A.; Bergsma, M.; Stuart, M. C.; Camilleri, P.; Engberts, J. B. F. N. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 1269-1279.
9. Bell, P. C.; Bergsma, M.; Dolbnya, I. P.; Bras, W.; Stuart, M. C. A.; Rowan, A. E.; Feiters, M. C.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1551-1558.
10. Camilleri, P.; Kremer, A.; Edwards, A. J.; Jennings, K. H.; Jenkins, O.; Marshall, I.; McGregor, C.; Neville, W.; Rice, S. Q.; Smith, R. J.; Wilkinson, M. J.; Kirby, A. J. Chem. Commun. 2000, 1253-1254.
11. McGregor, C.; Perrin, C.; Monck, M.; Camilleri, P.; Kirby, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6215-6220.
12. Karlsson, L.; van Eijk, M. C. P.; Soderman, O. J. Colloid Interface Sci. 2002, 252, 290-296.
13. Buijnsters, P. J. J. A.; Rodriguez, C. L. G.; Willighagen, E. L.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Kremer, A.; Camilleri, P.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M.; Zwanenburg, B. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1397-1406.
14. Luo, D.; Saltzman, W. M. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 33-37.
15. Gao, X.; Kim, K.; Liu, D. AAPS J. 2007, 9, E92-E104.
16. Ilies, M. A.; Seitz, W. A.; Ghiviriga, I.; Johnson, B. H.; Miller, A.; Thompson, E. B.; Balaban, A. T. J. Med. Chem. 2004, 47, 3744-3754.
17. Pijper, D.; Bulten, E.; Smisterova, J.; Wagenaar, A.; Hoekstra, D.; Engberts, J. B. F. N.; Hulst, R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4406-4412.
18. van der Woude, I.; Wagenaar, A.; Meekel, A. A. P.; ter Beest, M. B. A.; Rutters, M. H. J.; Engberts, J. B. F. N.; Hoekstra, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 1160-1165.
19. Ilies, M. A.; Seitz, W. A.; Johnson, B. H.; Ezell, E. L.; Miller, A. L.; Thompson, E. B.; Balaban, A. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 3872-3887.
20. Uhrikova, D.; Zajac, I.; Dubnickova, M.; Pisarcik, M.; Funari, S. S.; Rapp, G.; Balgavy, P. Colloids Surf., B 2005, 42, 59-68.
21. Badea, I.; Verrall, R.; Baca-Estrada, M.; Tikoo, S.; Rosenberg, A.; Kumar, P.; Foldvari, M. J. Gene Med. 2005, 7, 1200-1214.
22. Alami, E.; Beinert, G.; Marie, P.; Zana, R. Langmuir 1993, 9, 1465-1467.
23. Barbero, N.; Quagliotto, P.; Barolo, C.; Artuso, E.; Buscaino, R.; Viscardi, G. Dyes Pigm. 2009, 82, 124-129.
24. Quagliotto, P.; Viscardi, G.; Barolo, C.; Barni, E.; Bellinvia, S.; Fisicaro, E.; Compari, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 7651-7660.
25. Zhou, L.; Jiang, X.; Li, Y.; Chen, Z.; Hu, X. Langmuir 2007, 23, 11404-11408.
26. Quagliotto, P.; Barolo, C.; Barbero, N.; Barni, E.; Compari, C.; Fisicaro, E.; Viscardi, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 19, 3167-3177.
27. Marchetti, S.; Onori, G.; Cametti, C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3676-3680.
28. Chen, X.; Wang, J.; Shen, N.; Luo, Y.; Li, L.; Liu, M.; Thomas, R, K. Langmuir 2002, 18, 6222-6228.
29. Cardenas, M.; Braem, A.; Nylander, T.; Lindman, B. Langmuir 2003, 19, 7712-7718.
30. Vongsetskul, T.; Taylor, D. J. F.; Zhang, J.; Li, P. X.; Thomas, R. K.; Penfold, J. Langmuir 2009, 25, 4027-4035.
31. Jadhav, V. M.; Valaske, R.; Maiti, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8824-8831.
32. Bombelli, C.; Borocci, S.; Diociaiuti, M.; Faggioli, F.; Galantini, L.; Luciani, P.; Mancini, G.; Sacco, M. G. Langmuir 2005, 21, 10271-10274.
33. Leal, C.; Moniri, E.; Pegado, L.; Wennerstrom, H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5999-6005.
34. Fisicaro, E.; Compari, C.; Biemmi, M.; Duce, E.; Peroni, M.; Barbero, N.; Viscardi, G.; Quagliotto J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12312-12317.
35. Zana, R.; Benrraou, M.; Rueff, R. Langmuir 1991, 7, 1072-1075.
36. Rodriguez, A.; Graciani, M. M.; Moya, M. L. Langmuir 2008, 24, 12785-12792.
37. Viscardi, G.; Quagliotto, P.; Barolo, C.; Savarino, P.; Barni, E.; Fisicaro, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 8197-8203.
38. Wigglesworth, T. J.; Teixeira, F., Jr.; Axthelm, F.; Eisler, S.; Csaba, N. S.; Merkle, H. P.; Meier, W.; Diederich, F. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1905-1911.
39. Izumrudov, V. A.; Zhiryakova, M. V.; Goulko, A. A. Langmuir 2002, 18, 10348-10356.
40. Zhao, X.; Shang, Y.; Liu, H.; Hu, Y. J. Colloid Interface Sci. 2007, 314, 478-483.
41. Bajaj, A.; Paul, B.; Kondaiah, P.; Bhattacharya, S. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1283-1300.
42. Bajaj, A.; Paul, B.; Indi, S. S.; Kondaiah, P.; Bhattacharya, S. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 2156.
43. Vyas, S. M.; Turánek, J.; Knötigová, P.; Kaŝná, A.; Kvardová, V.; Koganti, V.; Rankin, S. E.; Knutsonc, B. L.; Lehmler, H.-J. New J. Chem. 2006, 30, 944-951.
44. Pinazo, A.; Wen, X.; Perez, L.; Infante, M. R.; Franses, E. I. Langmuir 1999, 15, 3134.
45. Yoshimura, T.; Yoshida, H.; Ohno, A.; Esumi, K. J. Colloid Interface Sci. 2003, 267, 167.
46. Tsubone, K.; Arakawa, Y.; Rosen, M. J. J. Colloid Interface Sci. 2003, 26, 2516.
47. Llres, D.; Clamme, J.-P.; Dauty, E.; Blessing, T.; Krishnamoorthy, G.; Duportail, G.; Mly, Y. Langmuir 2002, 18, 10340-10347.
48. Rodriguez-Pulido, A.; Aicart, E.; Junquera, E. Langmuir 2009, 25, 4402-4411.
49. Moreau, L.; Barthélémy, P.; Li, Y.; Luo, D.; Carla, A. H.; Prata, C. A. H.; Grinstaff, M. W. Mol. Biosyst. 2005, 1, 260-264.
50. Ajit, S. Narang; Thoma, L.; Miller, D. D.; Mahato, R. I. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 156-168.
51. Zidovska, A.; Evans, H. M.; Ewert, K. K.; Quispe, J.; Carragher, B.; Potter, C. S.; Safinya, C. R. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 3694-3703.
52. Koiwai, K.; Tokuhisa, K.; Karinaga, R.; Kudo, Y.; Kusuki, S.; Takeda, Y.; Sakurai, K. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1349-1351.
53. Singh, S.; Bhadani, A.; Kataria, H.; Kaur, G.; Kamboj, R. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 1673-1677.
54. Zhu, D.-M.; Evans, R. K. Langmuir 2006, 22, 3735-3743.
55. Dias, R. S.; Magno, L. M.; Valente, A. J. M.; Das, D.; Das, P. K.; Maiti, S.; Miguel, M. G.; Lindman, B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14446-14452.
56. Song, L. D.; Rosen, M. J. Langmuir 1996, 12, 1149-1153.