A facile and efficient synthesis of N-substituted furo[3,4-b] indeno[2,1-e]pyridine analogues of azapodophyllotoxin via microwave-assisted multicomponent reactions

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 5, 2009, Pages 965-970

  Shi, Feng ^a,b   Zhang, Ge ^a,b   Zhang, Yan ^c   Ma, Ning ^a,b   Jiang, Bo ^a,b   Tu, Shu Jiang ^a,b  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; MICROWAVE IRRADIATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 70349260845     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.187     Document Type: Article

References (58)

1. Ley, S. V.; Trudell, M. L.; Wadsworth, D. J. Tetrahedron 1991, 47, 8285.
2. Witiak, D.; Kokrady, S. S.; Patel, S. T.; Akbar, H.; Feller, D. R.; Newmann, H. A. I. J Med Chem 1982, 25, 90.
3. Zhang, C. L.; Chatterjee, S. S.; Stein, U.; Heinemann, U. Naunyn-Schmidebergs Arch Pharmacol 1992, 345, 85.
4. Luk, K.; Readshaw, S. A. J Chem Soc Perkin Trans 1 1991, 1641.
5. Foden, F. R.; McCormick, J.; O'Mant, D. M. J Med Chem 1975, 18, 199.
6. Roggo, B. E.; Petersen, F.; Delmendo, R.; Jenny, H. B.; Peter, H. H.; Roesel, J. J Antibiot 1994, 47, 136.
7. (a) Magedov, I. V.; Manpadi, M.; Van Slambrouck, S.; Steelant, W. F. A.; Rozhkova, E.; Przheval'skii, N. M.; Rogelj, S.; Kornienko, A. J Med Chem 2007, 50, 5183;
8. (b) Hitotsuyanagi, Y.; Fukuyo, M.; Tsuda, K.; Kobayashi, M.; Ozeki, A.; Itokawa, H.; Takeya, K. Bioorg Med Chem 2000, 10, 315.
9. Skrastins, I.; Vitolina, R.; Kastron, V. V.; Dubur, G. Y. Khim-Farm Zh 1995, 29, 31.
10. Skrastins, I.; Kastron, V.; Vitolins, R.; Duburs, G.; Stivrina, M. S.; Kaidaka, K. Khim-Farm Zh 1989, 23, 1323.
11. (a) Velten, R.; Adelt, I.; Boehmer, J.; Frackenpohl, J.; Schenke, T.; Loesel, P.; Malsam, O.; Arnold, C. WO 2,005,097,802 (2005);
12. (b) Velten, R.; Adelt, I.; Boehmer, J.; Frackenpohl, J.; Schenke, T.; Loesel, P.; Malsam, O.; Arnold, C. Chem Abstr 2005, 143, 405891.
13. (a) Carroll, W. A.; Agrios, K. A.; Basha, F. Z.; Chen, Y.; Kort, M. E.; Kym, P. R.; Tang, R.; Turner, S. C.; Yi, L. WO 2,000,024,741 (2000);
14. (b) Carroll, W. A.; Agrios, K. A.; Basha, F. Z.; Chen, Y.; Kort, M. E.; Kym, P. R.; Tang, R.; Turner, S. C.; Yi, L. Chem Abstr 2000, 132, 308329.
15. Patmore, L.; Duncan, G. P.; Clarke, B.; Anderson, A. J.; Greenhouse, R.; Pfister, J. R. Br J Pharmacol 1990, 99, 687.
16. (a) Pearce, H. L.; Bach, N. J.; Cramer, T. L. Tetrahedron Lett 1989, 30, 907;
17. (b) Tomioka, K.; Kubota, Y.; Koga, K. Tetrahedron 1993, 49, 1891;
18. (c) Lienard, P.; Quirion, J. C.; Husson, H. P. Tetrahedron 1993, 49, 3995;
19. (d) Madalengoitia, J. S.; Macdonald, T. L. Tetrahedron Lett 1993, 34, 6237;
20. (e) Lehnert, E. K.; Miller, K. E.; Madalengoitia, J. S.; Guzi, T. J.; Macdonald, T. L. Bioorg Med Chem Lett 1994, 4, 2411;
21. (f) Hitotsuyanagi, Y.; Fukuyo, M.; Tsuda, K.; Kobayashi, M.; Ozeki, A.; Itokawa, H.; Takeya, K. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 315;
22. (g) Tratrat, C.; Giorgi-Renault, S.; Husson, H. P. Org Lett 2002, 4, 3187.
23. Manpadi, M.; Uglinskii, P. Y.; Rastogi, S. K.; Cotter, K. M.; Wong, Y. C.; Anderson, L. A.; Ortega, A. J.; Van Slambrouck, S.; Steelant, W. F. A.; Rogelj, S.; Tongwa, P.; Antipin, M. Y.; Magedov, I. V.; Kornienko, A. Org Biomol Chem 2007, 5, 3865.
24. (a) Levy, S. B.; Alekshun, M. N.; Podlogar, B. L.; Ohemeng, K.; Verma, A. K.; Warchol, T.; Bhatia, B.; Bowser, T.; Grier, M. U.S. Pat. 2,005,124,678 (2005);
25. (b) Levy, S. B.; Alekshun, M. N.; Podlogar, B. L.; Ohemeng, K.; Verma, A. K.; Warchol, T.; Bhatia, B.; Bowser, T.; Grier, M. Chem Abstr 2005, 143, 53440.
26. Chojnacka-Wojcik, E.; Naparzewska, A. Pol J Pharmacol Pharm 1983, 35, 327.
27. Safak, C.; Simsek, R.; Altas, Y.; Boydag, S.; Erol, K. Boll Chim Farm 1997, 136, 665.
28. Lago, J. G.; Chaves, M. H.; Ayres, M. C.; Agripino, D. G.; Young, M. M. Planta Med 2007, 73, 292.
29. Koyama, J.; Morita, I.; Kobayashi, N.; Osakai, T.; Usuki, Y.; Taniguchi, M. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 1079.
30. Hufford, C. D.; Liu, S.; Clark, A. M.; Oguntimein, B. O. J Nat Prod 1987, 50, 961.
31. (a) Heintzelman, G. R.; Averill, K. M.; Dodd, J. H. WO 2,002,085,894 (2002);
32. (b) Heintzelman, G. R.; Averill, K. M.; Dodd, J. H. Chem Abstr 2002, 137, 337793.
33. (a) Guerrant, R. L.; Kots, A. Y.; Murad, F.; Choi, B. K. WO 2,008,008,704 (2008);
34. (b) Guerrant, R. L.; Kots, A. Y.; Murad, F.; Choi, B. K. Chem Abstr 2008, 148, 136041.
35. Tirzite, D.; Tirzitis, G.; Vigante, B.; Duburs, G. Biochem Pharmacol 1993, 46, 773.
36. Yang M.; Huang H. L.; Zhu B. Y.; Tuo Q. H.; Liao D. F. Acta Pharmacol Sin 2005, 26, 205.
37. (a) Heintzelman, G. R.; Averill, K. M.; Dodd, J. H.; Demarest, K. T.; Tang, Y.; Jackson, P. F. U.S. Pat. 2,004,082,578 (2004);
38. (b) Heintzelman, G. R.; Averill, K. M.; Dodd, J. H.; Demarest, K. T.; Tang, Y.; Jackson, P. F. Chem Abstr 2004, 140, 375085.
39. (a) Smith, J. W.; Richardson, R. D. U.S. Pat. 2,007,203,236 (2007);
40. (b) Smith, J. W.; Richardson, R. D. Chem Abstr 2007, 147, 315119.
41. Kastron, V. V.; Vitolinya, R. O.; Skrastinsh, I. P.; Dubur, G. Y. Khim-Farm Zh 1993, 27, 20.
42. (a) Domling, A.; Ugi, I. Angew Chem Int Ed Engl 2000, 39, 3168;
43. (b) Li, G.; Wei, H.-X.; Kim, S. H.; Carducci, M. D. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 4277;
44. (c) Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Bower, J. Chem Commun 2002, 1682;
45. (d) Nuria, M.; Jordi, T.; Jose, I. B.; Oliver, C. K. Tetrahedron Lett 2003, 44, 5385;
46. (e) Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Eur J Org Chem 2004, 24, 4957;
47. (f) Cui, S. L.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. J Org Chem 2005, 70, 2866;
48. (g) Huang, Y. J.; Yang, F. Y.; Zhu, C. J. J Am Chem Soc 2005, 127, 16386;
49. (h) Ramsn, D. J.; Yus, M. Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 1602;
50. (i) Domling, A. Chem Rev 2006, 106, 17.
51. (a) Kappe, C. O. Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 6250;
52. (b) Varma, R.S. Green Chem 1999, 1, 43;
53. (c) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ganguly, S. N.; Sharma, A. H.; Banik, B. K. Synthesis 2002, 1578;
54. (d) Baghurst, D. R.; Mingos, D. M. P. Chem Soc Rev 1991, 20, 1.
55. (a) Tu, S.; Zhang, Y.; Jia, R.; Jiang, B.; Zhang, J.; Ji, S. Tetrahedron Lett 2006, 47, 6521;
56. (b) Tu, S.; Zhang, Y.; Zhang, J.; Jiang, B.; Jia, R.; Zhang, J.; Ji, S. Synlett 2006, 17, 2785;
57. (c) Shi, F.; Wang, Q.; Tu, S.; Zhou, J.; Jiang, B.; Li, C.; Zhou, D.; Shao, Q.; Cao, L. J Heterocycl Chem 2008, 45, 1103.
58. 2 = 0.1061.