A green route to β-amino alcohols via the uncatalyzed aminolysis of 1,2-epoxides by alkyl- and arylamines

Green Chemistry

Volumn 8, Issue 11, 2006, Pages 960-96

  Bonollo, Simona ^a   Fringuelli, Francesco ^a   Pizzo, Ferdinando ^a   Vaccaro, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33750466153     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b607620c     Document Type: Article

References (46)

1. P. T. Anastas, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998.
2. C. J. Li and T. H. Chang, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997.
3. Organic Synthesis in Water, ed. P. A. Grieco, Blackie Academic and Professional, London, 1998.
4. F. Fringuelli O. Piermatti F. Pizzo L. Vaccaro Eur. J. Org. Chem. 2001 439-455.
5. U. M. Lindström Chem. Rev. 2002 102 2751-2772.
6. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095-3165.
7. D. J. Ager I. Prakash D. R. Schaad Chem. Rev. 1996 96 835-876.
8. S. C. Bergmeier Tetrahedron 2000 56 2561-2576.
9. H. -S. Lee S. H. Kang Synlett 2004 1673-1685.
10. G. H. Posner D. Z. Rogers J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8208-8214.
11. M. Chini P. Crotti F. Macchia Tetrahedron Lett. 1990 31 4661-4664.
12. Y. Yamamoto N. Asao M. Meguro N. Tsukade H. Nemoto N. Adayari J. G. Wilson H. Nakamura J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1201-1203.
13. U. M. Lindström P. Somfai Synthesis 1998 109.
14. G. Sekar V. K. Singh J. Org. Chem. 1999 64 287-289.
15. S. Sagava H. Abe Y. Hase T. Inaba J. Org. Chem. 1999 64 4962-4965.
16. M. Curini F. Epifano M. C. Marcotullio O. Rosati Eur. J. Org. Chem. 2001 4149-4152.
17. K. Fagnou M. Lautens Org. Lett. 2000 2 2319-2321.
18. L. D. Pachón P. Gamez J. J. van Bassel J. Reedijk Tetrahedron Lett. 2003 44 6025-6027.
19. A. K. Chakraborti A. Kondaskar Tetrahedron Lett. 2003 44 8315-8319.
20. P.-Q. Zhao L.-W. Xu C.-G. Xia Synlett 2004 846-850.
21. R.-H. Fan X.-L. Hou J. Org. Chem. 2003 68 726-730.
22. A. Kamal R. Ramu M. Amerudin Azhar G. B. Ramesh Khanna Tetrahedron Lett. 2005 46 2675-2677.
23. F. Carree R. Gil J. Collin Tetrahedron Lett. 2004 45 7749-7751.
24. G. Sundrarajan K. Vijayakrishna B. Varghese Tetrahedron Lett. 2004 45 8253-8256.
25. J. R. Rodriquez A. Navarro Tetrahedron Lett. 2004 45 7495-7498.
26. M. M. Mojtahedi M. R. Saidi M. Bolourtchian J. Chem. Res., Synop. 1999 128-129.
27. U. Das B. Crousse V. Kesavan D. Bonnet-Delpon J. -P. Bégué J. Org. Chem. 2000 65 6749-6751.
28. J. S. Yadav B. V. S. Reddy A. K. Basak A. V. Narsaiah Tetrahedron Lett. 2003 44 1047-1050.
29. T. Ollevier G. Lavie-Compin Tetrahedron Lett. 2004 45 49-52.
30. A. K. Chakraborti A. Kondaskar Tetrahedron Lett. 2003 44 8315-8319.
31. A. K. Chakraborti S. Rudrawar A. Kondaskar Org. Biomol. Chem. 2004 2 1277-1280.
32. D. R. Burfield S. Gan R. H. Smithers J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 666-671.
33. P. K. Sundaram M. M. Sharma Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969 42 3141-3147.
34. M. Azizi M. R. Saidi Org. Lett. 2005 7 3649-3651.
35. J. Wu H. -G. Xia Green Chem. 2005 7 708-710.
36. K. Surendra N. S. Krishnaveni K. R. Rao Synlett 2005 506-510.
37. For recent papers see: F. Fringuelli F. Pizzo M. Rucci L. Vaccaro J. Org. Chem. 2003 68 7041-7045.
38. F. Fringuelli F. Pizzo S. Tortoioli L. Vaccaro J. Org. Chem. 2003 68 8248-8251.
39. D. Amantini F. Fringuelli F. Pizzo S. Tortoioli L. Vaccaro Synlett 2003 68 2292-2296.
40. F. Fringuelli F. Pizzo L. Vaccaro J. Org. Chem. 2004 69 2315-2321.
41. F. Fringuelli F. Pizzo S. Tortoioli L. Vaccaro Org. Lett. 2005 7 4411-4414.
42. F. Fringuelli F. Pizzo S. Tortoioli L. Vaccaro J. Org. Chem. 2004 69 7745-7747.
43. F. Fringuelli F. Pizzo S. Tortoioli L. Vaccaro J. Org. Chem. 2004 69 8780-8785.
44. F. Fringuelli F. Pizzo C. Vittoriani L. Vaccaro Chem. Commun. 2004 2756-2757.
45. F. Fringuelli F. Pizzo S. Tortoioli C. Zuccaccia L. Vaccaro Green Chem. 2006 8 191-196.
46. At pH 4.2 the azidolysis of 1,2-epoxides is strongly catalyzed and generally gives a C-α regioselectivity, indicating that the process proceeds on the protonated oxirane-ring: F. Fringuelli F. Pizzo L. Vaccaro J. Org. Chem. 1999 64 6094-6096.