Synthesis of benzo[f]isoindole-4,9-diones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 19, 2008, Pages 7555-7559

  Claessens, Sven ^a   Jacobs, Jan ^a   Van Aeken, Sam ^b   Tehrani, Kourosch Abbaspour ^b   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHEMICAL REACTIONS; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS;

ALTERNATIVE SYNTHESIS; CHEMICAL EQUATIONS; ISOINDOLES; MEDIATED OXIDATION; NAPHTHOQUINONE; ONE STEP; PRIMARY AMINES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ISOINDOLE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; OXIDATION; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; ISOINDOLES; NAPHTHALENES; OXIDATION-REDUCTION; QUINONES;

EID: 53049099513     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo801056e     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Jacobs, J.; Kesteleyn, B.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2008, 64, 7545-7554.
2. (b) Jacobs, J.; Mbala Mavinga, B.; Kesteleyn, B.; Diels, G.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2008, 64, 6364-6371.
3. (c) Jacobs, J.; Kesteleyn, B.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2008, 64, 4985-4992.
4. (d) Jacobs, J.; Deblander, J.; Kesteleyn, B.; Abbaspour Tehrani, K.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2008, 64, 5345-5353.
5. (e) For a review, see: Claessens, S.; Verniest, G.; Jacobs, J.; Van Hende, E.; Habonimana, P.; Nguyen Van, T.; Van Puyvelde, L.; De Kimpe, N. Synlett 2007, 829-850.
6. (f) Jacobs, J.; Claessens, S.; Kesteleyn, B.; Huygen, K.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2007, 63, 2503-2510.
7. Kesteleyn, B.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 640-644.
8. Nguyen Van, T.; Verniest, G.; Claessens, S.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2005, 61, 2295-2300.
9. Claessens, S.; Jacobs, J.; De Kimpe, N. Synlett 2007, 741-744.
10. (a) Frincke, J. M.; Faulkner, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 265-269.
11. (b) Parker, K. A.; Cohen, I. D.; Padwa, A.; Dent, W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4917-4920.
12. Stipanovic, R. D.; Zhang, J.; Bruton, B. D.; Wheeler, M. H. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 4109-4112.
13. Fotso, S.; Maskey, R. P.; Grün-Wollny, I.; Schulz, K.; Munk, M.; Laatsch, H. J. Antibiot. 2003, 56, 931-941.
14. Boven, E.; Erkelens, C. A. M.; Luning, M.; Pinedo, H. M. Br. J. Cancer 1990, 61, 709-711.
15. Healy, M. P.; Giblin, G. M. P.; Price, H. S. PCT Int. Appl. 2007, WO 2007088189.
16. Verschueren, W. G.; Dierynck, I.; Amssoms, K. I. E.; Hu, L.; Boonants, P. M. J. G.; Pille, G. M. E.; Daeyaert, F. F. D.; Hertogs, K.; Surleraux, D. L. N. G.; Wigerinck, P. B. T. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 1930-1940.
17. (a) Zhao, S.; Neves, M. G. P. M. S.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5487-5490.
18. (b) DiCesare, J. C.; Burgess, J. P.; Mascarella, S. W.; Carroll, F. I.; Rothman, R. B. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 187-192.
19. (c) Monnier, K.; Schmitt, G.; Laude, B.; Theobald, F.; Rodier, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1609-1610.
20. (a) Silva, A. M. G.; Lacerda, P. S. S.; Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Makarova, E. A.; Lukyanets, E. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8352-8356.
21. (b) Galezowski, M.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5942-5950.
22. (c) Pearson, W. H.; Stoy, P.; Mi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1919-1939.
23. (d) Silva, A. M. G.; Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 726-732.
24. (e) Likussar, W.; Michelitsch, A.; Schubert-Zsilavecz, M.; Gusterhuber, D. Monatsh. Chem. 1991, 122, 987-994.
25. (f) Schubert-Zsilavecz, M.; Likussar, W.; Gusterhuber, D.; Michelitsch, A. Monatsh. Chem. 1991, 122, 383-387.
26. (g) Myers, J. A.; Moore, L. D., Jr.; Whitter, W. L.; Council, S. L.; Waldo, R. M.; Lanier, J. L.; Omoji, B. J. Org. Chem. 1980, 45, 1202-1206.
27. (h) Uchida, T.; Tsubokawa, S.; Harihara, K.; Matsumoto, K. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 1303-1307.
28. Huisgen, R.; Stangl, H.; Sturm, H. J.; Wagenhofer, H. Angew. Chem. 1962, 74, 31.
29. Shvartsberg, M. S.; Ivanchikova, I. D.; Lebedeva, N. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5757-5760.
30. (a) Krapcho, A. P.; Petry, M. E. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1509-1510.
31. (b) Marecki, P. E.; Butke, G. P. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1497-1500.
32. Gilgen, P.; Jackson, B.; Hansen, H. J.; Heimgartner, H.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2634-2643.
33. Thomson, R. H.; Worthington, R. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 282-288.
34. Frank, B.; Beckert, R.; Rau, S.; Görls, H. Z. Naturforsch. 2005, 771-779.
35. Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Santos, S. C. J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 169-172.
36. Thomson, R. H. J. Chem. Soc. 1953, 1196-1199.
37. Syper, L.; Mlochowski, J.; Kloc, K. Tetrahedron 1983, 39, 781-792.
38. Illescas, B. M.; Martin, N.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 7585-7591.