Enantioselective Michael addition of Dimethyl Malonate to (E)-β- Nitrostyrenes catalyzed by Cinchona Alkaloids under solvent-free condition

Letters in Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 8, 2009, Pages 602-606

  Fringuelli, Francesco ^a   Castrica, Luca ^a   Pizzo, Ferdinando ^a   Vaccaro, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

Michael addition; Nitroalkenes; Organocatalysts; Solvent free condition

Indexed keywords

EID: 70349629992     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017808786857499     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron, 2000, 56, 8033-8061;
2. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH, New-York, 2001;
3. Krause, N.; Hoffmann-Röser, A. Synthesis, 2001, 171-196;
4. Berner, O. M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem., 2002, 1877-1894;
5. (e) Ballini, R.; Barboni, L.; Fringuelli, F.; Palmieri, A.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Green Chem., 2007, 9, 823-838.
6. (a) Ji, J.; Barnes, D. M.; Zhang, J.; King, S. A.; Wittenberger, S. J.; Morton, H. E. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10215-10216;
7. (b) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13097-13105;
8. (c) Watanabe, M.; Ikagawa, A.; Wang, H.; Murata, K.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11148-11149;
9. (d) Evans, D. A.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9958-9959;
10. (e) Nichols, P. J.; DeMattei, J. A.; Barnett, B. R.; LeFur, N. A.; Chang, T. -H.; Piscopio, A. D.; Koch, K. Org. Lett., 2006, 8, 1495-1498.
11. (a) Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto Y. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12672-12673;
12. (b) Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9906-9907;
13. (c) Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Takemoto, Y. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9185-9188;
14. (d) Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 119-125;
15. (e) Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Wu, F.; Liu, X.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Deng, L. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 105-108;
16. (f) McCooey, S. H.; Connon, S. J.; Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 6367-6370;
17. (g) Ye, J.; Dixon, D. J.; Hynes, P. S. Chem. Commun., 2005, 4481-4483;
18. (h) Terada, M.; Ube, H.; Yaguchi, Y. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1454-1455.
19. Ma, J.-A.; Cahard, D. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 4566-4583.
20. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5138-5175.
21. As representative examples see: (a) Fioroni, G.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Green Chem., 2003, 5, 425-428;
22. (b) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L. Org. Lett., 2005, 7, 4411-4414;
23. (c) Bonollo, S.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Green. Chem., 2006, 8, 960-964;
24. Lindström, U.M. Ed. Organic Reactions in Water, Blackwell, Oxford (UK), 2007.
25. (a) As representative examples see: (a) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vittoriani, C.; Vaccaro, L. Chem. Commun., 2004, 2756-2757;
26. (b) Amantini, D.; Beleggia, R.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem., 2004, 69, 2896-2898;
27. (c) Amantini, D.; Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Zunino, E.; Vaccaro, L.; J. Org. Chem., 2005, 70, 6526-6529;
28. (d) D'Ambrosio, G.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Green Chem., 2005, 7, 874-877;
29. (e)Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vittoriani, C.; Vaccaro, L.; Eur. J. Org. Chem., 2006, 1231-1236;
30. (f) Fringuelli, F.; Girotti, R.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 297-300;
31. (h) Fringuelli, F.; Girotti, R.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Org. Lett., 2006, 8, 2487-2489;
32. Castrica, L.; Fringuelli, F.; Gregoli, L.; Pizzo, F,; Vaccaro, L. J. Org. Chem., 2006, 72, 9536-9539.
33. (a) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem., 2003, 68, 7041-7045;
34. (b) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem., 2004, 67, 2315-2321;
35. (c) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L. J. Org. Chem., 2004, 69, 7745-7747;
36. (d) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L. J. Org. Chem., 2004, 69, 8780-8785;
37. (e) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Zuccaccia, C.; Vaccaro, L. Green Chem., 2006, 8, 191-196;
38. (f) Fringuelli, F.; Girotti, R.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Org. Lett., 2006, 8, 9536-9539.
39. Long, J.; Hu, J.; Shen, X,; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10-11.
40. Feutrill, G. I.; Mirrington, R. N. Tetrahedron Lett., 1970, 16, 1327-1328.
41. Kawai, Y.; Inaba, Y.; Tokitoh, N. Tetrahedron Asymm., 2001, 12, 309-318.