Efficient synthesis of 2-aminothiazoles and fanetizole in liquid PEG-400 at ambient conditions

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 56, Issue 3, 2009, Pages 455-458

  Lin, Pei Ying ^a   Hou, Rei Sheu ^b   Wang, Huey Min ^b   Kang, Iou Jiun ^c   Chen, Ling Ching ^a  

^a KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^b CHUNG HWA UNIVERSITY OF MEDICAL TECHNOLOGY   (Taiwan)

^c NATIONAL HEALTH RESEARCH INSTITUTES   (Taiwan)

Author keywords

2 aminothiazoles; Ambient temperature; Poly(ethylene glycol)

Indexed keywords

EID: 69549111128     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200900068     Document Type: Article

References (37)

1. Hargrave, K. D.; Hess, F. K.; Oliver, J. T. J. Med. Chem. 1983, 26, 1158.
2. Patt, W. C.; Hamilton, H. W.; Taylor, M. D.; Ryan, M. J.; Taylor, Jr., D. G.; Connolly, C. J. C.; Doherty, A. M.; Klutchko, S. R.; Sircar, I.; Steinbaugh, B. A.; Batley, B. L.; Painchaud, C. A.; Rapundalo, S. T.; Michniewicz, B. M.; Olson, S. C. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 2562.
3. Haviv, F.; Ratajczyk, J. D.; DeNet, R. W.; Kerdesky, F. A.;Walters, R. L.; Schmidt, S. P.; Holms, J. H.; Young, P. R.; Carter, G. W. J. Med. Chem. 1988, 31, 1719.
4. Clemence, F.; Martret, O. L.; Delevallee, F.; Benzoni, J.; Jouanen, A.; Jouquey, S.; Mouren, M.; Deraedt, R. J. Med. Chem. 1988, 31, 1453.
5. Jaen, J. C.; Wise, L. D.; Caprathe, B. W.; Tecle, H.; Bergmeier, S.; Humblet, C. C.; Heffner, T. G.; Meltzner, L. T.; Pugsley, T. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 311.
6. Tsuji, K.; Ishikawa, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1601.
7. Bell, F. W.; Cantrell, A. S.; Högberg, M.; Jaskunas, S. R.; Johansson, N. G.; Jordon, C. L.; Kinnick, M. D.; Lind, P.; Morin, Jr., J. M.; Noréen, R.; Öberg, B.; Palkowitz, J. A.; Parrish, C. A.; Pranc, P.; Sahlberg, C.; Ternansky, R. J.; Vasileff, R. T.; Vrang, L.;West, S. J.; Zhang, H.; Zhou, X.-X. J. Med. Chem. 1995, 38, 4929.
8. Fink, B. A.; Mortensen, D. S.; Stauffer, S. R.; Aron, Z. D.; Katzenellenbogen. Chem. Biol. 1999, 6, 205.
9. Van Muijlwijk-Koezen, J. E.; Timmerman, H.; Vollinga, R. C.; Von Drabbe Kunzel, J. F.; De Groote, M.; Visser, S.; Ijzerman, A. P. J. Med. Chem. 2001, 44, 749.
10. Metzger, J. V. Comprehensive Heterocyclic Chemistry I; Pergamon: New York, NY, 1984; Vol.6, p 328.
11. Hantzsch, A.;Weber, J. H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118.
12. Kazzouli, S. E. I.; Raboin, S. B.; Mouadbib, A.; Guillaumet, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3193.
13. Bailey, N.; Dean, A.W.; Judd, D. B.;Middlemiss, D.; Storer, R.; Stephen, P. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1409.
14. Kearney, P. C.; Fernandez, M.; Flygare, J. A. J. Org. Chem. 1998, 62, 196.
15. Kumar, V. P.; Narender, M.; Sridhar, R.; Nageswar, Y. V. D.; Rao, K. R. Synth. Commun. 2007, 37, 4331-4336.
16. Harris, J. M.; Zalipsky, S. Poly(ethylene glycol): Chemistry and Biological Applications; ACS Books: Washington, DC, 1997.
17. Dickerson, T. J.; Reed, N. N.; Janda, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 3325-3344.
18. Ahn, J.-M.; Wentworth, Jr., P.; Janda, K. D. Chem. Commun. 2003, 480-481.
19. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
20. Freemoutle, M. Chem. Eng. News 2000, 78(15), 37.
21. Wassercheid, P.; Keim,W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
22. Freemoulte, M. Chem. Eng. News 2001, 79(1), 21.
23. Ji, C.; Scott, K. S.; Jonathan, G. H.; Robin, D. R. Green Chem. 2005, 7, 64.
24. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, Ch.; Sultana, S. S.; Reddy, N. R. K. Org. Lett. 2002, 4, 4399.
25. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, Ch.; Sultana, S. S.; Reddy, N. R. K. Chem. Commun. 2003, 1716.
26. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, Ch.; Chandrasekhar, G.; Shyamsunder, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2421.
27. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, Ch.; Saritha, B.; Sultana, S. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5865-5867.
28. Xia, M.; Wang, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7703-7705.
29. Li, J.-H.; Hu, X.-C.; Liang, Y.; Xie, Y.-X. Tetrahedron 2006, 62, 31-38.
30. Haimov, A.; Neumann, R. Chem. Commun. 2002, 876.
31. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, Ch.; Reddy, N. R. K.; Sultana, S. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4581-4582.
32. U.S. Patent 4,307,106, 1982.
33. Garcia-Egido, E.;Wong, S. Y. F.; Warrington, B. H. Lab Chip 2002, 2, 31.
34. Bailey, N.; Dean, A.W.; Judd, D. B.;Middlemiss, D.; Storer, R.; Stephen, P. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1409.
35. Garcia-Egido, E.; Wong, S. Y. F.; Warrington, B. H. Lab Chip 2002, 2, 31.
36. Potewar, T. M.; Ingale, S. A.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron 2008, 64, 5019-5022.
37. Potewar, T. M.; Ingale, S. A.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron 2007, 63, 11066-11069.