Synthesis and characterization of highly fluorinated gemini pyridinium surfactants

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2009, Pages 3167-3177

  Quagliotto, Pierluigi ^a   Barolo, Claudia ^a   Barbero, Nadia ^a   Barni, Ermanno ^a   Compari, Carlotta ^b   Fisicaro, Emilia ^b   Viscardi, Guido ^a  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

Amphiphiles; Cationic surfactants; Fluorinated surfactants; Gemini pyridinium amphiphiles; Structure activity relationships; Surfactants

Indexed keywords

EID: 67650687438     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900063     Document Type: Article

References (78)

1. E. Kissa, Fluorinated Surfactants and Repellents, 2nd ed., Marcel Dekker Inc., New York, 2001.
2. a) M. P. Krafft, Adv. Drug Deliv. Rev. 2001, 47, 209-228 and references cited therein;
3. b) J. G. Riess, M. P. Krafft, Biomateri- als 1998, 19, 1529-1539;
4. c) L. Massi, F. Guittard, R. Levy, Y. Duccini, S. Geribaldi, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 519-523.
5. B. Faroux-Corlay, L. Clary, C. Gadras, D. Hammache, J. Greiner, C. Santaella, A. M. Aubertin, P. Vierling, J. Fantini, Carbohydr. Res. 2000, 327, 223-260.
6. a) K.-H. Park, C. Berrier, F. Lebaupain, B. Pucci, J.-L. Popot, A. Ghazi, F. Zito, Biochem. J. 2007, 403, 183-187;
7. b) Y. Gohon, J-L. Popot, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 15-22.
8. M. AbIa, G. Durand, B. Pucci, J. Org. Chem. 2008, 73, 8142-8153.
9. a) P. Vierling, C Santaella, J. Greiner, J. Fluorine Chem. 2001, 107, 337-354;
10. b) S. Denoyelle, A. Polidori, M. Brunelle, P. Y. Vuillaume, S. Laurent, Y ElAzhary, B. Pucci, New J. Chem. 2006, 30, 629-646.
11. a) S. D. Wettig, R. E. Verrall, M. Foldvari, Curr. Gene Titer. 2008, 8, 9-23;
12. b) E. Fisicaro, M. Biemmi, C. Compari, E. Duce M. Peroni, J. Colloid Interface Sci. 2007, 305, 301-307;
13. c) L. Wasungu, M. Scarzello, G van Dam, G. Molema, A. Wagenaar, J. B. F. N. Engberts, D. Hoekstra, J. Mol. Med. 2006, 84, 774-784;
14. d) M. L. Fielden, C. Perrin, A. Kremer, M. Bergsma, M. C. Stuart, P. Camilleri, J. B. F. N. Engberts, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 1269-1279;
15. e) K. H. Jennings, I. C. B. Marshall, M. J. Wilkinson, A. Kremer, A. J. Kirby, P. Camilleri, Langmuir 2002, 18, 2426-2429;
16. f) C. McGregor, C. Perrin, M. Monck, P. Camilleri, A. J. Kirby, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6215-6220;
17. g) A.A. Meekel, A. Wagenaar, J.E. Kroeze, P. Haadsma, B. Bosgraaf, M. C. Stuart, A. Brisson, M. H. Ruiters, D. Hoekstra, J. B. F. N. Engberts, Eur. J. Org. Chem. 2000, 665-673.
18. a) E. Fisicaro, C. Compari, M. Biemmi, E. Duce, M. Peroni, Ñ. Barbero, G. Viscardi, P. Quagliotto, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12312-12317;
19. b) M. S. Borse, S. Devi, Adv. Colloid Interface Sci. 2006, 123, 387-399;
20. c) M. In, R. Zana, J. Dispersion Sci. Tedmol. 2007, 28, 143-154;
21. d) L. M. Zhou, X. H. Jiang, Y. T. Li, Z. Chen, X. Q. Hu, Langmuir 2007, 23, 11404-11408;
22. e) R. Zana, Curr. Opm. Colloid Interface sci. 1996, 1, 566-571;
23. f) R. Zana, Adv. Colloid Interface sci. 2002, 97, 205-253;
24. g) R. Zana, Colloid Surf. A-Physicochem, Eng. Asp. 1997, 123-124, 27-35.
25. a) L. Shi, D. Lundberg, D. G. Musaev, F. M. Menger, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5889-5891;
26. b) F. M. Menger, J. S. Keiper, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1906-1920.
27. a) L. Wattebled, A. Laschewsky, A. Moussa, J. L. Habib-Jiwan, Langmuir 2006, 22, 2551-2557;
28. b) Y. Jiang, H. Chen, X.-H. Cui, S.-Z. Mao, M.-L. Liu, R-Y Luo, Y-R. Du, Langmuir 2008, 24, 3118-3121;
29. c) M. In, V. Bee, O. Aguerre-Chariol, R. Zana, Langmuir 2000, 16, 141-48.
30. P. Quagliotto, G. Viscardi, C. Barolo, E. Barni, S. Bellinvia, E. Fisicaro, C. Compari, J. Org. Chem. 2003, 68, 7651-7660.
31. K. K. Ghosh, S. Kolay, S. Bal, M. L. Stanami, P. Quagliotto, P. R. Dafonte, Colloid Polym. Sci. 2008, 286, 293-303.
32. a) I. Hue, R. Oda, Chem. Commun. 1999, 2025-2026;
33. b) M. Gaysinski, L. Joncheray, F. Guittard, A. Cambon, P. Chang, J. Fluorine Chem. 1995, 74, 131-135;
34. c) K. Matsuoka, Y. Moroi, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 227-235;
35. d) S. Y. Dieng, S. Szönyi, M. A. Jouani, H. Trabelsi, A. Cambon, Bull. Soc. CMm. FK 1997, 134, 235-241;
36. e) T. Asakawa, T. Okada, T. Hayasaka, K. Kuwamoto, A. Ohta, S. Miyagishi, Langmuir 2006, 22, 6053-6055;
37. f) X. Li, J. Turánek, P. Knotigová, H. Kudláč ková, J. Mašek, D. B. Pennington, S. E. Rankin, B. L. Knutsonc, H.-J Lehmler, New J. Chem. 2008, 32, 2169-2179;
38. g) S. M. Vyas, J. Turánek, P. Knotigová, A. Kašna, V. Kvardová, V. Koganti, S. E. Rankin, B. L. Knutsonc, H.-J. Lehmler, New J. Chem. 2006, 30, 944-951.
39. M. K. Dymond, G.S. Attard, Langmuir 2008, 24, 1174311751.
40. a) E. Fisicaro, E. Pelizzetti, G. Viscardi, P. Quagliotto, L. Tros- sarelli, Colloid Surf A-Physicochem. Eng. Asp. 1994, 84, 59-70;
41. b) T. Asakawa, H. Hisamatsu, S. Miyagishi, Langmuir 1995, 11, 478-482;
42. c) N. O. Brace, L. W Marshall, C. J. Pinson, G. Van Wingerden, J. Org. Chem. 1984, 49, 2361-2368.
43. C. S. Marvel, V.C. Sekera, Organic Synthesis 1955, CV III, 366-369.
44. K. J. Mysels, Langmuir 1996, 12, 2325-2326.
45. R. Zana, J. Colloid Interface Sci. 2002, 246, 182-190.
46. a) R. De Lisi, E. Fisicaro, S. Milioto, J Solution Chem. 1988, 17, 1015-1041;
47. b) J. Aguiar, J. A. Molina-Bolivar, J. M. PeulaGarcia, C. Carnero Ruiz, J. Colloid Interface Sci. 2002, 255, 382-390;
48. c) P. Carpena, J. Aguiar, P. Bernaola-Galván, C. Carnero Ruiz, Langmuir 2002, 18, 6054-6058.
49. T. Asakawa, K. Amada, S. Miyagishi, Langmuir 1997, 13, 4569-573.
50. a) E. Fisicaro, A. Ghiozzi, E. Pelizzetti, G. Viscardi, P. Quagliotto, J. Colloid Interface Sci 1996, 182, 549-557;
51. b) E. Fisicaro, A. Ghiozzi, E. Pelizzetti, G. Viscardi, P. Quagliotto, J. Colloid Interface Sei. 1996, 184, 147-154.
52. J. E. Klijn, M. C. A. Stuart, M. Scarzello, A. Wagenaar, J. B. F. N. Engberts, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21694-21700.
53. a) B. P. Binks, P. D. I. Fletcher, S. N. Kotsev, R. L. Thompson, Langmuir 1997, 13, 6669-6682;
54. b) A. S. Kabalnov, E. D. Shchukin, Adv. Colloid Interface sci. 1992, 38, 69-97;
55. c) Y. Li, P. Li, C. Dong, X. Wang, Y. Wang, H. Yan, R. K. Thomas, Langmuir 2006, 22, 42-45.
56. M. Almgren, K. Wang, T. Asakawa, Langmuir 1997,13, 4535-4544.
57. K. Bijma, J. B. F. N. Engberts, Langmuir 1997, 13, 4843-849.
58. a) G. Viscardi, P. Quagliotto, C. Barolo, P. Savarino, E. Barni, E. Fisicaro, J. Org. Chem. 2000, 65, 8197-8203;
59. b) R. M. Fuoss, V. F. Chu, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 949-952.
60. a) E. J. Bair, C. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1129- 1131;
61. b) C. G. Butler, J. A. Stead, H. Taylor, J. Colloid Interface Sci. 1969, 30, 489-499.
62. P. Quagliotto, G. Viscardi, C. Barolo, D. D'Angelo, E. Barni, C. Compari, E. Duce, E. Fisicaro, J. Org. Chem. 2005, 70, 9857-9866.
63. P. Mukerjee, Adv. Colloid Interface sci. 1967, 1, 241-275.
64. G. L. Brown, P. F. Grieger, E. C. Evers, C. A. Kraus, J. Am, Chem. Soc. 1947, 69, 1835-1836.
65. A. Pinazo, X. Wen, L. Perez, M. R. Infante, E. I. Franses, Langmuir 1999, 15, 3134-3142.
66. a) E. Alami, G. Beinert, P. Marie, R. Zana, Langmuir 1993, 9, 1465-1467;
67. b) L. Pérez, A. Pinazo, M. J. Rosen, M. R. Infante, Langmuir 1998, 14, 2307-2315.
68. M. J. Rosen, Surfactants and Interfacial Phenomena, John Wiley & Sons, New York, 1989.
69. a) K. Tsubone, Y Arakawa, M. J. Rosen, J. Colloid Interface Sci. 2003, 262, 516-524;
70. b) Z. X. Li, C.C Dong, R. K Thomas, Langmuir 1999, 15, 4392-4396.
71. T. Yoshimura, H. Yoshida, A. Ohno, K. Esumi, J. Colloid Interface Sci. 2003, 267, 167-172.
72. a) Y Muto, K. Esumi, K. Meguro, R. Zana, J. Colloid Interface Sci. 1987, 120, 162-171;
73. b) Y. Li, P. Li, X. Wang, Y. Wang, H.Yan, R. K. Thomas, Langmuir 2006, 22, 42-45.
74. T. Briza, J. Kvicala, O. Paleta, J. Cermak, Tetrahedron 2002, 58, 3841-3846.
75. T. Asakawa, K. Ishikawa, S. Miyagishi, J. Colloid Interface sci, 2001, 240, 363-367.
76. a) R. Zana, J. Colloid Interface sci, 2002, 252, 259-261;
77. b) N Kamenka, I. Burgaud, C Treiner, R. Zana, Langmuir 1994,10, 3455-3460.
78. H. H. Zuidema, G. W Waters, Ind, Eng. Chem. Anal. Ed. 1941, 13, 312-313.