Trinuclear C3-symmetric extension of jacobsen's catalyst: Synthesis, characterization, and catalytic properties of a chiral trinuclear MnIII triplesalen complex

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 19, 2009, Pages 9476-9484

  Mukherjee, Chandan ^a   Stammler, Anja ^a   Bögge, Hartmut ^a   Glaser, Thorsten ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70349766952     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic901325y     Document Type: Article

References (79)

1. Znang, W.; Loebacn, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803.
2. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345-7348.
3. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Güler, M.L.J. Am. Chem. Soc. 1991, 123, 6703-6704.
4. Jacobsen, E. N. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Hegedus, L. S., Eds.; Pergamon: New York, 1995; Vol. 12, p 1097.
5. Srinivasan, K.; Michaud, P.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309-2320.
6. Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-214.
7. Bousquet, C.; Gilheany, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7739-7742.
8. Zhao, S.-H.; Ortiz, P. R.; Keys, B. A.; Davenport, K. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2725-2728.
9. Baleizao, C.; Garcia, H. Chem. Rev. 2006, 106, 3987-4043.
10. Rossiter, B. E. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1986; Vol.5, p 193.
11. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602.
12. Hamada, T.; Fukuda, T.; Imanishi, H.; Katsuki, T. Tetrahedron 1996, 52, 515-530.
13. Ito, Y. N.; Katsuki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 603-619.
14. Ryan, K. M.; Bousquet, C.; Gilheany, D. G. Tetrahdron Lett. 1999, 40, 3613-3616.
15. Jacobsen, H.; Cavallo, L. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 800-807.
16. El-Bahraoui, J.; Wiest, O.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2073-2076.
17. Cavallo, L.; Jacobsen, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 892-902.
18. Cavallo, L.; Jacobsen, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6202-6207.
19. Darensbourg, D. J.; Mackiewicz, R. M.; Rodgers, J. L.; Fang, C. C.; Billodeaux, D. R.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6024-6034.
20. Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Umanchi-Ronchi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 919-927.
21. Fukuda, T.; Katsuki, T. Tetrahedron 1997, 53, 7201-7208.
22. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326-5327.
23. Yamashita, Y.; Katsuki, T. Synlett 1995, 829-830.
24. Martinez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897-5898.
25. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936-938.
26. Hansen, K. B.; Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10924-10925.
27. Darensbourg, D. J.; Yarbrough, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6335-6342.
28. Darensbourg, D. J.; Mackiewicz, R. M.; Phelps, A. L.; Billodeaux, D. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 836-844.
29. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
30. Glaser, T.; Heidemeier, M.; Lügger, T. Dalton Trans. 2003, 2381-2383.
31. Glaser, T.; Heidemeier, M.; Fröhlich, R.; Hildebrandt, P.; Bothe, E.; Bill, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 5467-5482.
32. Ung, V. A.; Thompson, A.; Bardwell, D. A.; Gatteschi, D.; Jeffery, J. C.; McCleverty, J. A.; Totti, F.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 3447-3454.
33. Glaser, T.; Gerenkamp, M.; Fröhlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3823-3825.
34. Glaser, T.; Heidemeier, M.; Grimme, S.; Bill, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 5192-5194.
35. Theil, H.; Frhr V. Richthofen, C-G.; Stammler, A.; Bögge, H.; Glaser, T. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 916-924.
36. Glaser, T.; Heidemeier, M.; Strautmann, J. B. H.; Bögge, H.; Stammler, A.; Krickemeyer, E.; Huenerbein, R.; Grimme, S.; Bothe, E.; Bill, E. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9191-9206.
37. Glaser, T.; Theil, H.; Heidemeier, M. C. R. Chim. 2008, 11, 1121-1136.
38. Foxon, S. P.; Torres, G. R.; Walter, O.; Pedersen, J. Z.; Toftlund, H.; Hüber, M.; Falk, K.; Haase, W.; Cano, J.; Lloret, F.; Juive, M.; Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 335-343.
39. Fernández, I.; Ruiz, R.; Faus, J.; Juive, M.; Lloret, F.; Cano, J.; Ottenwaelder, X.; Journaux, Y.; Munoz, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3039-3042.
40. Pardo, E.; Bernot, K.; Julve, M.; Lloret, F.; Cano, J.; Ruiz-Garcia, R.; Pasan, J.; Ruiz-Perez, C.; Ottenwaelder, X.; Journaux, Y. Chem. Comm. 2004, 920-921.
41. Ottenwaelder, X.; Cano, J.; Journaux, Y.; Riviere, E.; Brennan, C.; Nierlich, M.; Ruiz-Garcia, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 850-852.
42. Krzystek, J.; Telser, J. J. Magn. Reson. 2003, 162, 454-465.
43. Campbell, K. A.; Lashley, M. R.; Wyatt, J. K.; Nantz, M. H.; Britt, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5710-5719.
44. Kennedy, B. J.; Murray, K. S. Inorg. Chem. 1985, 24, 1552-1557.
45. Glaser, T.; Heidemeier, M.; Weyhermüller, T.; Hoffmann, R.-D.; Rupp, H.; Müller, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6033-6037.
46. Glaser, T.; Heidemeier, M.; Krickemeyer, E.; Bögge, H.; Stammler, A.; Fröhlich, R.; Bill, E.; Schnack, J. Inorg. Chem. 2009, 48, 607-620.
47. Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296-2298.
48. Hirata, W.; Thomas, R. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17658-17659.
49. Rikken, G. L. J. A.; Raupach, E. Nature 1997, 390, 493-494.
50. Rikken, G. L. J. A.; Raupach, E. Phys. Rev. E 1998, 58, 5081-5084.
51. Imai, H.; Inoue, K.; Kikuchi, K.; Yoshida, Y.; Ito, M.; Sunahara, T.; Onaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5618-5621.
52. Coronado, E.; Gomez-Garcia, C. J.; Nuez, A.; Romero, F. M.; Waerenborgh, J. C. Chem. Mater. 2006, 18, 2670-2681.
53. Train, C.; Gheorghe, R.; Krstic, V.; Chamoreau, L. M.; Ovanesyan, N. S.; Rikken, G. L. J. A.; Gruselle, M.; Verdaguer, M. Nat. Mater. 2008, 7, 729-734.
54. Friese, H. Chem. Ber. 1931, 64, 2109-2112.
55. Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N.; Gao, Y.; Hong, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1939-1942.
56. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
57. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473.
58. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
59. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2001.
60. Kleij, A. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 193-205.
61. Hernández-Molina, R.; Mederos, A. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier, Ltd.: Oxford, 2004; Vol.;1, pp 411-446.
62. Lopez, J.; Liang, S.; Bu, X. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4199-4202.
63. Janssen, K. B. M.; Laquierra, I.; Dehaen, W.; Parton, R. F.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3481-3487.
64. Costes, J.-P.; Dahan, F.; Dupuis, A.; Laurant, J.-P. Dalton Trans. 1998, 1307-1314.
65. Böttcher, A.; Elias, H.; Eisenmann, B.; Hilms, E.; Huer, A.; Kniep, R.; Röhr, C. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1994, 49, 1089-1100.
66. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley: New York, 1994.
67. Tortorelli, V. J.; Jones, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1426-1429.
68. Glaser, T.; Heidemeier, M.; Fröhlich, R. C. R. Chim. 2007, 10, 71-78.
69. Hosoya, N.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1993, 261-263.
70. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1055-1058.
71. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 481-494.
72. Hosoya, N.; Hatayama, A.; Yanai, K.; Fujii, H.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1993, 641-645.
73. Hatayama, A.; Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y.; Katsuki, T. Synlett 1992, 407-409.
74. Sasaki, H.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1993, 300-302.
75. Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y.; Katsuki, T. Synlett 1991, 691-692.
76. Sasaki, H.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1994, 356-358.
77. Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M. J.-R. Z.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224-11235.
78. Yang, D.; Yip, Y.-C.; Tang, M.-W.; Wong, M. K.; Zheng, J.-H.; Cheung, K.-K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491-492.
79. Tu, Y.; Wang, Z.-M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806-9807.