Benzothiazolin-2-ylidene and azole mixed-ligand complexes of palladium

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2009, Pages 4288-4297

  Yen, Swee Kuan ^a   Koh, Lip Lin ^a   Huynh, Han Vinh ^a   Hor, T S Andy ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

Carbene ligands; Cross coupling; N, S ligands; Nitrogen heterocycles; Palladium

Indexed keywords

COMPLEXATION; LIGANDS; NITROGEN; ORGANIC COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS;

CARBENE LIGANDS; CROSS-COUPLINGS; HETEROCYCLIC CARBENES; IMIDAZOL; MIXED LIGAND COMPLEXES; MIXED-LIGANDS; MONONUCLEAR COMPLEXES; N, S LIGAND; NITROGEN HETEROCYCLES; S LIGANDS;

PALLADIUM;

EID: 70349305515     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900447     Document Type: Article

References (88)

1. a) D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39;
2. b) K. J. Cavell, D.S. McGuinness, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671;
3. c) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290;
4. d) E. Peris, R. H. Crabtree, Coord Chem. Rev. 2004, 248, 2239;
5. e) C. M. Crudden, D. P. Allen, Coord. Chem, Rev. 2004, 248, 2247;
6. f) V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619;
7. g) F. E. Hahn, Angew. Chem, Int. Ed. 2006, 45, 1348;
8. h) S. P. Nolan, N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006;
9. i) P. L. Arnold, S. Pearson, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596;
10. j) E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768;
11. k) F. Glorius, N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis: Topics in Organometallic Chemistry, Springer, Berlin/Heidelberg, 2007, vol.21;
12. l) F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,3122.
13. a) S. K. Yen, L. L. Koh, F. E. Hahn, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, Organometallics 2006, 25, 5105;
14. b) S. K. Yen, L. L. Koh, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2008, 699;
15. c) S. K. Yen, L. L. Koh, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 332.
16. a) S. K. Yen, L. L. Koh, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2007, 3952;
17. b) S. K. Yen, L. L. Koh, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, Chem. Asian J. 2008, 3, 1649.
18. a) A. J. Arduengo III, J R. Goerlich, W. J. Mashall, Liebigs Ann./Recueil 1997, 365;
19. b) V. Calò, R. DelSole, A. Nacci, E. Schingaro, F. Scorgari, Eur. J. Org. Chem. 2000, 869;
20. c) V. Calò, A. Nacci, L. Lopez, N Mannarini, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8973;
21. d) V. Calò, A. Nacci, L. Lopez, A. Napola, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4701;
22. e) V. Calò, A. Nacci, A. Monopoli, L. Lopez, A. D. Cosmo, Tetrahedron 2001, 57, 6071;
23. f) H. G. Raubenheimer, S. Cronje, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 170;
24. g) V. Calò, P. Giannoccaro, A. Nacci, A. Monopoli, J. Organomet. Chem. 2002, 645, 152;
25. h) H. G. Raubenheimer, S. Cronje, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 170;
26. i) V. Calò, A. Nacci, A. Monopoli, M. Spinelli, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1382;
27. j) H. G. Raubenheimer, A. du Toit, M. du Toit, J. An, L. van Niekerk, S. Cronje, C. Esterhuysen, A. M. Crouch, Dalton Trans. 2004, 1173;
28. k) H. V. Huynh, N. Meier, T. Pape, F. E. Hahn, Organometallics 2006, 25, 3012;
29. G. C Vougioukalakis, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2234.
30. R. A. Batey, M. Shen, A. J Lough, Org. Lett. 2002, 4, 1411.
31. a) S. Haneda, C. Ueba, K. Eda, M. Hayashi, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 833;
32. b) K. Kawamura, S. Haneda, Z. Gan, K. Eda, M. Hayashi, Organometallics 2008, 27, 3748.
33. a) A. Bastero, A. Ruiz, C. Claver, S. Castillon, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 3009;
34. b) N. Halland, R. G. Hazell, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 8331;
35. c) A. Bastero, A. Ruiz, C. Claver, B. Milani, E. Zangrando, Organometallics 2002, 21, 5820;
36. d) F. Menges, M. Neuburger, A. Pfaltz, Org. Lett, 2002, 4, 4713;
37. e) C. A. Busacca, D. Grossbach, R. C. So, E. M. O'Brien, E. M. Spinelli, Org. Lett. 2003, 5, 595;
38. f) E. Guiu, C. Claver, J. Benet-Buchholz, S. Castillon, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3365;
39. g) A. Bastero, C. Claver, A. Ruiz, S. Castillon, E. Daura, C. Bo, E. Zangrando, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3747;
40. h) T. Arai, T. Mizukami, N. Yokoyama, D. Nakazato, A. Yanagisawa, Synlett 2005, 2670;
41. i) R. Peters, Z.-Q. Xin, D. F. Fischer, W. B. Schweizer, Organometallics 2006, 25, 2917;
42. j) M. E. Weiss, D. F. Fischer, Z.-Q. Xin, S. Jautze, W. B. Schweizer, R. Peters, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5694;
43. k) J. Ma, X. Cui, L. Gao, Y. Wu, Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 762.
44. S. Haneda, Z. Gan, K. Eda, M. Hayashi, Organometallics 2007, 26, 6551.
45. a) For a review, see: S. P. Stanforth, Tetrahedron 1998, 54, 263;
46. b) K. L. McPhail, D. E. A. Rivett, D. E. Lack, M. T. Davies-Coleman, Tetrahedron 2000, 56, 9391;
47. c) Y.-Q. Long, X.-H. Jiang, R. Dayam, T. Sachez, R. Shoemaker, S. Sci, N. Neamati, J. Med. Chem. 2004, 47, 2561.
48. a) S. Chodhury, P. Georghiou, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7599;
49. b) L. Chahen, H. Doucet, M. Santelli, Synlett 2003, 11, 1668;
50. c) M. N. Sabrina, L. M. Adriano, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8225;
51. d) R. Kuwano, M. Yokogi, Chem, Commun. 2005, 5899;
52. e) R. Kuwano, M. Yokogi, Org. Lett. 2005, 7, 945;
53. f) G. A. Molander, M. D. Elia, J. Org. Chem, 2006, 71, 9198;
54. g) G. A. Molander, M. D. Elia, J. Org. Chem. 2006, 71, 9198;
55. h) M. J. Burns, I. J S. Fairlamb, A. R. Kapdi, P. Sehnal, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2007, 9, 5397.
56. A. Cwik, Z. Hell, F. Figueras, Org. Biomol. Chem, 2005, 3, 4307.
57. L. Botella, C. Najera, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 179.
58. a) C. Vanier, F. Lorgé, A. Wagner, C. Mioskowski, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1679;
59. b) L. Botella, C. Nájera, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 46.
60. a.) L. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Dalton Trans. 2007, 4546;
61. b) L. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Organometallics 2007, 26, 958.
62. a.) G Manolikakes, C. M. Hernandez, M. A. Schade, A. Metzger, P. Knochel, J. Org. Chem. 2008, 73, 8422;
63. b) A. Metzger, M. A. Schade, G. Manolikakes, P. Knochel, Chem. Asian J. 2008, 3, 1678.
64. a) P. Bazinet, G. P. A. Yap, D. S. Richeson, J Am. Chem. Soc 2003, 125, 13314;
65. b) H. V. Huynh, Y. Han, J. H. H. Ho, G. K. Tan, Organometallics 2006, 25, 3267;
66. c) Y. Han, H. V. Huynh, G. K. Tan, Organometallics 2007, 26, 4612;
67. d) Y. Han, H. V. Huynh, G. K. Tan, Organometallics 2007, 26, 6447;
68. e) Y. Han, H. V. Huynh, L. L. Koh, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3606;
69. f) R. Jothibasu, H. V. Huynh, L. L. Koh, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 374;
70. g) H. V. Huynh, L. R. Wong, P. S. Ng, Organometallics 2008, 27, 2231;
71. h) S. Gómez-Bujedo, M. Alcarazo, C E. Pichon, R. A. Fernández, J M. Lassaletta, Chem. Commun. 2007, 1180;
72. i) M.W. Gribble, J. A. Ellman, R. G. Bergman, Organometallics 2008, 27, 2152.
73. a) L. Brammer, J. M. Chamock, P. L. Goggin, R. J Goodfellow, A. G. Orpen, T. F. Koetzle, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1991, 1789;
74. b) M. Bortolin, U. E. Bucher, H. Ruegger, L. M. Venanzi, A. Albinati, F. Lianza, S. Trofimenko, Organometal- lies 1992, 11, 2514;
75. c) F. Neve, M. Ghedini, A. Crispini, Organometallics 1992, 11, 3324;
76. d) M. Cano, J. V. Heras, M. Maeso, M. Alvaro, R. Fernández, E. Pinilla, J. A. Campo, A. Monge, J. Organomet. Chem. 1997, 534, 159;
77. e) M. Albrecht, P. Dani, M. Lutz, A. L. Spek, G Van Koten, J Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11822.
78. a) W Yao, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 105;
79. b) L. Brammer, Dalton Trans. 2003, 3145;
80. c) J. C. Lewis, J. Wu, R. G. Bergman, J. Ellman, Organometallics 2005, 24, 5737;
81. d) Y. Zhang, J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, E. Oldfield, Organometallics 2006, 25, 3515.
82. Y. Han, Y.-T. Hong, H. V. Huynh, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3159.
83. H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo, L. L. Koh, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3854.
84. M. J. Burns, I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, P. Sehnal, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2007, 9, 5397.
85. A. J. I. Arduengo, F. P. J. Gentry, P. K. Taverkere, H. E. I. Simmons, U.S. Patent 6,177,575, 2001.
86. SMART (Version 5.631) and SAINT (Version 6.63) Software Reference Manuals, Bruker AXS GmbH, Karlsruhe, Germany, 2000.
87. G. M. Sheldrick, SADABS: a Software for Empirical Absorption Correction, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2001.
88. SHELXTL Reference Manual, Version 6.10, Bruker AXS GmbH, Karlsruhe, Germany, 2000.