Synthesis and biological evaluation of the pyrazole class of cyclooxygenase-2-inhibitors

Letters in Organic Chemistry

Volumn 6, Issue 4, 2009, Pages 282-288

  Rida, Samia M ^a   Saudi, Manal N S ^a   Youssef, Amal M ^a   Halim, Madiha A ^a  

^a Alexandria University Faculty of Pharmacy   (Egypt)

Author keywords

1,3,4 trisubstituted pyrazoles; Anti inflammatory activity; Carrageenan air pouch inflammation rat model; MOE module; Synthesis

Indexed keywords

EID: 69549114693     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017809788489909     Document Type: Article

References (23)

1. th ed.; McGraw-Hill: New York, 1996; pp. 617-658.
2. Song, Y.; Connor, D. T.; Doubleday, R.; Sorenson, R. J.; Sercel, A. D.; Unangst, P. C.; Roth, B. D.; Gilbertsen, R. B.; Chan, K.; Schrier, D. J.; Guglietta, A.; Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D. J. Med. Chem., 1999, 42, 1151.
3. Khanna, I. K.; Yu, Y.; Huff, R. M.; Weier, R. M.; Xu, X.; Koszyk, F. J.; Collins, P. W.; Cogburn, J. N.; Isakson, P. C.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Yuan, J.; Yang, D-C.; Zhang, Y. Y. J. Med. Chem., 2000, 43, 3168.
4. Kujubu, D. A.; Fletcher, B. S.; Varnum, B. C.; Lim, R. W.; Herschman, H. R. J. Biol. Chem., 1991, 266, 12866.
5. O'Banion, M. K.; Sadowski, H. B.;Winn, V.; Young, D. A. J. Biol. Chem., 1991, 266, 23261.
6. Song, Y.; Connor, D. T.; Sercel, A. D.; Sorenson, R. J.; Doubleday, R.; Unangst, P. C.; Roth, B. D.; Beylin, V. G.; Gilbertsen, R. B.; Chan, K.; Schrier, D. J.; Guglietta, A.; Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D. J. Med. Chem., 1999, 42, 1161.
7. Inagaki, M.; Tsuri, T.; Jyoyama, H.; Ono, T.; Yamada, K.; Kobayashi, K.; Hori, Y.; Arimura, A.; Yasui, K.; Ohno, K.; Kakudo, S.; Koizumi, K.; Suzuki, R.; Kawai, S.; Kato, M.; Matsumoto, S. J. Med. Chem., 2000, 43, 2040.
8. Palomer, A.; Cabré, F.; Pascual, J.; Campos, J.; Trujillo, M. A.; Entrena, A.; Gallo, M. A.; García, L.; Maulén, D.; Espinosa, A. J. Med. Chem., 2002, 45, 1402.
9. Isakson, P.; Scibert, K.; Masferrer, J.; Salvemini, D.; Lee, L.; Needleman, P. In Discovery of a better aspirin in advances in prostaglandin, thromboxane, and leukotriene research, Samuelson, B.; Ed.; Raven Press Ltd., New York, 1995, 23, pp. 49-54.
10. Kurumbail, R. G.; Stevens, A. M.; Gierse, J. K.; McDonald, J. J.; Stegeman, R. A.; Pak, J. Y.; Gildehaus, D.; Miyashiro, J. M.; Penning, T. D.; Seibert, K.; Isakson, P. C.; Stallings, W. C. Nature, 1996, 384, 644.
11. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 1347.
12. Farghaly, A. M.; Soliman, F. S. G.; El Semary, M. M.; Rostom, SH. A. F. Pharmazie, 2001, 56, 28.
13. Balsamo, A.; Coletta, I; Guglielmotti, A.; Landolfi, C.; Mancini, F.; Martinelli, A.; Milanese, C.; Minutolo, F.; Nencetti, S.; Orlandini, E.; Pinza, M.; Rapposelli, S.; Rossello, A. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 157.
14. Li, M.-H.; Yin, L.-L.; Cai, M.-J.; Zhang, W.-Y.; Huang, Y.; Wang, X.; Zhu, X.-Z.; Shen, J.-K. Acta Pharmacol. Sin., 2005, 26, 865.
15. Bernard, M.; Hulley, E.; Molenda, H.; Stochla, K.; Wrzeciono, U. Pharmazie, 1986, 41, 560.
16. Kira, M. A.; Abdel-Rahman, M. O.; Gadalla, K. Z. Tetrahedron Lett., 1969, 109.
17. Hambleton, P.; Miller, P. Br. J. Exp. Pathol., 1989, 70, 425.
18. Seibert, K.; Zahng, Y.; Leahy, K.; Hauser, S.; Masferrer, J.; Perkins, W.; Lee, L.; Isakson, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 12013.
19. Molecular Operating Environment (MOE) Chemical Computing Group, Montréal, Canada, 2006, http://www.chemcomp.com
20. Miyatake, K.; Ichimura, S.; Nagasaki, S.; Hoji, K. J. Pharm. Soc. Jpn., 1955, 75, 1066.
21. Chem. Abstr., 1956, 50, 5616.
22. Rong, Z.; Xuhong, Q. Yingyony Huaxue, 1996, 13, 5.
23. Chem. Abstr., 1997, 126, 47158t.