An ANRORC approach to the synthesis of perfluoroalkylated 1,2,4-triazole-carboxamides

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 6, 2009, Pages 235-244

  Piccionello, Antonio Palumbo ^a   Pace, Andrea ^a   Buscemi, Silvestre ^a   Vivona, Nicolò ^a  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

Author keywords

Anrorc rearrangements; Fluorinated heterocycles; Oxadiazole; Triazole

Indexed keywords

EID: 70349609595     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.624     Document Type: Article

References (22)

1. Xue, H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1397.
2. Mirzaei, Y. R.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 9340.
3. Lo Celso, F.; Pibiri, I.; Triolo, A.; Triolo, R.; Pace, A.; Buscemi, S.; Vivona, N. J. Mat. Chem. 2007, 17, 1201.
4. Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Fröhlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Büchel, M.; Börner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082.
5. Lo, S.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W.Chem. Mater. 2006, 18, 5119.
6. Sakya, S. M.; Shavnya, A.; Cheng, H.; Li, C.; Rast, B.; Li, J.; Koss, D. A.; Jaynes, B. H.; Mann, D. W.; Petras, C. F.; Seibel, S. B.; Haven, M. L.; Lynch, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1042.
7. De La Rosa, M.; Kim, H. W.; Gunic, E.; Jenket, C.; Boyle, U.; Koh, Y.; Korboukh, I.; Allan, M.; Zhang, W.; Chen, H.; Xu, W.; Nilar, S.; Yao, N.; Hamatake, R.; Lang, S. A.; Hong, Z.; Zhang, Z.; Girardet, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4444.
8. Kim, D.; Wang, L.; Beconi, M.; Eiermann, G. J.; Fisher, M. H.; He, K.; Hickey, G. J.; Kowalchick, J. E.; Leiting, B.; Lyons, K.; Marsilio, F.; McCann, M. E.; Patel, R. A.; Petrov, A.; Scapin, G.; Patel, S. B.; Roy, R.; Wu, J.; Wyvratt, M. J.; Zhang, B. B.; Zhu, L.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 141.
9. Kerr, M. S.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8876.
10. Sidwell, R. W.; Huffman, J. H.; Khare, G. P.; Allen, L. B.; Witkowski, J. T.; Robins, R. K. Science 1972, 177, 705.
11. De Clercq, E. Nature Rev. Drug Discovery 2002, 1, 13.
12. Zhu, R.; Wang, M.; Xia, Y.; Qu, F.; Neytsc, J.; Peng, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3321.
13. Li, W.; Xia, Y.; Fan, Z.; Qu, F.; Wua, Q.; Peng, L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2804.
14. Xia, Y.; Fan, Z.; Yao, J.; Liao, Q.; Li, W.; Qu, F.; Peng, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2693.
15. Borg, S.; Vollinga, R. C.; Labarre, M.; Payza, K.; Terenius, L.; Luthman, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 4331.
16. Buscemi, S.; Pace, A.; Palumbo Piccionello, A.; Pibiri, I.; Vivona, N.; Giorgi, G.; Mazzanti, A.; Spinelli, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 8106.
17. Pibiri, I.; Pace, A.; Buscemi, S.; Vivona, N.; Malpezzi, L. Heterocycles 2006, 68, 307.
18. Palumbo Piccionello, A.; Pace, A.; Pibiri, I.; Buscemi, S.; Vivona, N. Tetrahedron 2006, 62, 8792.
19. Buscemi, S.; Pace, A.; Palumbo Piccionello, A.; Macaluso, G.; Vivona, N.; Spinelli, D.; Giorgi, G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3288.
20. Buscemi, S.; Pace, A.; Pibiri, I.; Vivona, N.; Lanza, C. Z.; Spinelli, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 974.
21. Buscemi, S.; Pace, A.; Pibiri, I.; Vivona, N.; Spinelli, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 605.
22. Van der Plas, H. C. Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 74, 1.