A new synthesis of benzo [f]|isoindole-4,9-diones by radical alkylation and bromomethylation of 1,4-naphthoquinones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2009, Pages 4882-4892

  Deblander, Jurgen ^a   Van Aeken, Sam ^a   Jacobs, Jan ^b   De Kimpe, Norbert ^b   Tehrani, Kourosch Abbaspour ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

Alkylation; Bromine; Nitrogen heterocycles; Quinones; Radical reactions

Indexed keywords

EID: 70349319215     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900562     Document Type: Article

References (82)

1. W. Ando, U. Bergsträßer, D. StC. Black, H. Heydt, B. König, G. Maas, F. Mathey, M. Regitz, J. Schatz, N. Tokithoh, K.-P. Zeller in. Science of Synthesis (Ed.: G. Maas), Georg Thieme, Stuttgart, New York, 2001.
2. a) A. Sato, L. McNulty, K. Cox, S. Kim, A. Scott, K. Daniell, K. Summerville, C. Price, S. Hudson, K. Kiakos, J. A. Hartley, T. Asao, M. Lee, J. Med. Chem. 2005, 48, 3903-3918;
3. b) D. O'Hagen, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435-446;
4. c) R. D'Alessio, A. Margiotti, O. Carlini, F. Colotta, M. Ferrari, P. Gnocchi, A. M. Isetta, N. Mongelli, P. Motta, A. Rossi, M. Rossi, M. Tibolla, E. Vanotti, J. Med. Chem. 2000, 43, 2557-2565;
5. d) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3582-3603;
6. e) M. S. Melvin, J. T. Tomlinson, G. R. Saluta, G. L. Kucera, N. Lind-quist, R. A. Manderville, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6333-6334;
7. f) E. D. Sternberg, D. Dolphin, C. Brückner, Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
8. C. W. Bird, Tetrahedron 1992, 48, 335-340.
9. a) J. M. Frincke, D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 265-269;
10. b) K. A. Parker, I. D. Cohen, A. Padwa, W. Dent, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4917-4920.
11. S. Fotso, R. P. Maskey, I. Gruen-wollny, K. Schulz, M. Munk, H. Laatsch, J. Antibiot. 2003, 56, 931-941.
12. W. G. Verschueren, I. Dierynck, K. I. E. Amssoms, L. Hu, P. M. J. G. Boonants, G. M. E. Pille, F. F. D. Daeyaert, K. Her-togs, D. L. N. G. Surleraux, P. B. T. P. Wigerinck, J. Med. Chem. 2005, 48, 1930-1940.
13. E. Boven, C. A. M. Erkelens, M. Luning, H. M. Pinedo, Br. J. Cancer 1990, 61, 709-711.
14. M. P. Healy, G. M. P. Giblin, H. S. Price, PCT Int. Appl, WO 2007088189, 2007.
15. R. D. Stipanovic, J. Zhang, B. D. Bruton, M. H. Wheeler, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 4109-4112.
16. T. D. Mckee, R. K. Suto, PCT Int. Appl., WO 2003073999 A2 20030912, 2003.
17. a) L. S. H. P. Vale, J. F. B. Barata, M. G. P. M. S. Neves, M. A. F. Faustino, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8904-8908;
18. b) A. M. G. Silva, P. S. S. Lacerda, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, E. A. Makarova, E. A. Lukyanets, J. Org. Chem. 2006, 71, 8352-8356;
19. c) W. H. Pear-son, P. Stoy, Y. Mi, J. Org. Chem. 2004, 69, 1919-1939;
20. d) A. M. G. Silva, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Org. Chem. 2002, 67, 726-732;
21. e) W. Likussar, A. Michelitsch, M. Schubert-Zsilavecz, D. Guster-huber, Monatsh, Chem, 1991, 122, 987-994;
22. f) M. Schubert-Zsilavecz, W. Likussar, D. Gusterhuber, A. Michelitsch, Monatsh, Chem. 1991, 122, 383-387;
23. g) J. A. Myers, L. D. Moore Jr, W. L. Whitter, S. L. Council, R. M. Waldo, J. L. Lanier, B. Omoji, J. Org. Chem. 1980, 45, 1202-1206;
24. h) T. Uchida, S. Tsubokawa, K. Harihara, K. Matsumoto, J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 1303-1307;
25. i) F. M. Hershenson, J. Org. Chem, 1972, 37, 3111-3113.
26. a) S. Zhao, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5487-5490;
27. b) J. C. DiCesare, J. P. Burgess, S. W. Mascarella, F. I. Carroll, R. B. Rothman, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 187-192;
28. c) K. Monnier, G. Schmitt, B. Laude, F. Theobald, N. Rodier, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1609-1610.
29. a) R. Huisgen, H. Stangl, H. J. Sturm, H. Wagenhofer, Angew. Chem. 1962, 74, 31;
30. b) R. Huisgen, H. Stangl, H. J. Sturm, R. Raab, K. Bunge, Chem. Ber. 1972, 105, 1258-1278.
31. A. Treibs, K. Jacob, Justus Liebigs Ann. Chem. 1970, 740, 196-199.
32. D. V. Nightingale, J. A. Gallagher, J. Org. Chem. 1959, 24, 501-504.
33. P. Gilgen, B. Jackson, H. Schmid, H.-J. Hansen, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2634-2643.
34. a) E. Müller, W. Winter, Chem. Ber. 1972, 105, 2523-2528;
35. b) E. Müller, W. Dilger, Chem. Ztg. 1973, 97, 388-389;
36. c) E. Müller, W Dilger, Chem. Ber. 1974, 107, 3946-3956.
37. M. S. Shvartsberg, I. D. Ivanchikova, N. I. Lebedeva, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5757-5760.
38. B. Frank, R. Beckert, S. Rau, H. Görls, Z. Naturforsch. A 2005, 60, 771-779.
39. S. Claessens, J. Jacobs, S. Van Aeken, K. Abbaspour Tehrani, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2008, 73, 7555-7559.
40. a) B. Kesteleyn, V. T. Nguyen, N. De Kimpe, Tetrahedron 1999, 55, 2091-2102;
41. b) B. Kesteleyn, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2000, 65, 640-644.
42. W. Wang, T. Li, G. Attardo, J. Org. Chem. 1997, 62, 6598-6602.
43. a) L. Salmon-Chemin, E. Buisine, V. Yardley, S. Köhler, M.-A. Debreu, V. Landry, C. Sergheraert, S. L. Croft, R. L. KrauthSiegel, E. Davioud-Charvet, J. Med. Chem. 2001, 44, 548-565;
44. b) A. N. Kuntz, E. Davioud-Charvet, A. A. Sayed, L. L. Califf, J. Dessolin, E. S. J. Arne, D. L. Williams, PLoS Med. 2007, 6, e206;.
45. c) G. Depierre, J. Dessolin, M. Laguerre, C. Command-eur, PCT Int. Appl., WO 2007125196, 2007;
46. d) B. H. Kim, J. Yoo, S.-H. Park, J.-K. Jung, H. Cho, Y. Chung, Arch. Pharmacol Res. 2006, 29, 123-130;
47. e) Y. Chung, Y.-K. Shin, C.-G. Zhan, S. Lee, H. Cho, Arch. Pharmacol Res. 2004, 27, 893-900;
48. f) J. Yoo, H.-S. Choi, C.-H. Choi, Y. Chung, B. H. Kim, H. Cho, Arch. Pharmacol Res. 2008, 31, 142-147.
49. a) S. Yamago, M. Hashidume, J.-I. Yoshida, Tetrahedron 2002, 58, 6805-6813;
50. b) L. W Bieber, P. J. R. Neto, R. M. Generino, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4473-4476;
51. c) G. A. Kraus, P. Liu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7723-7726;
52. d) G. A. Kraus, M. Kirihara, J. Org. Chem. 1992, 57, 3256-3257;
53. e) E. S. Huyser, B. Amini, J. Org. Chem. 1968, 33, 576-579.
54. a) S. Debre, R. Duval, G. Roue, A. Garofano, E. Poupon, U. Brandt, S. A. Susin, R. Hocquemiller, ChemMedChem 2006, 1, 118-129;
55. b) T. Ling, E. Poupon, E. J. Rueden, S. H. Kim, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12261-12267;
56. c) T. Ling, E. Poupon, E. J. Rueden, E. A. Theodorakis, Org. Lett. 2002, 4, 819-822;
57. d) T. Ling, A. X. Xiang, E. A. Theodorakis, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3089-3091;
58. e) D. H. R. Bar-ton, D. Bridon, S. Z. Zard, Tetrahedron 1987, 43, 5307-5314.
59. a) M. F. Saraiva, M. R. C. Couri, M. Le Hyaric, M. V. de Almeida, Tetrahedron 2009, 65, 3563-3572;
60. b) D. H. R. Barton, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1943-1954;
61. c) D. H. R. Barton, W. Sas, Tetrahedron 1990, 46, 3419-3430;
62. d) D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 939-941;
63. e) D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4979-4982;
64. f) D. Crich, Aldrichimica Acta 1987, 20, 35-42.
65. C. Commandeur, C. Chalumeau, J. Dessolin, M. Laguerre, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3045-3052.
66. L. Salmon-Chemin, E. Buisine, V. Yardley, S. Kohler, M.-A. Debreu, V. Landry, C. Sergheraert, S. L. Croft, R. L. Krauth-Siegel, E. Davioud-Charvet, J. Med. Chem, 2001, 44, 548-565.
67. J. M. Anderson, J. K. Kochi, J. Am, Chem. Soc. 1970, 92, 2450-2460.
68. a) S. F. Martin, G. J. Pacofsky, R. P. Gist, W.-C. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7634-7636;
69. b) I. Paterson, D. J. Rawson, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7463-7466;
70. c) A. C. Pierce, M. M. Joullié, J. Org. Chem. 1963, 28, 658-662;
71. d) P. J. Kocienski, Protecting Groups (Eds.: D. Enders, R. Noyori, B. M. Trost), Thieme, Stuttgart; New York, 1994, pp. 189-190.
72. a) Y. V. S. N. Murthy, F. Vattakunnel, European Pat. Appl., EP1953138A2, 2007;
73. b) A. Ookawa, K. Soai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1465-1471;
74. c) F. Weygand, E. Leising, Chem. Ber. 1954, 87, 248-256;
75. d) F. Weygand, H. Ritmo, Chem. Ber. 1959, 92, 517-527;
76. e) F. Weygand, A. Ropsch, Chem. Ber. 1959, 92, 2095-2099;
77. f) F. Weygand, R. Geiger, Chem. Ber. 1956, 89, 647-652.
78. R. Di Santo, R. Costi, S. Massa, M. Artico, Synth. Commun. 1996, 26, 1839-1847.
79. M. R. Hickey, T. D. Nelson, E. A. Secord, S. P. Allwein, M. H. Kress, Synlett 2005, 255-258.
80. C. Panetta, T. G. Casanova, J. Org. Chem. 1970, 35, 4275-4277.
81. I. A. Blair, L. N. Mander, Aust. J. Chem. 1979, 32, 1055-1065.
82. H. Spreitzer, W. Holzer, C. Puschmann, A. Pichler, A. Kogard, K. Tschetschkowitsch, T. Heinze, S. Bauer, N. Shabaz, Heterocycles 1997, 45, 1989-1997.