Boron-containing two-photon-absorbing chromophores: Electronic interaction through the cyclodiborazane core

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 39, 2006, Pages 6466-6469

  Hayek, Ali ^a   Nicoud, Jean François ^a   Bolze, Frédéric ^a   Bourgogne, Cyril ^a   Baldeck, Patrice L ^b  

^a INSTITUT DE PHYSIQUE ET CHIMIE DES MATÉRIAUX DE STRASBOURG   (France)

^b UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

Author keywords

Boron; Donor acceptor systems; Heterocycles; Luminescence; Nonlinear optics

Indexed keywords

ADSORPTION; BORON; LUMINESCENCE; MEDICINE; NONLINEAR OPTICS; PHOTONS;

BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY; DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; HETEROCYCLES; TWO-PHOTON IMAGING;

CHROMOPHORES;

EID: 33749831818     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200602266     Document Type: Article

References (39)

1. S. R. Marder, Chem. Commun. 2006, 131-134.
2. a) W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73-76;
3. b) J. D. Bhawalkar, A. Shih, S. J. Pan, W. S. Liou, J. Swiatkiewicz, B. A. Reinhardt, P. N. Prasad, P. C. Cheng, Bioimaging 1996, 4, 168-178;
4. c) W. R. Zipfel, R. M. Williams, W. W. Webb, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1368-1376.
5. a) S. Kawata, H. B. Sun, T. Tanaka, K. Takada, Nature 2001, 412, 697-698;
6. b) S. M. Kuebler, M. Rumi, T. Watanabe, K. Braune, B. H. Cumpston, A. A. Heikal, L. L. Erskine, S. Thayumanadan, S. Barlow, S. R. Marder, J. W. Perry, J. Photopolym. Sci. Technol. 2001, 14, 657-668;
7. c) I. Wang, M. Bouriau, P. L. Baldeck, C. Martineau, C. Andraud, Opt. Lett. 2002, 27, 1348-1350.
8. a) J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I. Y. S. Lee, Z. Y. Hu, H. Rockel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845;
9. b) P. L. Baldeck, Y. Morel, C. Andraud, J.-F. Nicoud, A. Ibanez, Photonics Sci. News 1999, 4, 5-8.
10. J. Liu, Y. W. Zhao, J. Q. Zhao, A. D. Xia, L. J. Jiang, S. Wu, L. Ma, Y. Q. Dong, Y. H. Gu, J. Photochem. Photobiol. B 2002, 68, 156-164.
11. M. Göppert-Mayer, Ann. Phys. 1931, 9, 273-294.
12. a) M. Barzoukas, M. Blanchard-Desce, J. Chem. Phys. 2000, 104, 2396-2401;
13. b) S. K. Pati, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7287-7291.
14. a) M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653-1656;
15. b) M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z.-Y. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510.
16. a) R. Anémian, J.-C. Mulatier, C. Andraud, O. Stéphan, J.-C. Vial, Chem. Commun. 2002, 1608-1609;
17. b) Y. Morel, A. Irimia, P. Najechalski, Y. Kervella, O. Stephan, P. L. Baldeck, C. Andraud, J. Chem. Phys. 2001, 114, 5391-5396;
18. c) C. Martineau, G. Lemercier, C. Andraud, Opt. Mater. 2002, 21, 555-557.
19. a) R. Anémian, Y. Morel, P. L. Baldeck, B. Paci, K. Kretsch, J.-M. Nunzi, C. Andraud, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2157-2163;
20. b) A. Hayek, F. Bolze, J.-F. Nicoud, P. L. Baldeck, Y. Mély, Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 102-106.
21. S. Sitha, J. L. Rao, K. Bhanuprakash, B. M. Choudary, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8727-8733.
22. a) G. W. Griffin, A. F. Vellturo, J. Org. Chem. 1961, 26, 5183-5185;
23. b) M. Simonetta, S. Carra, Tetrahedron Lett. 1965, 913-919.
24. a) N. Matsumi, T. Umeyama, Y. Chujo, Macromolecules 2000, 33, 3956-3957;
25. b) F. Matsumoto, Y. Chujo, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 27-30.
26. a) M. F. Hawthorne, Tetrahedron 1962, 17, 117-122;
27. b) Y. Chujo, I. Tomita, N. Murata, H. Mauermann, T. Saegusa, Macromolecules 1992, 25, 27-32.
28. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3919.
29. N. Matsumi, T. Umeyama, Y. Chujo, Macromolecules 2001, 34, 3510-3511.
30. CCDC-609596 (1) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
31. a) J. R. Jennings, R. Snaith, M. M. Mahmoud, S. C. Wallwork, S. J. Brian, J. Halfpenney, E. A. Petch, K. Wad, J. Organomet. Chem. 1983, 249, C1-C5;
32. b) E. Bustelo, C. Guérot, A. Hercouet, B. Carboni, L. Toupet, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 582-11 583.
33. a) K. M. Gaab, A. L. Thompson, J. Xu, T. J. Martinez, C. J. Barbeen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9288-9289;
34. b) A. L. Thompson, K. M. Gaab, J. Xu, T. J. Martinez, C. J. Barbeen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671-682.
35. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
36. a) Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 305-316;
37. b) Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, C. Jardin, J.-F. Halet, J. Solid State Chem. 2000, 154, 5-12.
38. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
39. O. Mongin, L. Porrès, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719-722.