Bent ladder-type hexaphenylene with carbazole core and spiro linkage as stable and efficient blue emitter

Organic Letters

Volumn 11, Issue 18, 2009, Pages 4132-4135

  Jiang, Zuoquan ^a   Yao, Haiqing ^a   Liu, Zhongyin ^a   Yang, Chuluo ^a   Zhong, Cheng ^a   Qin, Jingui ^a   Yu, Gui ^b   Liu, Yunqi ^b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70349091060     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901635v     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Scherf, U.; Müllen, K. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489.
2. (b) Schlüter, A. D.; Löffler, M.; Enkelmann, V. Nature 1994, 368, 831.
3. (c) Xia, C.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 6922.
4. (d) Yamaguchi, S.; Xu, C.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13662.
5. (e) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
6. (f) Qiu, S.; Lu, P.; Liu, X.; Shen, F.; Liu, L.; Ma, Y.; Shen, J. Macromolecules 2003, 36, 9823.
7. (g) Xu, C.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1638.
8. (h) Wong, K.-T.; Chi, L.-C.; Huang, S.-C.; Liao, Y.-L.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5029.
9. (i) Li, L.; Xiang, J.; Xu, C. Org. Lett. 2007, 9, 4877.
10. (j) Mouri, K.; Wakamiya, A.; Yamada, H.; Kajiwara, T.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2007, 9, 93.
11. (k) Liu, L.; Qiu, S.; Wang, B.; Wang, H.; Xie, Z.; Ma, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5799.
12. (l) Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586.
13. (a) Scherf, U.; Müllen, K. Macromolecules 1992, 25, 3546.
14. (b) Scherf, U.; Müllen, K. Adv. Polym. Sci. 1995, 123, 1.
15. (c) Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Adv. Polym. Sci. 2006, 199, 1.
16. (d) Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
17. (e) Grimme, J.; Scherf, U. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2297.
18. (f) Schindler, F.; Jacob, J.; Grimsdale, A. C.; Scherf, U.; Müllen, K.; Lupton, J. M.; Feldmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 15201.
19. (g) Jacob, J.; Sax, S.; Gaal, M.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Mgcromolecules 2005, 38, 9933.
20. (h) Mishra, A. K.; Graf, M.; Grasse, F.; Jacob, J.; List, E. J. W.; Müllen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 2879.
21. (i) Laquai, F.; Mishra, A. K.; Ribas, M. R.; Petrozza, A.; Jacob, J.; Akcelrud, L.; Müllen, K.; Friend, R. H.; Wegner, G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3231.
22. (j) Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211.
23. (k) Gao, P.; Feng, X.; Yang, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Org. Chem, 2008, 73, 9207.
24. (l) Laquai, F.; Mishra, A. K.; Müllen, K.; Friend, R. H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3265.
25. (m) Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12477.
26. (n) Patil, S. A.; Scherf, U.; Kadashehuk, A. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 609.
27. Cocherel, N.; Poriel, C.; Rault-Berthelot, J.; Barriere, F.; Audehrand, N.; Slawin, A. M. A.; Vignau, L. Chem. J. 2008, 14, 11328.
28. (a) Wu, Y.; Zhang, J.; Bo, Z. Org. Lett. 2007, 9, 4435.
29. (b) Wu, Y.; Zhang, J.; Fei, Z.; Bo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7192.
30. (a) Yoshiyuki Kuwabara, H. O.; Hiroshi, I.; Naoki, N.; Yasuhiko, S. Adv. Mater. 1994, 6, 677.
31. (b) Bouchard, J.; Wakim, S.; Leclerc, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5705.
32. (c) Wakim, S.; Bouchard, J.; Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Org. Lett. 2004, 6, 3413.
33. (d) Brunner, K.; Van Dijken, A.; Boemer, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035.
34. (e) Wong, K.- T.; Chen, Y.-M.; Lin, Y.-T.; Su, H.-C.; Wu, C.-c. Org. Lett. 2005, 7, 5361.
35. (f) Qiu, S.; Liu, L.; Wang, B.; Shen, F.; Zhang, W.; Li, M.; Ma, Y. Macromolecules 2005, 38, 6782.
36. (g) Li, J.; Liu, D.; Li, Y.; Lee, C.-S.; Kwong, H.-L.; Lee, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1208.
37. (a) Kimura, M.; Kuwano, S.; Sawaki, Y.; Fujikawa, H.; Noda, K.; Taga, Y.; Takagi, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2393.
38. (b) Vak, D.; Jo, J.; Ghim, J.; Chun, C.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Kim, D.-Y. Macromolecules 2006, 39, 6433.
39. (c) Tsai, M.-H.; Hong, Y.-H.; Chang, C.-H.; Su, H.-C.; Wu, C.-C.; Matoliukstyte, A.; Simokaitiene, J.; Grigalevicius, S.; Grazulevicius, J. V.; Hsu, C.-P. Adv. Mater. 2007, 19, 862.
40. (d) Jiang, Z.; Chen, Y.; Yang, C.; Cao, Y.; Tao, Y.; Qin, J.; Ma, D. Org. Lett. 2009, 11, 1503.
41. Chiang, C.-.L.; Shu, C.-F.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2005, 7, 3717.
42. Lee, H.; Oh, J.; Chu, H. Y.; Lee, J.-I.; Kim, S. H.; Yang, Y. S.; Kim, G. H.; Do, L.-M.; Zyung, T.; Lee, J.; Park, Y. Tetrahedron 2003, 59, 2773.
43. Poriel, C.; Rault-Berthelot, J.; Barriere, F.; Slawin, A. M. Z. Org. Lett. 2008, 10, 373.
44. (a) Dierschke, F.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Synthesis 2003, 2470.
45. (b) Jiang, Z.; Yao, H.; Zhang, Z.; Yang, C.; Liu, Z.; Tao, Y.; Qin, J.; Ma, D. Org. Lett. 2009, 11, 2607.
46. (a) Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
47. (b) Wong, K.-T.; Liao, Y.-L.; Lin, Y.-T.; Su, H.-C.; Wu, C.-c. Org. Lett. 2005, 7, 5131.
48. Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; D'iorio, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2165.
49. Xia, C.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854.
50. Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 6987.
51. (a) Romaner, L.; Heimel, G.; Wiesenhofer, H.; Scandiucci de Freitas, P.; Scherf, U.; Bredas, J.-L.; Zojer, E.; List, E. J. W. Chem. Mater. 2004, 16, 4667.
52. (b) Liu; Qiu, S.; Wang, B.; Zhang, W.; Lu, P.; Xie, Z.; Hanif, M.; Ma, Y.; Shen, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23366.
53. (c) Cho, S. Y.; Grimsdale, A. C.; Jones, D. J.; Watkins, S. E.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 11910.